(2,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)trimethylsilane | 1361598-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (2,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl-trimethylsilane；2,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1361598-48-2
• 化学式: C₁₇H₃₆B₂O₄Si
• 分子量: 354.178
• InChiKey: NFGNSJJUAHDMHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)trimethylsilane 、 异丁酰苯 在 lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperazide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以98%的产率得到(E)-[4-methyl-3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-en-1-yl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过 2,2-二硼基乙基硅烷立体选择性合成带有四取代烯烃的烯丙基硅烷

  摘要：

  使用 2,2-二硼基乙基硅烷作为关键中间体实现了带有四取代烯烃的烯丙基硅烷衍生物的区域和立体选择性合成。区域选择性去质子...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1440
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (2,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过末端二硼化合物的形式 Umpolung 变换获取空间阻碍的偕双（硼酸盐）的通用方法

  摘要：

  基于正式的umpolung策略，开发了一种获取空间阻碍的偕双（硼酸盐）的通用方法。容易获得的 1,1-二硼基烷烃的极性反转允许其相应的 α-卤化衍生物与各种亲核试剂进行形式取代，形成 C−C、C−O、C−S 和 CN−N 键，具有对空间位阻和官能团的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202315232

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Diastereoselective Additions of Boron-Stabilized Carbanions to Heteroarenium Salts: Synthesis of Azaheterocycles Containing Contiguous Stereocenters
  作者：Rajender Nallagonda、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acscatal.0c04474

  日期：2021.1.1

  Nucleophilic addition of diborylalkyl reagents to N-alkyl or N-acylpyridinium and related heteroarenium salts has been developed as a key step for the synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles that contain contiguous stereogenic centers. Derivatization of the dihydropyridine products for the synthesis of tetrahydropyridines and piperidines have also been described.

  已经开发了将二硼烷基烷基试剂亲核加成到N-烷基或N-酰基吡啶鎓盐和相关的杂芳烃盐上，作为合成包含连续立体中心的非芳族氮杂环的关键步骤。还已经描述了二氢吡啶产物的衍生化以合成四氢吡啶和哌啶。
• Stereoselective Synthesis of Allylsilanes Bearing Tetrasubstituted Olefin via 2,2-Diborylethylsilane
  作者：Kohei Endo、Akira Sakamoto、Takahiro Ohkubo、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/cl.2011.1440

  日期：2011.12.5

  The regio- and stereoselective synthesis of allylsilane derivatives bearing a tetrasubstituted olefin was achieved using 2,2-diborylethylsilane as a key intermediate. The regioselective deprotonati...

  使用 2,2-二硼基乙基硅烷作为关键中间体实现了带有四取代烯烃的烯丙基硅烷衍生物的区域和立体选择性合成。区域选择性去质子...
• A General Method to Access Sterically Encumbered Geminal Bis(boronates) via Formal Umpolung Transformation of Terminal Diboron Compounds
  作者：Peng‐Fei Ning、Yi Wei、Xin‐Yi Chen、Yi‐Fei Yang、Feng‐Chen Gao、Kai Hong

  DOI：10.1002/anie.202315232

  日期：2024.1.22

  method for accessing sterically encumbered geminal bis(boronates) was developed based on a formal umpolung strategy. The polarity inversion of the readily available 1,1-diborylalkanes allows their corresponding α-halogenated derivatives to undergo a formal substitution with a wide variety of nucleophiles to form C−C, C−O, C−S, and C−N bonds, featuring excellent tolerance to steric hindrance and functional

  基于正式的umpolung策略，开发了一种获取空间阻碍的偕双（硼酸盐）的通用方法。容易获得的 1,1-二硼基烷烃的极性反转允许其相应的 α-卤化衍生物与各种亲核试剂进行形式取代，形成 C−C、C−O、C−S 和 CN−N 键，具有对空间位阻和官能团的优异耐受性。