N¹,N²-bis((S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)oxalamide | 133464-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis((S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)oxalamide
• 英文别名: N,N'-bis[(1S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]ethanediamide；N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]oxamide
• CAS: 133464-03-6
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: CNXFMUJAXQMUEH-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis((S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)oxalamide 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,4S)-4,4-双(1,1-二甲基乙基)-4,4,5,5-四氢-2,2-双噁唑
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C(sp3)-硼锆茂的对映选择性自由基交叉偶联

  摘要：

  涉及sp 3杂化碳亲核试剂的不对称交叉偶联已成为合成手性C(sp 3）丰富的三维（3D）结构，是药物、农用化学品和功能材料的重要支架。迄今为止，与几种烷基有机金属亲核试剂（例如烷基锌、硼和镁）在不对称交叉偶联中的应用相比，更容易获得的烷基二茂锆试剂受到的关注要少得多。在此，我们报道了可见光诱导、镍催化、偕硼锆茂烯烃与芳基和未活化的烷基卤化物的不对称交叉偶联，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列有价值的手性烷基硼化合物。此外，机械研究，包括 DFT 计算、自由基捕获和动力学实验，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.006
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 L-叔亮氨醇 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N¹,N²-bis((S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的4,4'，5,5'-四氢双（恶唑）和4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]作为手性配体，用于对映选择性催化初步交流

  摘要：

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740123

文献信息

• Manganese Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Chiral Oxamide Ligands
  作者：Jacob Schneekönig、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1055/s-0037-1611669

  日期：2019.3

  The asymmetric transfer hydrogenation of ketones using isopropyl alcohol (IPA) as hydrogen donor in the presence of novel manganese catalysts is explored. The selective and active systems are easily generated in situ from [MnBr(CO)5] and inexpensive C 2-symmeric bisoxalamide ligands. Under the optimized reaction conditions, the Mn-derived catalyst gave higher enantioselectivity compared with the related

  探索了在新型锰催化剂存在下使用异丙醇 (IPA) 作为氢供体的酮的不对称转移氢化。选择性和活性系统很容易由 [MnBr(CO)5] 和廉价的 C 2 对称双草酰胺配体原位生成。在优化的反应条件下，Mn 衍生的催化剂与相关的钌催化剂相比具有更高的对映选择性。
• <i>C</i>₂-Symmetric 4,4′,5,5′-Tetrahydrobi(oxazoles) and 4,4′,5,5′-Tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] as Chiral Ligands for Enantioselective Catalysis Preliminary Communication
  作者：Dieter Müller、Gisela Umbricht、Beat Weber、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19910740123

  日期：1991.1.30

  The synthesis of a series of enantiomerically pure, C2-symmetric 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] and 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-bi(oxazoles) is reported. Copper complexes with anionic tetrahydromethylenebis[oxazole] ligands are efficient catalysts for the enantioselective cyclopropane formation from olefins and diazo compounds (up to 96% ee in the reaction of styrene with menthyl diazoacetate)

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。
• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BISAMIDO ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1698616A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  It is provided that a method for producing an optically active bisamidoalcohol compound represented by the formula (3): wherein R1 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted aralkyl group or a hydrogen atom, or two R1s, which are bonded to the same carbon atom, are bonded to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, R2 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group or an optionally substituted aralkyl group, R3 and R4 are the same or different, and each represents a hydrogen atom or C1-3 alkyl group, m represents an integer of 0 to 2, and * represents an asymmetric center, which comprises reacting an optically active aminoalcohol compound represented by the formula (1): wherein R1, R2 and * are as defined above, with a diester compound represented by the formula (2): wherein R3, R4 and m are as defined above and R5 represents a C1-3 alkyl group, in the presence of a lithium compound.

  本发明提供了一种生产由式（3）代表的光学活性双氨基醇化合物的方法： 其中 R1 代表 C1-6 烷基、任选取代的苯基、任选取代的芳烷基或氢原子，或两个 R1 与同一碳原子键合，与其键合的碳原子一起形成环、 R2 代表 C1-6 烷基、任选取代的苯基、1-萘基、2-萘基或任选取代的芳基、 R3 和 R4 相同或不同，各自代表氢原子或 C1-3 烷基、 m 代表 0 至 2 的整数，以及 * 代表不对称中心，其中包括与由式（1）代表的光学活性氨基醇化合物反应： 其中 R1、R2 和 * 如上定义、 与式 (2) 所代表的二酯化合物反应： 其中 R3、R4 和 m 如上定义，R5 代表 C1-3 烷基、 在锂化合物存在下。
• Diamidophosphites with remote P∗-stereocentres and their performance in Pd-catalyzed enantioselective reactions
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Sergey V. Zheglov、Vladislav K. Gavrilov、Ilya V. Chuchelkin、Ivan M. Novikov、Alexei A. Shiryaev、Alexandr N. Volov、Ilya A. Zamilatskov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.010

  日期：2014.8