(2S,3'S,4'R)-2-<4'-(N-benzyloxycarbonyl-3'-hydroxy)piperidyl>-2-hydroxyethyl methanesulfonate | 123130-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3'S,4'R)-2-<4'-(N-benzyloxycarbonyl-3'-hydroxy)piperidyl>-2-hydroxyethyl methanesulfonate
• 英文别名: benzyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-[(1S)-1-hydroxy-2-methylsulfonyloxyethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 123130-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇S
• 分子量: 373.427
• InChiKey: ZYQMUGQYGXOJGF-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3'S,4'R)-2-<4'-(N-benzyloxycarbonyl-3'-hydroxy)piperidyl>-2-hydroxyethyl methanesulfonate 在 氢气 、 sodium acetate 作用下， 生成 (2S,5S)-quinuclidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  糖中的手性喹核苷（1-氮杂双环[2.2.2]辛烷）：由D-阿拉伯糖合成（3 S，5 S）-喹核苷-3,5-二醇

  摘要：

  描述了通过两个可选的闭环从D-阿拉伯糖合成（3 S，5 S）-喹核苷-3,5-二醇。

  DOI：

  10.1039/p19890001065
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 高氯酸,吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (2S,3'S,4'R)-2-<4'-(N-benzyloxycarbonyl-3'-hydroxy)piperidyl>-2-hydroxyethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从D-阿拉伯糖合成（3S，5S）-奎宁环-3,5-二醇和[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇

  摘要：

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01009-o