3-nitrohexan-4-ol | 1088714-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitrohexan-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-nitrohexan-3-ol
• CAS: 1088714-69-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: XIXNQTGGBNDDMJ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 硝基丙烷 在 (R)-N-methyl-1',2',3',4'-tetrahydro-1,1'-bisisoquinoline 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-nitrohexan-4-ol 、 threo-4-nitro-3-hexanol 、 (3R,4R)-4-nitro-3-hexanol 、 3-nitrohexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-胺-亚胺配合物催化的反选择性不对称亨利（硝基醛）催化反应

  摘要：

  衍生自N-甲基-C 1-四氢-1,1'-双异喹啉（R）-1b和Cu（I）Cl的手性配合物促进了硝基乙烷与一系列芳香族和脂肪族醛的非对映选择性亨利反应。硝基醇加合物的收率高（高达95％），适度的抗选择性（高达2.6：1）和良好的对映选择性（高达92％ee），并且没有任何特殊的预防措施来排除水分或空气。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.010

文献信息

• Asymmetric Henry Reactions Catalyzed by Metal Complexes of Chiral Boron-Bridged Bisoxazoline (borabox) Ligands
  作者：Aurélie Toussaint、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/ejoc.200800570

  日期：2008.9

  Metal complexes of boron-bridged bisoxazolines (borabox ligands) were evaluated as catalysts for the Henry reaction. Copper(II) complexes induced high enantio- and diastereoselectivity in reactions with nitroethane and nitropropane. The amount of base added had a strong influence on the formation of the chiral complex and the enantioselectivity. Comparison with the corresponding dimethylmethylene-bridged

  硼桥联双恶唑啉（硼盒配体）的金属配合物被评估为亨利反应的催化剂。铜 (II) 配合物在与硝基乙烷和硝基丙烷的反应中诱导高对映选择性和非对映选择性。碱的加入量对手性配合物的形成和对映选择性有很大影响。与相应的二甲基亚甲基桥连双恶唑啉和其他特权配体的比较表明，borabox 是从硝基丙烷和脂肪醛衍生的硝基醇的对映和非对映选择性形成最合适的配体系统。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）
• Catalytic anti-selective asymmetric Henry (nitroaldol) reaction catalyzed by Cu(I)–amine–imine complexes
  作者：Yao Qiong Ji、Gao Qi、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.010

  日期：2011.12

  derived from N-methyl-C1-tetrahydro-1,1′-bisisoquinolines (R)-1b and Cu(I)Cl promoted the diastereoselective Henry reaction of nitroethane with a series of aromatic and aliphatic aldehydes. The nitroalcohol adducts were obtained in excellent yields (up to 95%), moderate anti-selectivity (up to 2.6:1), and good enantioselectivity (up to 92% ee) without any special precautions to exclude moisture or air

  衍生自N-甲基-C 1-四氢-1,1'-双异喹啉（R）-1b和Cu（I）Cl的手性配合物促进了硝基乙烷与一系列芳香族和脂肪族醛的非对映选择性亨利反应。硝基醇加合物的收率高（高达95％），适度的抗选择性（高达2.6：1）和良好的对映选择性（高达92％ee），并且没有任何特殊的预防措施来排除水分或空气。