ethyl 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-methylene-4-nitro-D-glycero-D-galacto-nonanate | 909716-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-methylene-4-nitro-D-glycero-D-galacto-nonanate
• 英文别名: ethyl 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-methylene-4-nitro-D-glycero-D-talo-nononate；ethyl (4S,5R)-5-acetamido-5-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylidene-4-nitropentanoate
• CAS: 909716-58-1
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₉
• 分子量: 444.482
• InChiKey: GKVPUVWMTOMBNY-MZBWOGCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-methylene-4-nitro-D-glycero-D-galacto-nonanate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-4-nitro-D-glycero-D-galacto-non-2-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  意外的消除产物导致 4-烷基-4-脱氧-4-表唾液酸衍生物

  摘要：

  一种有用的、意想不到的 β,γ-不饱和-α-酮酯（(E)-5-acetamido-3,4,5-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-D-manno-非 3-en-2-ulosonate 5) 在臭氧分解和色谱纯化其烯酸酯前体 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-6,7:8,9- 后以 91% 的产率分离二-O-异亚丙基-2-亚甲基-4-硝基-D-甘油-D-半乳糖壬酸酯(6)。当 4R 烯酸酯（5-乙酰氨基-2,3,4,5-四脱氧-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-methylene-4-nitro-D-glycero-D-talo -壬酸酯，7) 经受相同的条件，烯酮 5 是次要产物 (18%) 而主要产物没有消除 HNO2 而是环化形成一个五元环，在 C-2 和C-5 上的酰胺氮 (9, 70%)。与烯酮

  DOI：

  10.1139/v08-006
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氨 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 ethyl 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-methylene-4-nitro-D-glycero-D-galacto-nonanate
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-硝基唾液酸的合成。

  摘要：

  从开始的七个步骤中完成了4-deoxy-4-nitrosialic acid（3,4,5-trideoxy-4-nitro-D-glycero-beta-D-galacto-non-2-ulyryranosonic acid，5）的合成。来自D-阿拉伯糖。6碳片段2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-甘露醇（6）与α-（溴甲基）丙烯酸乙酯的偶联得到5-乙酰氨基-2的2：1混合物， 3,4,5-四脱氧-2-亚甲基-4-硝基-D-甘油-D-半乳糖壬酸酯（9a-S）和乙基5-乙酰氨基-2,3,4,5-四脱氧-2-亚甲基- 4-硝基-D-甘油-D-talo-壬酸酯（9a-R）。对该烯酮的混合物进行臭氧分解，并在还原该臭氧化物后，将所得产物环化成吡喃糖苷。通过分步结晶分离目标化合物4-脱氧-4-硝基唾液酸乙酯（11a）。乙酯的水解被证明是有问题的。因此，通过使用α-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯对合成

  DOI：

  10.1039/b605218e

文献信息

• Synthesis of 4-deoxy-4-nitrosialic acid
  作者：Ivan Hemeon、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1039/b605218e

  日期：——

  alpha-(bromomethyl)acrylate. Following ozonolysis of the corresponding tert-butyl enoate esters and diastereomer separation, the tert-butyl ester of 4-nitrosialic acid (11b) could be deprotected under acidic conditions to afford . The target compound is a useful intermediate for synthesis of a variety of C-4 substituted sialic acid derivatives, and it is synthesised by a modular route.

  从开始的七个步骤中完成了4-deoxy-4-nitrosialic acid（3,4,5-trideoxy-4-nitro-D-glycero-beta-D-galacto-non-2-ulyryranosonic acid，5）的合成。来自D-阿拉伯糖。6碳片段2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-甘露醇（6）与α-（溴甲基）丙烯酸乙酯的偶联得到5-乙酰氨基-2的2：1混合物， 3,4,5-四脱氧-2-亚甲基-4-硝基-D-甘油-D-半乳糖壬酸酯（9a-S）和乙基5-乙酰氨基-2,3,4,5-四脱氧-2-亚甲基- 4-硝基-D-甘油-D-talo-壬酸酯（9a-R）。对该烯酮的混合物进行臭氧分解，并在还原该臭氧化物后，将所得产物环化成吡喃糖苷。通过分步结晶分离目标化合物4-脱氧-4-硝基唾液酸乙酯（11a）。乙酯的水解被证明是有问题的。因此，通过使用α-（溴甲基）丙烯酸叔丁酯对合成
• An unexpected elimination product leads to 4-alkyl-4-deoxy-4-<i>epi</i>-sialic acid derivatives
  作者：Ivan Hemeon、Andrew J Bennet

  DOI：10.1139/v08-006

  日期：2008.3.1

  subjected to the same conditions, enone 5 was a minor product (18%) while the major product did not eliminate HNO2 but instead cyclized to form a five-membered ring containing a hemiaminal linkage between C-2 and the amide nitrogen on C-5 (9, 70%). Conjugate addition to enone 5 opens up the potential to generate 4-substituted sialic acid derivatives, a general route to such compounds that has not been

  一种有用的、意想不到的 β,γ-不饱和-α-酮酯（(E)-5-acetamido-3,4,5-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-D-manno-非 3-en-2-ulosonate 5) 在臭氧分解和色谱纯化其烯酸酯前体 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-6,7:8,9- 后以 91% 的产率分离二-O-异亚丙基-2-亚甲基-4-硝基-D-甘油-D-半乳糖壬酸酯(6)。当 4R 烯酸酯（5-乙酰氨基-2,3,4,5-四脱氧-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-2-methylene-4-nitro-D-glycero-D-talo -壬酸酯，7) 经受相同的条件，烯酮 5 是次要产物 (18%) 而主要产物没有消除 HNO2 而是环化形成一个五元环，在 C-2 和C-5 上的酰胺氮 (9, 70%)。与烯酮