N-hexyl-N',N'-dimethylacetamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hexyl-N',N'-dimethylacetamidine
• 英文别名: N'-hexyl-N,N-dimethylacetimidamide；N,N-dimethyl-N'-hexylethanimidamide；N'-Hexyl-N,N-dimethyl-acetamidine；N'-hexyl-N,N-dimethylethanimidamide
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: BWEYLJQZCIDMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-N',N'-dimethylacetamidine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N'-hexyl-N,N-dimethylacetimidamide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of cyclic carbonates with amidinium halide catalysts in reusable, reversible, room-temperature ionic liquids or acetonitrile

  摘要：

  在体内制备的可逆常温离子液体（RTILs），氨基脲碳酸酯被用作二氧化碳与环氧化物环加成合成环状碳酸酯的介质。氨基脲碳酸酯是通过将等摩尔混合物（由易于合成的氨基脲和一元胺组成）暴露于二氧化碳气体中制备的。为了比较，氨基脲二硫代碳酸酯也作为RTILs在某些实验中使用。二氧化碳与四种环氧化物在RTILs中的反应，在常温或50°C下，存在氨基脲卤化物催化剂的情况下，获得了良好的产率（在许多情况下超过90%）。在向RTIL反应混合物中添加一种不混溶的、较低密度的液体后，产物和未反应的环氧化物可以轻松提取。这个过程在同一RTIL中重复三次，催化活性没有明显下降；假设可以进行其他转化。对于催化剂类型、二氧化碳压力、反应时间和温度对反应产率的影响进行了研究。相对温和的反应条件和产物易分离的特点，以及氨基脲碳酸酯在有水或无水的存在下均可重复使用，使其成为高效合成环状碳酸酯的其他程序的一个有吸引力的替代选择。

  DOI：

  10.1039/c1gc16027c
• 作为产物：
  描述：

  N-己基-乙酰胺 、 二甲氨基甲酰氯 在 氮气 、 氯仿 、 sodium hydroxide 、 水 、 calcium carbonate 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0~54.0 ℃ 、533.24 kPa 条件下， 反应 25.0h， 以to yield 8.7 g (49%) of liquid (purity 99% by GC)的产率得到N-hexyl-N',N'-dimethylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  Reversible Room-Temperature Ionic Liquids

  摘要：

  本发明的一个方面涉及室温离子液体（RTILs）的盐，制备它们的方法以及将它们与临时或永久气体封存相关的使用方法。本发明的另一个方面涉及一类溶剂，可以通过暴露于气体中转化为RTILs，并将它们与临时或永久气体封存相关的使用方法。

  公开号：

  US20110076214A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 正己胺 在 N-hexyl-N',N'-dimethylacetamidine 、 氮气 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二氧化碳 作用下， 反应 1.83h， 生成 N-hexyl-N',N'-dimethylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  Reversibly Switchable Surfactants and Methods of Use Thereof

  摘要：

  提供可逆转开关表面活性剂。表面活性剂是至少具有一个R基的酰胺或脲的盐，所述R基是从高级脂肪基团，高级硅氧基团，高级脂肪/硅氧基团，脂肪/芳基团，硅氧/芳基团和脂肪/硅氧/芳基团组成的疏水基团。其他R基是较小的基团，如H，C1到C4脂肪基或类似物。该表面活性剂被释放氢离子的气体（例如二氧化碳）开启，该气体在水的存在下释放氢离子。该表面活性剂通过暴露于冲洗气体和/或加热来关闭。当“开启”时，表面活性剂有助于稳定乳液，当“关闭”时，它们有助于分离不相溶的液体或液体和固体。该表面活性剂在聚合和油田工业中得到应用。

  公开号：

  US20130087072A1

文献信息

• In situ Formation of Thermally Stable, Room-Temperature Ionic Liquids from CS₂ and Amidine/Amine Mixtures.
  作者：Tao Yu、Taisuke Yamada、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/cm101316h

  日期：2010.10.12

  liquids (RTILs) and the others (ILs) melt well below the decomposition temperature of the salts, ca. 80 °C. Unlike the analogous amidinium carbamate RTILs, which are made by adding CO2 to amidine/amine mixtures and decompose near 50 °C, the amidinium dithiocarbamates do not revert to their amidine/amine mixtures when they are heated. The thermal, rheological, conductance, and spectroscopic properties

  通过将一当量的CS 2添加到两个非离子分子（idine和胺）的等摩尔混合物中，就可以制备具有不同结构的二硫代氨基甲酸铵盐。用这种方法制得的许多盐是室温离子液体（RTIL），而其他盐（ILs）的熔融温度远低于盐的分解温度。80℃。与类似的氨基甲酸氨基甲酸铵RTIL不同，后者是通过添加CO 2制成的到am /胺混合物分解并在50°C附近分解时，二硫代氨基甲酸am铵在加热时不会还原为their /胺混合物。报告了总共50种IL和RTIL中代表性实例的热学，流变学，电导率和光谱学性质，比较了它们与它们的非离子相（以及与氨基甲酸氨基甲酸铵类似物）的比较，以及热分解途径对二硫代氨基甲酸铵进行了研究。
• Contrasting Reactivity of CS₂with Cyclic vs. Acyclic Amidines
  作者：M. Trisha C. Ang、Lam Phan、Aliyah K. Alshamrani、Jitendra R. Harjani、Ruiyao Wang、Gabriele Schatte、Nicholas J. Mosey、Philip G. Jessop

  DOI：10.1002/ejoc.201500973

  日期：2015.11

  to give an isothiocyanate and a thioacetamide. Because the pathway to that cleavage involves a rotation that is difficult for cyclic amidines, the reaction of CS2 with cyclic amidines produces an entirely different product: a cyclic carbamic carboxylic trithioanhydride structure. The path to that product involves sp3 C-H activation leading to the formation of a new C–C bond at a carbon α to the central

  二氧化碳 (CO2) 和脒如 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一烷 (DBU) 之间的相互作用已被广泛研究，但除了单晶体学之外，等价 CS2 与此类碱的反应在很大程度上被忽略了报告。无环乙脒在室温下被 CS2 裂解，得到异硫氰酸酯和硫代乙酰胺。因为该裂解的途径涉及环脒难以进行的旋转，所以 CS2 与环脒的反应产生完全不同的产物：环状氨基甲酸三硫代酸酐结构。该产物的途径涉及 sp3 CH 活化，导致在脒基团中心碳的碳 α 处形成新的 C-C 键。
• Novel and Efficient One-Pot Synthesis of <i>N</i>p-alkyl-<i>N,N</i>-dimethylacetamidines
  作者：Zhe-Qi Li、Hui-Long Wang

  DOI：10.3184/174751911x556963

  日期：2011.2

  An efficient method for the synthesis of Np-alkyl- N,N-dimethylacetamidine derivatives under mild conditions and in excellent yields involved reacting primary alkylamines with N,N-dimethylacetamide in the presence of LiCl as a catalyst and methanol as the acetalising reagent.

  一种在温和条件下合成 Np-烷基-N,N-二甲基乙脒衍生物的高效方法，包括在氯化锂作为催化剂和甲醇作为缩醛试剂的存在下，使伯烷基胺与 N,N-二甲基乙酰胺反应，从而获得极佳的产率。
• Reversibly switchable surfactants and methods of use thereof
  申请人：Jessop Philip G.

  公开号：US20080197084A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Reversible switchable surfactants are provided. A surfactant is the salt of an amidine or guanidine having at least one R group that is a hydrophobic moiety selected from the group consisting of higher aliphatic moiety, higher siloxyl moiety, higher aliphatic/siloxyl moiety, aliphatic/aryl moiety, siloxyl/aryl moiety, and aliphatic/siloxyl/aryl moiety. The other R groups are smaller moieties such as H, C 1 to C 4 aliphatic or the like. The surfactant is turned on by a gas that liberates hydrogen ions, such as, for example, carbon dioxide, which liberates hydrogen ions in the presence of water. The surfactant is turned off by exposure to a flushing gas and/or heating. When “on” the surfactants are useful to stabilize emulsions, and when “off” they are useful to separate immiscible liquids or a liquid and a solid. The surfactants find uses in polymerization and in the oil industry.

  提供了可逆转换表面活性剂。表面活性剂是一种酰胺或鸟氨酸的盐，具有至少一个R基，该基是从高级脂肪基，高级硅氧基，高级脂肪/硅氧基，脂肪/芳基，硅氧/芳基和脂肪/硅氧/芳基组成的疏水基团。其他R基是较小的基团，如H，C1至C4脂肪基或类似物。该表面活性剂通过释放氢离子的气体打开，例如二氧化碳，在水存在的情况下释放氢离子。通过暴露于冲洗气体和/或加热，可关闭表面活性剂。当“开启”时，表面活性剂有助于稳定乳液，而当“关闭”时，它们有助于分离不相溶的液体或液体和固体。这些表面活性剂在聚合和石油工业中有用。
• Reversible Room-Temperature Ionic Liquids
  申请人：Yu Tao

  公开号：US20110076214A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  One aspect of the present invention relates to salts that are room-temperature ionic liquids (RTILs), methods of making them, and methods of using them in connection with temporary or permanent gas sequestration. Another aspect of the present invention relates to a class of solvents which can be transformed into RTILs by exposure to a gas, and methods of using them in connection with temporary or permanent gas sequestration.

  本发明的一个方面涉及室温离子液体（RTILs）的盐，制备它们的方法以及将它们与临时或永久气体封存相关的使用方法。本发明的另一个方面涉及一类溶剂，可以通过暴露于气体中转化为RTILs，并将它们与临时或永久气体封存相关的使用方法。