1-(4-Methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-en | 1208-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-en
• 英文别名: 1-(p-Methoxyphenyl)-2-nitro-buten；β-Ethyl-β-nitro-p-methoxystyrol；4-Methoxy-1-(2-nitro-but-1-enyl)-benzol；4-Methoxy-1-(β-nitro-butenyl)-benzol；2-Nitro-1-(4-methoxy-phenyl)-but-1-en；1-Methoxy-4-(2-nitrobut-1-enyl)benzene
• CAS: 1208-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: RAKQDPNZDWUGOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-en 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 1-(2-bromo-1-methoxy-2-nitro-butyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  一系列新的抗真菌化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.3030430818
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 硝基丙烷 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-en
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇催化硝基烯烃的硫代氨基苯甲酸合成苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑

  摘要：

  已开发出一种铜（II）催化的β-硝基烯烃与1 H-苯并[ d ]咪唑-2-硫醇的硫胺化反应，用于合成苯并[4,5]咪唑并[2,1– b ]噻唑衍生物。通过连续的CN和CS键形成，可以高收率获得各种N稠合的苯并咪唑并噻唑衍生物。该方案也适用于β-取代的β-硝基烯烃，以提供2,3-二取代的苯并咪唑并噻唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800393

文献信息

• Nucleophilic Difluoromethylation Using (Bromodifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Alexey L. Trifonov、Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01641

  日期：2016.7.15

  triphenylphosphine, and DMPU serves as a source of difluorinated phosphorus ylide Ph3P═CF2 under mild conditions. The system was used to effect nucleophilic difluoromethylation of ketones and nitro alkenes. The reaction efficiency is believed to be associated with Lewis acidic activation of the substrates by a silylium species formed upon generation of the phosphorus ylide.

  的组合（溴二氟甲基）三甲基硅烷（ME 3 SICF 2 BR），三苯基膦，和DMPU充当的二氟化磷叶立德博士源3 P═CF 2温和的条件下。该系统用于实现酮和硝基烯烃的亲核二氟甲基化。据信反应效率与通过在产生磷内鎓盐时形成的甲硅烷基物质对底物的路易斯酸活化有关。
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• DABCO-Promoted One-Pot Facile Synthesis of Angularly Fused Furoquinol­inones and Furocoumarins
  作者：Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201501152

  日期：2015.12

  A DABCO-promoted intermolecular cyclization between enols and nitrostyrenes has been developed for the regioselective synthesis of angularly fused furan derivatives in high yields. This protocol is applicable to various enol derivatives, including 4-hydroxyquinolinones, 4-hydroxycoumarin, and 4-hydroxypyranone.

  已经开发了 DABCO 促进的烯醇和硝基苯乙烯之间的分子间环化，用于高产率地区域选择性合成角稠合呋喃衍生物。该协议适用于各种烯醇衍生物，包括 4-羟基喹啉酮、4-羟基香豆素和 4-羟基吡喃酮。
• Diversified Synthesis of Furans by Coupling between Enols/1,3-Dicarbonyl Compounds and Nitroolefins: Direct Access to Dioxa[5]helicenes
  作者：Monoranjan Ghosh、Sougata Santra、Pallab Mondal、Dhiman Kundu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201500710

  日期：2015.11

  for the diversified synthesis of furans and arenofurans has been developed that proceeds through K2CO3‐promoted cyclization between enols/1,3‐dicarbonyl compounds and nitroolefins at reflux in EtOH. This facile method has been successfully employed in the synthesis of benzotrifuran derivatives, which are useful hole‐transporting materials. This procedure also provides direct access to dioxa[5]helicenes

  已经开发了一种多样化合成呋喃和槟榔呋喃的通用方法，该方法通过在EtOH中回流，通过K 2 CO 3促进烯醇/ 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃之间的环化反应来进行。这种简便的方法已成功用于苯并三呋喃衍生物的合成，苯并三呋喃衍生物是有用的空穴传输材料。该程序还提供了直接接触二氧杂[5]螺旋的方法。该反应提供了广泛的底物范围，使用了廉价的碱和对环境无害的溶剂，并且操作简单。
• Catalytic asymmetric syntheses of isoxazoline-N-oxides under phase-transfer conditions
  作者：Taichi Kano、Akihiro Yamamoto、Sunhwa Song、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c0cc05786j

  日期：——

  Catalytic asymmetric syntheses of various isoxazoline-N-oxides have been accomplished by asymmetric phase-transfer conjugate addition of bromomalonate to nitroolefins and subsequent ring-closing O-alkylation.

  通过溴代丙二酸酯与硝基烯烃的不对称相转移共轭加成以及随后的闭环O-烷基化，完成了各种异恶唑啉-N-氧化物的催化不对称合成。