5-chloro-N,N-dimethylindoline-1-carboxamide | 62368-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N,N-dimethylindoline-1-carboxamide
• 英文别名: 5-Chloro-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxamide；5-chloro-N,N-dimethyl-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• CAS: 62368-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: FAQBKNKLIRNDOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  341.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N,N-dimethylindoline-1-carboxamide 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到5-chloro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 催化叔二氢吲哚、四氢喹啉和 N-未取代二氢吲哚的需氧脱氢

  摘要：

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100581
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚啉 、 二甲氨基甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到5-chloro-N,N-dimethylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氧化钯（II）催化的二氢吲哚的C-7烯基化

  摘要：

  据报道，在氧化钯（II）催化下，各种二氢吲哚的C-7选择性C–H烯基化反应的温和程序。通过二氢吲哚氮原子的氨基甲酰化作用形成的完全取代的尿素用作引导基团。α，β-不饱和受体和苯乙烯都参与这种直接的C–H功能化。随后在尿素末端带有一个游离的NH基团，氮原子以1，4-形式环化，生成一个六元环。

  DOI：

  10.1021/ol402687t

文献信息

• Oxidative Palladium(II)-Catalyzed C-7 Alkenylation of Indolines
  作者：Lin-Yu Jiao、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol402687t

  日期：2013.10.18

  A mild procedure for C-7-selective C–H alkenylation of various indolines under oxidative palladium(II) catalysis is reported. A fully substituted urea, formed by carbamoylation of the indoline nitrogen atom, functions as a directing group. Both α,β-unsaturated acceptors and styrenes participate in this direct C–H functionalization. With a free NH group at the urea terminus, the nitrogen atom subsequently

  据报道，在氧化钯（II）催化下，各种二氢吲哚的C-7选择性C–H烯基化反应的温和程序。通过二氢吲哚氮原子的氨基甲酰化作用形成的完全取代的尿素用作引导基团。α，β-不饱和受体和苯乙烯都参与这种直接的C–H功能化。随后在尿素末端带有一个游离的NH基团，氮原子以1，4-形式环化，生成一个六元环。
• 10.1039/d4ob00678j
  作者：Chen, Jia-Zhen、Wang, Zhong-Xia

  DOI：10.1039/d4ob00678j

  日期：——

  Indoles, indolines and hydronaphthylamines are ubiquitous structural motifs in natural products, pharmaceuticals, and biologically active molecules. In this paper, we report the synthesis of aminodihydronaphthyl-substituted indoles and indolines via a Ru-catalyzed carbamoyl-directed C–H functionalization of indoles and indolines with 7-azabenzonorbornadienes. In the presence of Cu(OAc)2 and AgSbF6

  吲哚、二氢吲哚和氢萘胺是天然产物、药物和生物活性分子中普遍存在的结构基序。在本文中，我们报道了通过Ru 催化的氨基甲酰基引导的吲哚和二氢吲哚与 7-氮杂苯降冰片二烯的 C-H 官能化合成氨基二氢萘基取代的吲哚和二氢吲哚。在 Cu(OAc) 2和 AgSbF 6存在下，[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2催化 1-氨基甲酰吲哚与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应生成 2-(1-氨基-1,2-二氢萘- 2-基)吲哚。在相同条件下，1-氨基甲酰基二氢吲哚与7-氮杂苯并降冰片二烯反应得到7-(1-氨基-1,2-二氢萘-2-基)二氢吲哚。在这两种情况下，反应都会产生顺式构型的产物。
• Cp*Co^III-Catalyzed C(7)–H Bond Annulation of Indolines with Alkynes
  作者：Rajib Mandal、Bholanath Garai、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00713

  日期：2021.7.16

  biologically essential pyrroloquinolinones has been developed under Cp*CoIII catalysis, which involves a cascade reaction of C(7)–H alkenylation with alkynes followed by nucleophilic addition. A wide variety of internal alkynes including enyne, diyne, and ynamide and more challenging terminal alkynes were successfully employed for the annulation in good to excellent yield with high regioselectivity.

  在 Cp*Co III催化下开发了一种合成生物必需吡咯并喹啉酮的有效方案，该方案涉及 C(7)-H 烯基化与炔烃的级联反应，然后是亲核加成。包括烯炔、二炔和炔酰胺在内的多种内部炔烃和更具挑战性的末端炔烃被成功用于环化，收率良好，具有高区域选择性。
• Manganese(III) Acetate Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Tertiary Indolines, Tetrahydroquinolines and an <i>N</i> ‐Unsubstituted Indoline
  作者：Xiaokang Niu、Lei Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100581

  日期：2021.9.7

  A Mn(OAc)3 ⋅ 2H2O-catalyzed aerobic dehydrogenation of five and six-membered N-heterocycles for the synthesis of N-heteroarenes is reported. Of note, this protocol can be applied to the dehydrogenation of tertiary indolines with various electron-deficient N-substituents. Preliminary mechanistic investigations support that a single-electron transfer pathway might be involved.

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。