3-cyano-7-methyltetrahydrocarbazole | 1616889-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-7-methyltetrahydrocarbazole
• 英文别名: 6-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-3-carbonitrile
• CAS: 1616889-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: LEGKJGDCFCIBTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-7-methyltetrahydrocarbazole 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到1-iodo-6-methyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘对费歇尔-保时捷环进行一锅直接碘化及其在6-氧合咔唑生物碱的合成中的应用

  摘要：

  在单锅合成中，使用分子碘可以实现费歇尔-保时捷环的有效区域选择性碘化。本方法的无酸，无金属和无氧化剂条件非常方便和实用。此外，一锅直接碘化工艺扩展到了糖唑啉，3-甲酰基-6-甲氧基咔唑和6-甲氧基咔唑-3-甲基羧酸盐天然生物碱的简明合成。事实证明，该方法可耐受多种官能团，并具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo5025128
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯肼盐酸盐 、 4-甲基环己酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-cyano-7-methyltetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化四氢咔唑的芳构化：前所未有的方案及其在咔唑生物碱合成中的效用

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.061

文献信息

• Iodine-catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazoles and its utility in the synthesis of glycozoline and murrayafoline A: a combined experimental and computational investigation
  作者：Vivek Humne、Yuvraj Dangat、Kumar Vanka、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1039/c4ob00635f

  日期：——

  A new protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazoles has been achieved using a catalytic amount of iodine. The role of iodine has been explained by DFT, and its scope is extended to the total synthesis of glycozoline and murrayafoline A.

  已经使用少量碘成功实现了四氢咔唑的芳构化新协议。碘的作用已经通过密度泛函理论解释，并将其范围扩展到了甘露醇咔唑和穆拉亚碱A的全合成。
• [EN] METHOD FOR PREPARING AN OPTICALLY ACTIVE FROVATRIPTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FROVATRIPAN OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2010073253A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Disclosed Process for the preparation of optically active Frovatriptan or a salt comprising of : (i) Combining the racemic 6-cyano-3-N-methylamino- 1,2,3,4- tetrahydrocarbazole of formula (I) with D-Pyroglutamic acid as the resolving agent in a Resolution solvent and crystallizing from the said mixture the diastereomeric salt of compound of formula (II) with optically pure D- Pyroglutamic acid; (ii) Separation of desired (+)-6-cyano-3-N-methylamino-l,2,3,4- tetrahydrocarbazole of the formula (III) from the diastereomeric salt (II) using simple filtration technique; (iii) Hydrolyzing compound of formula (III) with phosphoric acid to get R-(+)-6-carboxamido-3-N-methylamino-l,253,4-tetrahydrocarbazole (frovatriptan) of the formula (IV).

  公开了一种制备光学活性Frovatriptan或其盐的方法，包括以下步骤：(i)将式(I)的外消旋6-氰基-3-N-甲基氨基-1,2,3,4-四氢咔唑与D-吡咯烷酸作为分离剂在分离溶剂中混合，并从所述混合物中结晶化合物的对映体盐，该化合物的式子为(II)，其中D-吡咯烷酸是光学纯的；(ii)使用简单的过滤技术从对映体盐(II)中分离所需的(+)-6-氰基-3-N-甲基氨基-1,2,3,4-四氢咔唑，该化合物的式子为(III)；(iii)用磷酸水解化合物(III)以得到式(IV)的R-(+)-6-羧酰胺基-3-N-甲基氨基-1,2,3,4-四氢咔唑（frovatriptan）。
• One-pot tandem synthesis of carbazole-1,4-quinone from Fischer-Borsche ring using molecular iodine/periodic acid
  作者：Mahavir S. Naykode、Priyanka M. Lagad、Monica H. Ghom、Pradeep D. Lokhande、Vivek T. Humne

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133413

  日期：2023.5
• TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARM)
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1902026B1

  公开（公告）日：2010-02-17
• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。