2-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)acetic acid | 97777-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 4-methyl-1-cyclohexeneacetic acid；(4-methyl-cyclohex-1-enyl)-acetic acid；(4-Methyl-cyclohex-1-enyl)-essigsaeure；1-Methyl-cyclohexen-(3)-essigsaeure-(4)；2-(4-Methylcyclohexen-1-yl)acetic acid；2-(4-methylcyclohexen-1-yl)acetic acid
• CAS: 97777-91-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UQIXHTYAUCQHSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  130-132 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)acetic acid 生成 1-甲基-4-亚甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 365, p. 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙二酸核心衍生物的合成与评价

  摘要：

  皮质醇稳态与代谢综合征（MetS）的发病机理有关，因为它刺激肝糖异生和脂肪形成。MetS被归类为会增加2型糖尿病和心血管疾病风险的健康状况。细胞内皮质醇水平由11β-羟基类固醇脱氢酶（1型和2型）以组织依赖性方式调节。1型酶（11β-HSD1）在靶向糖皮质激素的组织中广泛表达，并负责将可的松转化为活性皮质醇。皮质醇再生的局部减少为MetS治疗提供了一种潜在的策略。最近，我们公开了作为强效11β-HSD1抑制剂的（+）-松香酸的全合成。在此处，我们描述了改进的用于合成大肠酸核心的加工化学方法，以访问多种衍生物来评估11β-HSD1。埃文的手性助剂被用于构建无环前体通过改进的Heck反应以优异的化学收率得到图12所示的环戊烷芯9。结肠酸核心衍生物对11β-HSD1具有适度的活性，可用于进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.027

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Thallium Trinitrate Mediated Oxidation of 3-Alkenols:  Ring Contraction vs Cyclization
  作者：Helena M. C. Ferraz、Luiz S. Longo、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1021/jo011178m

  日期：2002.5.1

  The reaction of a series of six-membered ring 3-alkenols with thallium trinitrate (TTN) in three different experimental conditions was studied. Either cyclization products or ring contraction products were obtained, depending on the structure of the substrate as well as the nature of the solvent. The reaction of a seven-membered ring 3-alkenol with TTN led to the ring contraction product exclusively.
• Darzens; Rost, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 153, p. 773
  作者：Darzens、Rost

  DOI：——

  日期：——
• 135. The formation and stability of spiro-compounds. Part XIV. The effect of the methylcyclohexane ring on the carbon tetrahedral angle
  作者：Ranchhodji Dajibhai Desai

  DOI：10.1039/jr9320001047

  日期：——
• Harding; Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1968
  作者：Harding、Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——