ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-oxopentanoate | 353759-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-5-oxopentanoate
• CAS: 353759-93-0
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆P
• 分子量: 280.258
• InChiKey: HKOOYUMHIURUCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-oxopentanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 7-acetyloxy-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Ketone Enolates with a δ-Oxo Phosphonate: A Carbanion-Based [4 + 2] Annulation

  摘要：

  酮烯醇与膦酸醛3的反应，随后是乙酰化和环化，这是以碳阳离子为基础的、用于连接官能化的六元环的有用策略。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14615
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)hex-5-enoate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination

  摘要：

  开发了一种涉及Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化的合成策略，用于制备sarcoglaucolone前体——甲基(2Z,6E)-8-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-[(3E)-4-甲基-5-氧戊-3-烯基]-9-[(三甲基硅基)甲基]癸-2,6,9-三烯酸酯。目标化合物以E/Z比率17:83被分离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218825

文献信息

• Phosphonate Aldehyde Annulation− A One-Pot Synthesis of Hydroxycycloalkenoic Esters− Application to Analogs of Glycinoeclepin A
  作者：George A. Kraus、Prabir K. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200400011

  日期：2004.5

  The reaction of ketone enolates with phosphonate aldehydes afforded cyclopentenols or cyclohexenols in a one-pot procedure. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  酮烯醇化物与膦酸酯醛的反应在一锅法中提供环戊烯醇或环己烯醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)