ethyl 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 310880-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-ethylsulfanyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 310880-70-7
• 化学式: C₄₅H₄₈O₆SSi
• 分子量: 745.024
• InChiKey: MSNUWXAIYDPYEK-QNXSJEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 、 ethyl 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到[(2S,3S,4R,5R)-4-[(2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]oxy-5-[[(2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]oxymethyl]-2-octoxyoxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A comprehensive glycosylation system for the elaboration of oligoarabinofuranosides

  摘要：

  1,2,5-Orthoesters of D-arabinose are key compounds for the construction of a glycosylation system that allows the stereoselective synthesis of any interglycosidic linkage between arabinofuranosidic units. Application to the synthesis of a pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell wall is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01273-9
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 ethyl 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of Monoarabinofuranosidic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3864::aid-ejoc3864>3.0.co;2-8

文献信息

• Elaboration of Monoarabinofuranosidic Building Blocks
  作者：Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3864::aid-ejoc3864>3.0.co;2-8

  日期：2002.11
• A comprehensive glycosylation system for the elaboration of oligoarabinofuranosides
  作者：Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01273-9

  日期：2000.9

  1,2,5-Orthoesters of D-arabinose are key compounds for the construction of a glycosylation system that allows the stereoselective synthesis of any interglycosidic linkage between arabinofuranosidic units. Application to the synthesis of a pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell wall is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.