only limited attention. The preparation of unsymmetrical pyrazoles, from the reactions of polylithiated hydrazones with esters” or related electrophilic reagents”, has been the subject of continuing investigation in our group in order to explore the versatility of this method. The lithiated hydrazones have been condensed and cyclized with a variety of esters ranging from methyl benzoate’’ to lithiated
尽管 IH-
吡唑的合成和用途已有详细记载1,但在 3 位或 5 位具有杂芳族基团的不对称
吡唑的研究,例如
吡啶基'-”或
喹啉基“17、
咪唑基”和其他“?” 只受到了有限的关注。从多
锂腙与酯“或相关亲电试剂”的反应制备不对称
吡唑一直是我们小组继续研究的主题,以探索该方法的多功能性。
锂化腙已与各种酯缩合和环化,从
苯甲酸甲酯到
锂化
苯甲酰乙酸乙酯”。在每种情况下,C-酰化中间体都可以很容易地用
盐酸水溶液环化。一锅合成过程中可能遇到的主要挑战之一',2'。''是具有与羰基碳共轭的吸电子基团的C-酰化
喹啉酰基中间体3的环化;它有可能阻碍环化步骤。这个问题在本次通信中得到处理。在本研究中,4-
氟-、4-
氯-、4-
溴-、4-
甲氧基苯乙酮和脱氧苯偶姻的苯腙用过量的
LDA 重
锂化为 1,并与
2-苯基-4-喹啉羧酸甲酯 (2) 缩合。然后以中等至良好的产率酸催化环化成所需的取代的 1H-
吡唑[2-苯基-4(1