methyl 6-deoxy-6-N-(5R)-(tert-butyl)azepan-2-one-α-D-mannopyranoside | 1270918-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-N-(5R)-(tert-butyl)azepan-2-one-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (5R)-5-tert-butyl-1-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]azepan-2-one
• CAS: 1270918-37-0
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₆
• 分子量: 345.436
• InChiKey: CERPYYSSLZBTTC-QAKAVFCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  522.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 4-叔丁基环己酮 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到methyl 6-deoxy-6-N-(5R)-(tert-butyl)azepan-2-one-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction

  摘要：

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00719f