N1,N2-bis(5-methylpyridin-2-yl)-oxalamide | 349401-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1,N2-bis(5-methylpyridin-2-yl)-oxalamide
• 英文别名: N1,N2-bis(5-methylpyridin-2-yl)oxalamide；N,N'-bis(5-methylpyridin-2-yl)ethanediamide；N,N'-bis(5-methylpyridin-2-yl)oxamide
• CAS: 349401-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD02226048
• 分子量: 270.291
• InChiKey: NHNVDBKBVDDBFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213.5-214.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 草酸二甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到N1,N2-bis(5-methylpyridin-2-yl)-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  含富马酰乙酰乙酸水解酶结构域蛋白 1 (FAHD1) 的抑制剂

  摘要：

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。

  DOI：

  10.3390/molecules26165009

文献信息

• An x-ray diffraction study of the reaction products of copper(II) chloride with N1,N2-bis(5-methylpyridin-2-yl)oxalamide
  作者：D. A. Piryazev、A. S. Zhilin、A. I. Smolentsev、A. V. Virovets、S. F. Vasilevskii、L. G. Lavrenova

  DOI：10.1134/s0022476611020193

  日期：2011.4

  Polymeric complexes of [Cu2Cl2L2]∞ copper(I) chloride (1) (L = N1,N2-bis(5-methylpyridin-2-yl)-oxalamide)) and [Cu2(C2O4)Cl2L](L)·2H2O}∞ copper(II) chloride (2) are obtained. The complexes are studied by powder and single crystal XRD. It is found that during the reaction of L with copper(II) chloride in the formation of complex 1 copper(II) is reduced to copper(I), while the formation of complex 2

  [Cu2Cl2L2]∞ 氯化铜 (I) (1) (L = N1,N2-bis(5-methylpyridin-2-yl)-oxalamide)) 和 [Cu2(C2O4)Cl2L](L)·2H2O 的聚合物配合物}∞ 氯化铜(II) (2) 得到。通过粉末和单晶XRD研究配合物。发现在L与氯化铜(II)反应形成配合物1的过程中，铜(II)被还原为铜(I)，而配合物2的形成伴随着配体的水解。
• Inhibitors of Fumarylacetoacetate Hydrolase Domain Containing Protein 1 (FAHD1)
  作者：Alexander K. H. Weiss、Richard Wurzer、Patrycia Klapec、Manuel Philip Eder、Johannes R. Loeffler、Susanne von Grafenstein、Stefania Monteleone、Klaus R. Liedl、Pidder Jansen-Dürr、Hubert Gstach

  DOI：10.3390/molecules26165009

  日期：——

  domain containing protein 1 (FAHD1) acts as oxaloacetate decarboxylase in mitochondria, contributing to the regulation of the tricarboxylic acid cycle. Guided by a high-resolution X-ray structure of FAHD1 liganded by oxalate, the enzymatic mechanism of substrate processing is analyzed in detail. Taking the chemical features of the FAHD1 substrate oxaloacetate into account, the potential inhibitor structures

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。