3-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yloxy)propanenitrile | 1245719-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yloxy)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-Oxo-4-phenylbutan-2-yl)oxypropanenitrile；3-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)oxypropanenitrile
• CAS: 1245719-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UVEZWTVSBUBFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 3-羟基丙腈 在 正丁基锂 、 1,3-bis(methylsulfonyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到3-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yloxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的醇共轭加成

  摘要：

  已开发出醇与由 N-杂环卡宾催化的活化烯烃的有效分子间共轭加成。含有 5 mol% 来自 IMes·HCl 的游离卡宾，不饱和酮和酯是有效的底物，各种伯醇和仲醇可用作亲核试剂。在有效加氢烷氧基化的这些温和条件下未观察到低聚反应。除了与活化烯烃的反应外，IMes 还通过醇与炔酮的 1,4-加成催化乙烯基醚的形成，并促进串联共轭加成/迈克尔级联反应。初步数据支持带有游离卡宾的 Brønsted 碱机制。

  DOI：

  10.1021/ja1061196

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Additions of Alcohols
  作者：Eric M. Phillips、Matthias Riedrich、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja1061196

  日期：2010.9.29

  An efficient intermolecular conjugate addition of alcohols to activated alkenes catalyzed by N-heterocyclic carbenes has been developed. With 5 mol % of the free carbene derived from IMes·HCl, unsaturated ketones and esters are competent substrates, and a variety of primary and secondary alcohols can be employed as the nucleophile. No oligomerization is observed under these mild conditions for effective

  已开发出醇与由 N-杂环卡宾催化的活化烯烃的有效分子间共轭加成。含有 5 mol% 来自 IMes·HCl 的游离卡宾，不饱和酮和酯是有效的底物，各种伯醇和仲醇可用作亲核试剂。在有效加氢烷氧基化的这些温和条件下未观察到低聚反应。除了与活化烯烃的反应外，IMes 还通过醇与炔酮的 1,4-加成催化乙烯基醚的形成，并促进串联共轭加成/迈克尔级联反应。初步数据支持带有游离卡宾的 Brønsted 碱机制。