methyl 2-(S)-amino-3-(4-dimethylcarbamoyloxyphenyl)propanoate | 874960-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(S)-amino-3-(4-dimethylcarbamoyloxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-[4-(dimethylcarbamoyloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 874960-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: VGSWXWFJQAIDAK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(S)-amino-3-(4-dimethylcarbamoyloxyphenyl)propanoate 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 C₂₆H₂₉N₅O₅
  参考文献：
  名称：

  WO2006/52962

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-(S)-amino-3-(4-dimethylcarbamoyloxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/52962

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selection of a 2-azabicyclo[2.2.2]octane-based α4β1 integrin antagonist as an inhaled anti-asthmatic agent
  作者：Edward C. Lawson、Rosemary J. Santulli、Alexey B. Dyatkin、Scott A. Ballentine、William M. Abraham、Sandra Rudman、Clive P. Page、Lawrence de Garavilla、Bruce P. Damiano、William A. Kinney、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.067

  日期：2006.6

  The alpha(4)beta(1) integrin, expressed on eosinophils and neutrophils, induces inflammation in the lung by facilitating cellular infiltration and activation. From a number of potent alpha(4)beta(1) antagonists that we evaluated for safety and efficacy, 1 was selected as a lead candidate for anti-asthma therapy by the inhalation route. We devised an optimized stereoselective synthesis to facilitate the preparation of a sufficiently large quantity of 1 for assessment in vivo. Administration of 1 to allergen-sensitive sheep by inhalation blocked the late-phase response of asthma and abolished airway hyper-responsiveness at 24 h following the antigen challenge. Additionally, the recruitment of inflammatory cells into the lungs was inhibited. Administration of 1 to ovalbumin-sensitized guinea pigs intraperitoneally blocked airway resistance and inhibited the recruitment of inflammatory cells. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7618983B2
  申请人：——

  公开号：US7618983B2

  公开（公告）日：2009-11-17
• [EN] BICYCLIC TRIAZOLE A4 INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZOLE BICYCLIQUES INHIBITEURS DE L'INTEGRINE $G(A)4
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006052962A2

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] The compounds of the present invention are novel bicyclic triazole amino acid-derivatives useful as a4 integrin receptor antagonists. The invention is further directed to methods for treating integrin mediated disorders including, but not limited to, inflammatory, autoimmune and cell-proliferative disorders, methods for preparing the compounds and methods for preparing the intermediates, derivatives and pharmaceutical compositions thereof.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acides aminés de triazole bicycliques utilisés comme antagonistes du récepteur de l'intégrine a4. L'invention concerne également des méthodes de traitement des troubles médiés par l'intégrine comprenant, entre autres, des troubles inflammatoires, auto-immuns et de prolifération cellulaire, des méthodes de préparation desdits composés, et des méthodes de préparation des intermédiaires, des dérivés et des compositions pharmaceutiques de ceux-ci.
• WO2006/52962
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——