2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 | 2826-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟亚苄基)-丙二腈
• 英文名称: 4-fluorobenzylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-(4-fluorobenzylidene)malononitrile；p-fluorobenzylidene malononitrile；2-[(4-fluorophenyl)methylidene]propanedinitrile；2-((4-fluorophenyl)methylene)malononitrile；α-cyano-4-fluorocinnamonitrile；2-[(4-fluorophenyl)methylene]propanedinitrile；2-(4-fluorobenzylidine)malononitrile
• CAS: 2826-22-4
• 化学式: C₁₀H₅FN₂
• mdl: MFCD00466403
• 分子量: 172.162
• InChiKey: XPUISCUAQHJPRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.8-127.2 °C
• 沸点：
  293.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [7-(4-fluorophenyl)-8-hydrazino-7H-12-oxa-9,11-diazabenzo[a]anthracen-10-yl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  β-烯氨基腈和光气氯化亚铵制取吡喃[2,3-d]嘧啶衍生物的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.1.73
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 secondary amine-palladium⁽⁰⁾ bifunctional catalyst supported on magnetic nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-氟亚苄基)-丙二腈
  参考文献：
  名称：

  可回收的磁性贱金属双功能催化剂催化一锅法无氧化剂脱氢-诺文AGEL串联反应

  摘要：

  一种新的贱金属双功能催化剂NH-Pd（0）@MNP是通过一种简便的方法制备的，并进行了充分表征。所制备的催化剂可作为高效的中继催化剂，在温和的条件下，由苄醇在H 2 O中进行单锅无氧化剂脱氢-Knoevenagel缩合串联反应，生成苯并丙二腈，收率高达96％。同时，催化剂可以很容易地通过外部磁场从反应系统中回收，并且可以重复使用，直到6次运行（<5％）活性几乎没有损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.5897

文献信息

• New pyridine and chromene scaffolds as potent vasorelaxant and anticancer agents
  作者：Dina H. Dawood、Aladdin M. Srour、Dalia O. Saleh、Kelley J. Huff、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1039/d1ra04758b

  日期：——

  the experimental compounds at 10 μM on the MCF-7 and MDA-MB 231 breast cancer cell lines illustrated the excellent anti-proliferative properties of derivatives 3d, 3g and 3i. Compound 3d was the most potent analogue with IC50 = 4.55 ± 0.88 and 9.87 ± 0.89 μM against MCF-7 and MDA-MB 231, respectively. Moreover, compound 3d stimulated apoptosis and cell cycle arrest at the S phase in MCF-7 cells in addition

  基于已报道癌症和心血管疾病之间关联的研究，设计、合成了新系列的吡啶- ( 3a-o ) 和/或色烯- ( 4a-e ) 腈类似物，并筛选了它们的血管舒张和细胞毒性特性。大多数新化学实体表现出显着的血管舒张功效，化合物3a、3h、3j、3m、3o、4d和4e表现出最有希望的效力，IC 50 = 437.9、481.0、484.5、444.8、312.1、427.6 和 417.2 μM，分别超过盐酸哌唑嗪（IC 50= 487.3 微米）。化合物3b-e、3k和3l也显示出中等的血管舒张活性，IC 50值范围为 489.7 至 584.5 μM。此外，实验化合物在 10 μM 对 MCF-7 和 MDA-MB 231 乳腺癌细胞系的抗增殖活性评估表明衍生物3d、3g和3i具有优异的抗增殖特性。化合物3d是最有效的类似物，IC 50 = 4.55 ± 0.88 和 9.87 ± 0.89 μM，分别针对
• Supramolecular polymeric aggregation behavior and its impact on catalytic properties of imidazolium based hydrophilic ionic liquids
  作者：Shoaib Muhammad、Muhammad Naveed Javed、Firdous Imran Ali、Ahmed Bari、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112372

  日期：2020.2

  (ILs) self-assemble to form supramolecular polymeric clusters/aggregates. The aggregation behavior of ILs influences its activity in the organic synthesis. However, the precise role of ILs in organic reactions is still unknown. It is, therefore, important to comprehend the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs. We are exploring the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs

  离子液体（ILs）自组装形成超分子聚合物簇/聚集体。IL的聚集行为影响其在有机合成中的活性。但是，IL在有机反应中的确切作用仍是未知的。因此，重要的是要理解IL的超分子聚合聚集行为。我们正在使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索IL的超分子聚合聚集行为。我们已经合成了四个亲水性IL（1-4），并研究了它们的聚集行为及其对碳-碳键形成（Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合）催化活性的影响。在这里，我们表明IL的聚集行为取决于阳离子和阴离子的类型和性质。ESI-MS（-ve）光谱揭示了两种不同类型的聚集，即[C n A n + 1 ] -和[A 2  + H + ] -。我们发现，催化活性随[C n A n + 1 ] -超分子聚集的增加而增加。因此，在IL中获得的最高收率的产品显示出阴离子-阴离子聚集的减少[A 2  + H +] – ESI-MS中的丰度。我们预计我们
• An Efficient One‐pot Three‐component Method for the Synthesis of 5‐Amino‐3‐(2‐oxo‐2 <i>H</i> ‐chromen‐3‐yl)‐7‐aryl‐7 <i>H</i> ‐thiazolo[3,2‐a]pyridine‐6,8‐dicarbonitriles
  作者：Kavitha Kotthireddy、Srikrishna Devulapally、Pramod Kumar Dubey、Aparna Pasula

  DOI：10.1002/jhet.3472

  日期：2019.3

  A facile, convenient, and adequate method has been developed for the synthesis of novel 5‐amino‐3‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)‐7‐aryl‐7H‐thiazolo[3,2‐a]pyridine‐6,8‐dicarbonitriles (6) by employing 2‐(4‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)thiazol‐2‐yl)acetonitrile (3) as an important precursor. Initially, we have synthesized the target compounds in a stepwise manner and then approached a tandem method to examine the

  一种简便，方便，和充足的方法已被用于新的5-氨基-3-（2-氧代-2的合成开发ħ -苯并吡喃-3-基）-7-芳基- 7 ħ -噻唑并[3,2- a]吡啶-6,8-二腈（6）通过使用2-（4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）噻唑-2-基）乙腈（3）作为重要的前体。最初，我们以逐步的方式合成了目标化合物，然后采用串联方法研究了单锅法的可行性。随后，建立了一个三锅法的三组分协议，用于通过3的反应合成标题化合物。与苯甲醛和丙二腈在回流的乙醇中产生了一个新的六元噻唑并[3,2-a]吡啶作为杂种支架。针对该反应优化了反应条件，并且具有各种芳基和杂芳基醛的广泛底物范围使该方案非常实用，引人注目且值得。全面概述了这些化合物形成的机理。这些新合成的化合物的表征是通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行的。
• Multistep Synthesis of Fluorine-Substituted Pyrazolopyrimidine Derivatives With Higher Antibacterial Efficacy Based on <i>In Vitro</i> Molecular Docking and Density Functional Theory
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri、R. M. Rahman、Shaaban A. Elroby、Faisal M. S. Aqlan、Mohmmad Y. Wani、Kamlesh Sharma

  DOI：10.1002/jhet.2923

  日期：2017.11

  calculations were carried out by using the density functional theory. The B3LYP/6‐311 + G** level of theory was employed to explore LUMO–HOMO gap energy and charge distribution of compounds 1.1 to 1.5. Docking studies were performed on bacterial glucosamine‐6‐phosphate synthetase enzyme. Density functional theory calculations and docking studies support the in vitro findings.

  通过多步反应合成了一些新的氟取代的吡唑并嘧啶衍生物（1.3 – 1.5），首先是4-氟苯基丙二腈（1）与胍反应，然后与肼进行闭环反应，得到2,4-二氨基-6 -芳基-嘧啶-5-腈（1.2）。化合物的结构通过光谱和元素分析一致。通过圆盘扩散测定法在体外测试了这些化合物对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的抗菌活性，然后参照标准药物氯霉素确定了最低抑菌浓度。结果表明，化合物1.5与氯霉素相比，两种细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的抑制生长能力都更好。使用密度泛函理论进行了分子轨道计算。使用B3LYP / 6‐311 + G **水平的理论来研究化合物1.1至1.5的LUMO-HOMO间隙能和电荷分布。对接研究是针对细菌氨基葡萄糖-6-磷酸合成酶进行的。密度泛函理论计算和对接研究支持了体外发现。
• Synthesis and anticholinesterase activity of novel non-hepatotoxic naphthyridine-11-amine derivatives
  作者：Belma Zengin Kurt

  DOI：10.1007/s11030-018-9897-1

  日期：2019.8

  inhibition against BuChE with IC50 value of 0.182 µM. Additionally, hepatocellular carcinoma (HepG2) cell cytotoxicity assay for the synthesized compounds was investigated and the results showed negligible cell death. Log P values of the synthesized compounds were also calculated using ChemSketch program. Moreover, the blood–brain barrier (BBB) permeability of the potent AChE inhibitor (4a) was assessed

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要