dimethyl(2-oxo-2-phenylethyl)sulfonium tetraphenylborate | 70392-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl(2-oxo-2-phenylethyl)sulfonium tetraphenylborate
• 英文别名: dimethylphenacylsulfonium tetraphenylborate；Dimethyl(phenacyl)sulfanium;tetraphenylboranuide
• CAS: 70392-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₃OS*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 500.512
• InChiKey: QTJPWINTKRQOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(2-oxo-2-phenylethyl)sulfonium tetraphenylborate 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以37%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  四苯基硼酸sulf离子对之间的无金属碳-碳交叉偶联

  摘要：

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.102

文献信息

• Kyandzhetsian, R. A.; Danilenko, V. A.; Magdesieva, T. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1676 - 1678
  作者：Kyandzhetsian, R. A.、Danilenko, V. A.、Magdesieva, T. V.

  DOI：——

  日期：——
• KYANDZHETSIAN, R. A.;DANILENKO, V. A.;MAGDESIEVA, T. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 9, 1876-1879
  作者：KYANDZHETSIAN, R. A.、DANILENKO, V. A.、MAGDESIEVA, T. V.

  DOI：——

  日期：——
• MAGDESIEVA N. N.; DANILENKO V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 2, 379-384
  作者：MAGDESIEVA N. N.、 DANILENKO V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free carbon–carbon cross-couplings between the ion pairs in sulfonium tetraphenylborates
  作者：Mei-Li Xu、Wenhua Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.102

  日期：2014.7

  A series of sulfonium tetraphenylborates can be readily prepared by the metathesis of sulfonium halides with sodium tetraphenylborates. After heating at 120–150 °C, the sulfonium tetraphenylborates can smoothly undergo the cross-couplings between the tetraphenylborate anions and the sulfonium cations in the absence of a metal catalyst. For carbonylmethyl-, benzyl-, and allylsulfoniums, the corresponding

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。