ethyl (1-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetate | 5108-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetate
• CAS: 5108-88-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: RLYKHMZNRGILCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-90 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetate 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到ethyl 6-methyl-3-oxo-2,2,8-tribromooctanoate
  参考文献：
  名称：

  直接Retro-Reformatsky碎片：环酮的环扩大为新型和实用的杂环烯胺的合成。

  摘要：

  从环酮的正式环扩大已经开发出一种新颖而实用的杂环烯胺的合成方法，其中包括Retro-Reformatsky裂解反应是关键步骤。在碱性溴化条件下，由五元至七元环状酮衍生的Reformatsky加合物有效地进行了直接Retro-Reformatsky裂解，然后自发进行α，α-二溴化，生成α，α，ω-三溴-β-酮酸酯化合物一锅反应。在温和的条件下用Cu-Zn合金高度区域选择性地还原α，α，ω-三溴-β-酮酸酯，得到的ω-溴-β-酮酸酯的产率高至优异。用叠氮化钠处理ω-溴-β-酮酸酯，然后进行分子内氮杂-维蒂希反应或催化加氢提供杂环仲烯胺，

  DOI：

  10.1021/jo0351320
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-甲基环己酮 在 锌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到ethyl (1-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在超强酸中形成萜类醚

  摘要：

  通过将合适的前体在氟代硫酸-二氧化硫中环化，制备了许多萜类双环醚。在热力学和动力学控制的混合物下形成产物，并获得五元，六元和七元环醚。伯醇和仲醇均已通过烯烃的质子化或叔醇的电离产生的碳正离子中心上的羟基进攻而被环化。叔醇太容易离子化而无法提供醚性氧原子。不饱和仲醇二氢香芹酚（2）与五氟化锑在二氧化硫中的反应通过可能不涉及碳阳离子的反应得到醚，因此可能适合于由在酸中容易重排的底物形成醚。

  DOI：

  10.1039/p29880000351

文献信息

• Terpenoid ether formation in superacids
  作者：Graham Carr、Christopher Dean、David Whittaker

  DOI：10.1039/p29880000351

  日期：——

  A number of terpenoid bicyclic ethers have been prepared by cyclisation of suitable precursors in fluorosulphuric acid–sulphur dioxide. The products are formed under a mixture of thermodynamic and kinetic control, and five-, and six-, and seven-membered-ring ethers are obtained. Both primary and secondary alcohols have been cyclised by attack of the hydroxy group on carbocation centres generated by

  通过将合适的前体在氟代硫酸-二氧化硫中环化，制备了许多萜类双环醚。在热力学和动力学控制的混合物下形成产物，并获得五元，六元和七元环醚。伯醇和仲醇均已通过烯烃的质子化或叔醇的电离产生的碳正离子中心上的羟基进攻而被环化。叔醇太容易离子化而无法提供醚性氧原子。不饱和仲醇二氢香芹酚（2）与五氟化锑在二氧化硫中的反应通过可能不涉及碳阳离子的反应得到醚，因此可能适合于由在酸中容易重排的底物形成醚。
• Thallium Trinitrate Mediated Oxidation of 3-Alkenols:  Ring Contraction vs Cyclization
  作者：Helena M. C. Ferraz、Luiz S. Longo、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1021/jo011178m

  日期：2002.5.1

  The reaction of a series of six-membered ring 3-alkenols with thallium trinitrate (TTN) in three different experimental conditions was studied. Either cyclization products or ring contraction products were obtained, depending on the structure of the substrate as well as the nature of the solvent. The reaction of a seven-membered ring 3-alkenol with TTN led to the ring contraction product exclusively.
• Eine einfache Methode zur Herstellung von Cyclohexylidenacetaldehyden
  作者：Maud BRINK

  DOI：10.1055/s-1975-23720

  日期：——
• Regnier,G. et al., Chimica Therapeutica, 1969, vol. 4, p. 174 - 184
  作者：Regnier,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CARR, GRAHAM;DEAN, CHRISTOPHER;WHITTAKER, DAVID, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 351-354
  作者：CARR, GRAHAM、DEAN, CHRISTOPHER、WHITTAKER, DAVID

  DOI：——

  日期：——