2,6-Dibenzyliden-4-tert.-butyl-cyclohexanon | 16623-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-Dibenzyliden-4-tert.-butyl-cyclohexanon
• 英文别名: 2,6-Dibenzylidene-4-t-butylcyclohexanone；2,6-dibenzylidene-4-tert-butylcyclohexan-1-one
• CAS: 16623-03-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O
• mdl: MFCD14722860
• 分子量: 330.47
• InChiKey: MGORMIBKCGZSKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dibenzyliden-4-tert.-butyl-cyclohexanon 生成 5-tert-Butyl-dihydropyrogallol
  参考文献：
  名称：

  Thieme,P., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1967, vol. 22, p. 1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-叔丁基环己酮 在 titanium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到2,6-Dibenzyliden-4-tert.-butyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  纳米TiO 2 / HOAc合成，表征α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的晶体结构

  摘要：

  通过使用纳米TiO 2 /乙酸作为催化剂，在乙醇中回流条件下，环烷酮与不同的芳族醛反应，在乙醇中回流条件下，以优异的收率实现了一种新的，经济的α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的合成。报告了五种新产品和三种新的单晶结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2039-9

文献信息

• Synthesis, characterization, and crystal structures of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanone derivatives by nano-TiO2/HOAc
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehdi Salehi、Maciej Kubicki

  DOI：10.1007/s11164-015-2039-9

  日期：2016.2

  A new and economical synthesis of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones has been achieved by the reaction of cycloalkanones with different aromatic aldehydes using nano-TiO2/acetic acid as a catalyst in ethanol under reflux conditions with excellent yields. Five new products and three new single crystal structures are reported.

  通过使用纳米TiO 2 /乙酸作为催化剂，在乙醇中回流条件下，环烷酮与不同的芳族醛反应，在乙醇中回流条件下，以优异的收率实现了一种新的，经济的α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的合成。报告了五种新产品和三种新的单晶结构。
• SYNTHESIS, CHARACTERIZATION, BIOLOGICAL EVALUATION AND DOCKING OF SOME NOVEL SUBSTITUTED 1, 3-THIAZINE DERIVATIVES
  作者：Ravindar Bairam、Srinivasa Murthy Muppavarapu、Sivan Sreekanth

  DOI：10.22159/ijpps.2017v9i3.16406

  日期：——

  the activity studies, it is observed that the synthesis and antimicrobial as well as anticonvulsant activities of novel 1, 3-thiazine derivatives have been shown better activity. Moreover molecular docking results give an insight into how further modification of the lead compound can be carried out for higher inhibitory activity. In particular, compounds with electron withdrawing substituents along

  目的：查尔酮及其杂环类似物是一类重要的小分子，具有广泛的药理活性。因此，在本研究中，对一些新的 1, 3-噻嗪类药物的合成、抗惊厥和抗菌活性进行了广泛的讨论。方法：在稀氢氧化钠存在下，4-叔丁基环己酮与各种芳香醛的Claisen-Schmidt缩合反应得到相应的查耳酮。此外，这些化合物在异丙醇存在下与硫脲共缩合，在氢氧化钾水溶液的催化下形成 4-芳基 8-亚芳基-5, 6-二氢-2-亚氨基-6-甲基-4H, 7H-( 1, 3) 苯并噻嗪。新合成的化合物的结构已在其光谱分析的基础上确定。新合成的化合物已经过生物筛选测试。杯板琼脂扩散法的抗菌活性和戊四唑（PTZ）诱发癫痫发作模型的抗癫痫活性，以二苯乙二胺为标准，并对其进行分子性质预测，毒性，药物相似性，亲脂性和溶解度参数测定使用 Osiris 程序、Molsoft、Prototox 和 ALOGPS 2.1 软件。使用对接方法预测了具有活性
• Nanomagnetic-supported Sulfonic Acid: Simple and Rapid Method for the Synthesis of<i>α</i>,<i>α′</i>-Bis-(substituted-benzylidene) Cycloalkanones
  作者：Ali Amoozadeh、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201400377

  日期：2015.6

  Nanomagnetic‐supported sulfonic acid is found to be a powerful and reusable heterogeneous catalyst for the rapid synthesis of α,α′‐bis‐(substituted‐benzylidene)cycloalkanones under conventional heating and solvent free conditions. High yield, simple work up and easy recovery of the catalyst are the most obvious advantages of this procedure.

  纳米磁性负载的磺酸是一种功能强大且可重复使用的异质催化剂，可在常规加热和无溶剂条件下快速合成α，α'-双-（取代亚苄基）环烷酮。高产率，简单的后处理和催化剂的容易回收是该方法的最明显的优点。
• Stereoelectronic Effects: Perlin Effects in Thiane‐Derived Compounds
  作者：Sebastian T. Jung、Luis Basche、Tony Reinsperger、Burkhard Luy、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.202000198

  日期：2020.5.22

  Equatorial and axial hydrogens in methylene groups of six‐membered rings show differing coupling constants (Perlin effects) dependent on the adjacent functional groups. The coupling constants are influenced by stereoelectronic effects and by the hybridizations of the carbons.

  六元环亚甲基中的赤道和轴向氢原子显示不同的偶联常数（Perlin效应），取决于相邻的官能团。耦合常数受立体电子效应和碳的杂化影响。
• Thieme,P., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1967, vol. 22, p. 1230
  作者：Thieme,P.

  DOI：——

  日期：——