3-cyano-7-methyltetrahydrocarbazole | 1616889-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-7-methyltetrahydrocarbazole
• 英文别名: 6-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-3-carbonitrile
• CAS: 1616889-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: LEGKJGDCFCIBTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-7-methyltetrahydrocarbazole 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到1-iodo-6-methyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘对费歇尔-保时捷环进行一锅直接碘化及其在6-氧合咔唑生物碱的合成中的应用

  摘要：

  在单锅合成中，使用分子碘可以实现费歇尔-保时捷环的有效区域选择性碘化。本方法的无酸，无金属和无氧化剂条件非常方便和实用。此外，一锅直接碘化工艺扩展到了糖唑啉，3-甲酰基-6-甲氧基咔唑和6-甲氧基咔唑-3-甲基羧酸盐天然生物碱的简明合成。事实证明，该方法可耐受多种官能团，并具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo5025128
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯肼盐酸盐 、 4-甲基环己酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-cyano-7-methyltetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化四氢咔唑的芳构化：前所未有的方案及其在咔唑生物碱合成中的效用

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.061

文献信息

• Iodine-catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazoles and its utility in the synthesis of glycozoline and murrayafoline A: a combined experimental and computational investigation
  作者：Vivek Humne、Yuvraj Dangat、Kumar Vanka、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1039/c4ob00635f

  日期：——

  A new protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazoles has been achieved using a catalytic amount of iodine. The role of iodine has been explained by DFT, and its scope is extended to the total synthesis of glycozoline and murrayafoline A.

  已经使用少量碘成功实现了四氢咔唑的芳构化新协议。碘的作用已经通过密度泛函理论解释，并将其范围扩展到了甘露醇咔唑和穆拉亚碱A的全合成。
• [EN] METHOD FOR PREPARING AN OPTICALLY ACTIVE FROVATRIPTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FROVATRIPAN OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2010073253A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Disclosed Process for the preparation of optically active Frovatriptan or a salt comprising of : (i) Combining the racemic 6-cyano-3-N-methylamino- 1,2,3,4- tetrahydrocarbazole of formula (I) with D-Pyroglutamic acid as the resolving agent in a Resolution solvent and crystallizing from the said mixture the diastereomeric salt of compound of formula (II) with optically pure D- Pyroglutamic acid; (ii) Separation of desired (+)-6-cyano-3-N-methylamino-l,2,3,4- tetrahydrocarbazole of the formula (III) from the diastereomeric salt (II) using simple filtration technique; (iii) Hydrolyzing compound of formula (III) with phosphoric acid to get R-(+)-6-carboxamido-3-N-methylamino-l,253,4-tetrahydrocarbazole (frovatriptan) of the formula (IV).

  公开了一种制备光学活性Frovatriptan或其盐的方法，包括以下步骤：(i)将式(I)的外消旋6-氰基-3-N-甲基氨基-1,2,3,4-四氢咔唑与D-吡咯烷酸作为分离剂在分离溶剂中混合，并从所述混合物中结晶化合物的对映体盐，该化合物的式子为(II)，其中D-吡咯烷酸是光学纯的；(ii)使用简单的过滤技术从对映体盐(II)中分离所需的(+)-6-氰基-3-N-甲基氨基-1,2,3,4-四氢咔唑，该化合物的式子为(III)；(iii)用磷酸水解化合物(III)以得到式(IV)的R-(+)-6-羧酰胺基-3-N-甲基氨基-1,2,3,4-四氢咔唑（frovatriptan）。
• One-pot tandem synthesis of carbazole-1,4-quinone from Fischer-Borsche ring using molecular iodine/periodic acid
  作者：Mahavir S. Naykode、Priyanka M. Lagad、Monica H. Ghom、Pradeep D. Lokhande、Vivek T. Humne

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133413

  日期：2023.5
• TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARM)
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1902026B1

  公开（公告）日：2010-02-17