2-phenyl-3-[1,2-diphenyleth-1-enyl]-1H-indole | 1228020-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-[1,2-diphenyleth-1-enyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,2-Diphenylethenyl)-2-phenyl-1H-indole；3-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1228020-26-5
• 化学式: C₂₈H₂₁N
• 分子量: 371.481
• InChiKey: NUGMFNAEGCJEGJ-QQTULTPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 2-苯基吲哚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到2-phenyl-3-[1,2-diphenyleth-1-enyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从吲哚和酮的直接脱水偶联非对映选择性合成3-（α-芳基）烯基吲哚：合成和理论研究

  摘要：

  通过布朗斯台德酸催化的烷基芳基酮和一些吲哚之间的脱水偶联反应，制备了3-（α-芳基）烯基吲哚的代表性文库。已经观察到有趣的非对映选择性，并已从机理的角度对其进行了解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131498

文献信息

• Indium(III) bromide-catalyzed hydroarylation of alkynes with indoles
  作者：G. Bhaskar、C. Saikumar、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.036

  日期：2010.6

  Indium(111) bromide-catalyzed hydroarylation of alkynes with indoles leading to the synthesis of 3-vinylincloles in good to excellent yields was achieved. The E/Z ratio of the products depends on the substituents on the indole. This protocol is efficient and atom-economic from the synthetic point of view. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective synthesis of 3-(α-aryl)alkenylindoles from the direct dehydrative coupling of indoles and ketones: A synthetic and theoretical study
  作者：Margherita Barbero、Domenica Marabello、Stefano Dughera、Tiziana Sicari、Achille Antenucci、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131498

  日期：2020.10

  A representative library of 3-(α-aryl)alkenylindoles has been prepared via a Brønsted-acid catalysed dehydrative coupling reaction between alkyl aryl ketones and some indoles. An interesting diastereoselectivity has been observed and has been explained from a mechanistic point of view.

  通过布朗斯台德酸催化的烷基芳基酮和一些吲哚之间的脱水偶联反应，制备了3-（α-芳基）烯基吲哚的代表性文库。已经观察到有趣的非对映选择性，并已从机理的角度对其进行了解释。