3-(p-tolyl)-1H-indole | 30015-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 30015-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: WHPUTEOCYPFSCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.2-87.5 °C
• 沸点：
  401.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-1H-indole 在 indium nanofluorobutanesulfonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二丁醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,6,7-trimethyl-7H-benzo[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Indium-catalyzed annulation of 3-aryl- and 3-heteroarylindoles with propargyl ethers: synthesis and photoluminescent properties of aryl- and heteroaryl[c]carbazoles

  摘要：

  用铜催化的炔丙基醚处理3-芳基和3-杂芳基吲哚，成功合成了芳基和杂芳基[c]卡巴唑，发现它们的发射效率比相应的[a]类物质更高。

  DOI：

  10.1039/c3ob27407a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylbenzyl)-3-oxobutyric acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 1-alkyl-5-(indol-3-yl- and -2-yl)pyrrolidin-2-ones from available reagents

  摘要：

  The reaction under mild conditions of 1-alkyl-5-hydroxypyrrolidin-2-ones with different indoles having a free 3 position leads exclusively to 1-alkyl-5-(indol-3-yl)pyrrolidin-2-ones but if position 3 is occupied to 1-alkyl-5-(indol-2-yl)pyrrolidin-2-ones.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0655-x

文献信息

• Iron-Promoted Construction of Indoles via Intramolecular Oxidative C–N Coupling of 2-Alkenylanilines Using Persulfate
  作者：Menglan Wang、Yudong Li、Qing-An Wu、Shuping Luo、Yuehui Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611521

  日期：2019.8

  K2S2O8/FeF2 system offers a direct and benign synthetic route to 3-arylindoles and it is applicable to a wide range of substituted indoles including drug intermediates. Indole scaffold synthesis relies primarily on oxidative C–H amination of N-protected alkenylanilines for C–N intramolecular cyclization reactions. Herein, for the first time, without N-protection, various readily prepared 2-alkenylanilines were

  抽象的 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。
• Regioselective N-1 and C-2 diacylation of 3-substituted indoles with arylglyoxal hydrates for the synthesis of indolyl diketones
  作者：Dalong Pan、Jinpeng Chu、Xianrui Gao、Cuiping Wang、Qingtao Meng、Haijun Chi、Yan Dong、Chunying Duan、Zhiqiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01776j

  日期：——

  A highly regioselective N-1 and C-2 diacylation of 3-substituted indoles with arylglyoxal hydrates to afford N-1 and C-2 indolyl diketones in moderate to good yields is described. Notably, the control of regioselectivity is achieved by small changes in the Cu catalyst, additive and solvent. Importantly, the intermediates for N-1 and C-2 diacylation were detected and two plausible pathways were also

  描述了3-取代的吲哚与芳基乙二醛水合物的高度区域选择性的N-1和C-2二酰化，以中等至良好的产率提供N-1和C-2吲哚基二酮。值得注意的是，区域选择性的控制是通过Cu催化剂，添加剂和溶剂的微小变化来实现的。重要的是，检测到N-1和C-2二酰化的中间体，并提出了两个可能的途径。
• Metal-free and regiospecific synthesis of 3-arylindoles
  作者：Chuangchuang Xu、Wenlai Xie、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d0ob00317d

  日期：——

  arylhydrazine hydrochlorides and Fischer indolization. The organic base triethylamine plays a crucial role in the final elimination step in the Fischer indole synthesis, affording 3-arylindoles regiospecifically. The reaction features advantages of microwave acceleration, non-metal participation, short reaction time, organic acid-base co-catalysis, and broad substrate scope.

  已经开发了一种方便的，无金属的，有机酸碱促进的合成方法，该方法可从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和芳基肼盐酸盐制备3-芳基吲哚。在反应中，有机酸催化芳基环氧乙烷甲腈和芳基肼盐酸盐的串联亲核开环反应和费歇尔吲哚化反应。有机碱三乙胺在Fischer吲哚合成的最后消除步骤中起着至关重要的作用，可以区域特异性地提供3-芳基吲哚。该反应具有微波加速，无金属参与，反应时间短，有机酸碱共催化，底物范围宽等优点。
• Arylation of indoles using cyclohexanones dually-catalyzed by niobic acid and palladium-on-carbons
  作者：Kazuho Ban、Yuta Yamamoto、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/d0ob00702a

  日期：——

  constructed from indoles and cyclohexanone derivatives using a combination of catalytic niobic acid-on-carbon (Nb2O5/C) and palladium-on-carbon (Pd/C) under heating conditions without any oxidants. The Lewis acidic Nb2O5/C promoted the nucleophilic addition of indoles to the cyclohexanones, and the subsequent dehydration and Pd/C-catalyzed dehydrogenation produced the 3-arylindoles. The additive 2

  在加热条件下，无需任何氧化剂，使用催化碳上铌酸（Nb2O5 / C）和钯碳（Pd / C）的组合，可以轻松地从吲哚和环己酮衍生物构建3-Arylindoles。路易斯酸性Nb2O5 / C促进了吲哚向环己酮的亲核加成，随后的脱水和Pd / C催化的脱氢反应生成了3-芳基吲哚。添加剂2，3-二甲基-1，3-丁二烯用作氢受体以促进脱氢步骤。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Carboaminoxylations of Indoles with Arylboronic Acids and TEMPO
  作者：Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200901072

  日期：2009.5.25

  Indoles are not indolent: Various indoles react with arylboronic acids chemodivergently. CH arylation of free indole and N‐methylindole gives the corresponding C(2)‐arylated indoles A whereas N‐acylated, N‐benzoylated, and N‐Boc‐protected indoles provide the corresponding arylcarboaminoxylated products B with excellent diastereoselectivity in good to excellent yields.

  吲哚不是惰性的：各种吲哚与芳基硼酸发生化学扩散反应。Ç 游离的吲哚及H芳基化Ñ甲基吲得到相应的C（2）吲哚-arylated甲而N-酰基化，N-苯甲酰化，和N-Boc保护的吲哚提供相应arylcarboaminoxylated产品乙与良好优秀非对映选择性至优异的产量。