2-cyanoethyl 3-(4-tetrahydropyran-2-yloxyphenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyanoethyl 3-(4-tetrahydropyran-2-yloxyphenyl)propionate
• 英文别名: 2-Cyanoethyl 3-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: MYZZPTKBDXXZRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-cyanoethyl 3-(4-tetrahydropyran-2-yloxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group for Carboxyl Function: Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester under Non-hydrolytic Conditions.

  摘要：

  介绍了如何使用 2-氰乙基进行羧基保护。该基团很容易通过乙烯氰醇的酯化作用引入，并在二甲基甲酰胺-四氢呋喃中使用四丁基氟化铵在温和的条件下进行脱保护。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.147

文献信息

• Protecting Group for Carboxyl Function: Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester under Non-hydrolytic Conditions.
  作者：Yasuyuki KITA、Hiroshi MAEDA、Fumie TAKAHASHI、Seiji FUKUI、Toshihisa OGAWA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.147

  日期：——

  The use of the 2-cyanoethyl group for carboxyl-protection is described. This group was readily introduced by esterification using ethylene cyanohydrin and the deprotection was carried out under mild conditions using tetrabutylammonium fluoride in dimethylformamide-tetrahydrofuran.

  介绍了如何使用 2-氰乙基进行羧基保护。该基团很容易通过乙烯氰醇的酯化作用引入，并在二甲基甲酰胺-四氢呋喃中使用四丁基氟化铵在温和的条件下进行脱保护。