5-cyano-1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridine | 116539-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 5-cyano-1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: Wxtsnamduhpvhs-uhfffaoysa-；1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 116539-00-5
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: WXTSNAMDUHPVHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烯腈 、 N-(1-ethylpyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformamidine 反应 0.33h， 以39%的产率得到5-cyano-1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下环加成反应合成吡唑并[3,4- b ]吡啶

  摘要：

  微波辐射引起吡唑基亚胺与芳族和脂肪族硝基烯烃的环加成反应，在5–20分钟内得到吡唑并[3,4- b ]吡啶，其中一些反应在经典加热条件下不会发生。三环杂环可以由环烯烃合成。除了化合物18的情况外，可以根据前沿轨道的能量和原子系数来理解反应性和区域化学。HF / 3-21G级别的计算预测了该环加成反应的异步过渡结构，并具有通过库仑相互作用确定的区域控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00059-4

文献信息

• Facile Synthesis of Annelated NADH Model Precursors
  作者：R. Benoit、G. Dupas、J. Bourguignon、G. Quéguiner

  DOI：10.1055/s-1987-28195

  日期：——

  A convenient route to γ-cyano fused pyridine derivatives, which are precursors of NADH models, is described. The method involves the reaction of 3,3-dimethoxy-2-formyl-propionitrile sodium salt (1) with amino derivatives of electron donating heterocycles leading to the desired products by an easy one-pot synthesis.

  本文描述了一种获得δ-氰基融合吡啶衍生物（NADH 模型的前体）的便捷途径。该方法涉及 3,3-二甲氧基-2-甲酰基丙腈钠盐 (1) 与电子捐赠杂环的氨基衍生物的反应，从而通过简单的一锅合成获得所需的产物。
• BENOIT, R.;DUPAS, G.;BOURGUIGNON, J.;QUEGUINER, G., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1124-1126
  作者：BENOIT, R.、DUPAS, G.、BOURGUIGNON, J.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]pyridines by Cycloaddition Reactions under Microwave Irradiation
  作者：Angel Dı́az-Ortiz、José Ramón Carrillo、Fernando P Cossı́o、Marı́a J Gómez-Escalonilla、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00059-4

  日期：2000.3

  Microwave irradiation induces the cycloaddition of pyrazolylimines with aromatic and aliphatic nitroalkenes to afford pyrazolo[3,4-b]pyridines in 5–20 min. Some of these reactions do not occur under classical heating. Tricyclic heterocycles can be synthesized from cycloalkenes. The reactivity and regiochemistry can be understood in terms of the energy and atomic coefficients of the frontier orbital

  微波辐射引起吡唑基亚胺与芳族和脂肪族硝基烯烃的环加成反应，在5–20分钟内得到吡唑并[3,4- b ]吡啶，其中一些反应在经典加热条件下不会发生。三环杂环可以由环烯烃合成。除了化合物18的情况外，可以根据前沿轨道的能量和原子系数来理解反应性和区域化学。HF / 3-21G级别的计算预测了该环加成反应的异步过渡结构，并具有通过库仑相互作用确定的区域控制。

表征谱图