(E)-3-styryl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 103505-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-styryl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-Styryl-[1,2,4]oxadiazol-5-ol；3-[(E)-2-phenylethenyl]-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 103505-55-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: DWQVYOFLGRZEQK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styryl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-(4,5,6-triphenylpyridin-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  缔合共价中继：铑（III）催化的吡啶酮胺合成的恶二唑酮策略

  摘要：

  本文提出了一种中继形式，用于对过渡金属催化中反应物，目标产物和催化中心之间的相互作用进行分类，这是决定总体催化可行性和效率的重要因素。在这种形式主义中，过渡金属催化可以通过离解中继，缔合共价中继和缔合导数中继模式进行。一个有趣的缔合共价中继过程在铑（III）催化的恶二唑酮定向的烯基CH与炔烃的偶联中进行，并允许有效地接触伯吡啶胺。尽管主要的吡啶基胺合成机理是后验合理的，但本文制定的接力形式学可以为未来催化剂设计和反应开发提供重要的机理概念框架。

  DOI：

  10.1002/anie.201700320
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-styryl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  缔合共价中继：铑（III）催化的吡啶酮胺合成的恶二唑酮策略

  摘要：

  本文提出了一种中继形式，用于对过渡金属催化中反应物，目标产物和催化中心之间的相互作用进行分类，这是决定总体催化可行性和效率的重要因素。在这种形式主义中，过渡金属催化可以通过离解中继，缔合共价中继和缔合导数中继模式进行。一个有趣的缔合共价中继过程在铑（III）催化的恶二唑酮定向的烯基CH与炔烃的偶联中进行，并允许有效地接触伯吡啶胺。尽管主要的吡啶基胺合成机理是后验合理的，但本文制定的接力形式学可以为未来催化剂设计和反应开发提供重要的机理概念框架。

  DOI：

  10.1002/anie.201700320

文献信息

• Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of α-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for δ-diketone synthesis
  作者：Lili Fang、Shuaixin Fan、Weiping Wu、Tielei Li、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02576g

  日期：——

  Previous transition metal-catalyzed synthesis processes of δ-diketones are plagued by the high cost of the rhodium catalyst and harsh reaction conditions. Herein a low-cost, room temperature ruthenium catalytic method is developed based on the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with cyclopropanols. The mild protocol features a broad substrate scope (47 examples) and a high product yield (up to 99%)

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。
• Cobalt Homeostatic Catalysis for Coupling of Enaminones and Oxadiazolones to Quinazolinones
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Xuan Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01934

  日期：2023.2.17

  address the challenge. In particular, a cobalt homeostatic catalysis process has been developed for the water-tolerant coupling of enaminones and oxadiazolones to quinazolinones. Dynamic covalent bonding serves as a mechanistic handle for the preferred buffering of water onto enaminone and reverse exchange by a released secondary amine, thus securing reversible entry into cobalt’s dormant and active states

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。
• Synthesis of Pyrazolidinone-Fused Benzotriazines through C–H/N–H Bond Functionalization of 1-Phenylpyrazolidinones with Oxadiazolones
  作者：Na Li、Bin Li、Fan Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00194

  日期：2023.7.7

  Presented herein is an efficient synthesis of pyrazolidinone-fused benzotriazines through the cascade reaction of 1-phenylpyrazolidinones with oxadiazolones. The formation of the title products is initiated by Rh(III)-catalyzed C–H/N–H bond metallation of 1-phenylpyrazolidinone and subsequent coordination with oxadiazolone followed by migratory insertion along with CO2 liberation, proto-demetallation

  本文提出了通过1-苯基吡唑烷酮与恶二唑酮的级联反应有效合成吡唑烷酮稠合苯并三嗪。标题产物的形成是由 Rh(III) 催化的 1-苯基吡唑烷酮的 C-H/N-H 键金属化引发的，随后与恶二唑酮配位，然后与 CO 2 一起迁移插入释放、原脱金属和分子内缩合。据我们所知，这是使用恶二唑酮作为易于处理的脒替代物，基于 C-H 键激活策略首次合成吡唑烷酮稠合苯并三嗪。总体而言，该新方案具有产品价值高、底物容易获得、氧化还原中性条件、合成流程简洁、效率高、与不同官能团兼容等优点。此外，该方法的实用性通过放大合成方案以及对源自百里酚和橙花醇等天然产物的底物的适用性进一步展示。
• Wolff, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2398
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——
• ARNAUDOV, M. V.
  作者：ARNAUDOV, M. V.

  DOI：——

  日期：——