2-amino-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 42159-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 42159-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: JZZJGLHCFJZIIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile 、 4-甲基环己酮 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 3.0h， 以57.6%的产率得到8a-hydroxy-4',6-dimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-spiro[benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,1'-cyclohexan]-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔羟基噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮骨架的创新合成：邻氨基噻吩和羰基化合物串联反应的天然产物

  摘要：

  从邻氨基噻吩腈和羰基化合物的环缩合反应中发展出了一种简单的碱性促进剂串联协议，用于合成叔羟基天然样噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮骨架。反应过程包括PDF转化和光催化氧化。该合成策略为具有动力学，热力学控制和六元环效应的叔羟基化噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮结构的区域选择性构建提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.088
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3-甲基环己酮 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔羟基噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮骨架的创新合成：邻氨基噻吩和羰基化合物串联反应的天然产物

  摘要：

  从邻氨基噻吩腈和羰基化合物的环缩合反应中发展出了一种简单的碱性促进剂串联协议，用于合成叔羟基天然样噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮骨架。反应过程包括PDF转化和光催化氧化。该合成策略为具有动力学，热力学控制和六元环效应的叔羟基化噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮结构的区域选择性构建提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.088

文献信息

• Efficient Constructions of the Four Different Thienopyrimidinone Skeletons via Various Cyclocondensation of o-Aminothienonitrile with Carbonyl Compounds
  作者：Jiarong Li、Junjuan Yang、Daxin Shi、Kai Zhang、Zhangtao Zhao、Fadong Qiu、Yujiao Bi

  DOI：10.3987/com-16-13427

  日期：——

  A series of new thienopyrimidinone derivatives were synthesized via a novel, straightforward and efficient tandem cyclo condensation of o-aminothienonitrile 1 and carbonyl compounds 2 in different conditions. The synthesized four thienopyrimidinone skeletons were thieno[2,3-d]pyrimidinone 3, tert-hydroxythieno[2,3-d]pyrimidinone 4, symmetrical tetracycle thienothiophene-pyrimidone 5 and thienopyrimidine 6 respectively. Their plausible mechanisms were proposed. The properties of compound 5 were investigated.
• 2,4-Diaminothieno[2,3-d]pyrimidines as antifolates and antimalarials. 1. Synthesis of 2,4-diamino-5,6,4,8-tetrahydrothianaphtheno[2,3-d]pyrimidines and related compounds
  作者：A. Rosowsky、M. Chaykovsky、K. K. N. Chen、M. Lin、E. J. Modest

  DOI：10.1021/jm00261a002

  日期：1973.3