5-methyl-2,3-diphenylpyrazine | 78605-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-2,3-diphenylpyrazine
• 英文别名: 2,3-diphenyl-5-methyl pyrazine
• CAS: 78605-07-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: XKSJFAVKODCELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  339.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铱(III) 水合物 、 5-methyl-2,3-diphenylpyrazine 在 Ag(OOCCF₃) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以11%的产率得到Ir(5-methyl-2,3-diphenylpyrazine(1-))3
  参考文献：
  名称：

  Yellow organic light-emitting diodes based on phosphorescent iridium(III) pyrazine complexes: Fine tuning of emission color

  摘要：

  The synthesis and luminescence of a series of new iridium pyrazine complexes were investigated. The phosphorescent peak wavelength can be. ne-tuned in yellow color range of 553-588 nm. Complexes 4 and 6 were used as representative examples for fabrication of multilayered OLEDs. The two OLEDs all exhibited high efficiency. The devices based on complex 4 exhibited an external quantum efficiency of 4.6% (power efficiency 9.7l m/W) and a maximum brightness of 32700 cd/m(2). The device also showed high color purity with an emission maximum at 561 nm and Commission Internationale de l'Eclairage (CIE) coordinates of (x = 0.45, y = 0.54). (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2008.10.001
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 ytterbium(III) chloride 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-methyl-2,3-diphenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  YbCl 3催化一锅合成二氢吡嗪，哌嗪和吡嗪

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成方法，该方法在温和条件下通过YbCl 3催化的α-羟基酮与二胺的反应合成二氢吡嗪。通过串联转化二氢吡嗪以良好的产率获得相应的2，3-取代的哌嗪和吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.005

文献信息

• [EN] AN IMRPOVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SELEXIPAG OR ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE SÉLEXIPAG OU DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017060827A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides an improved process for Selexipag of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明提供了一种改进的西莱昔帕公式(I)或其药用盐的工艺。
• Ir(bis-NHC)-Catalyzed Direct Conversion of Amines to Alcohols in Aqueous Glycerol
  作者：Yeon-Joo Cheong、Seunghyeon Lee、Sang Joon Hwang、Woojin Yoon、Hoseop Yun、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201900042

  日期：2019.3.7

  Iridium catalysts including biscarbene ligands were employed to transform amines into alcohols with an assistance of aqueous glycerol. The synthesis and characterization of various Ir(bis‐NHC) complexes are described.

  包括双卡宾配体的铱催化剂被用于在甘油水溶液的帮助下将胺转化为醇。描述了各种Ir（bis-NHC）配合物的合成和表征。
• [EN] INHIBITORS OF PLATELET FUNCTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FONCTION PLAQUETTAIRE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2019204447A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Disclosed herein are small molecule inhibitors of platelet function, and methods of using the small molecules to treat diseases, such as platelet hemostasis and thrombosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文披露了用于抑制血小板功能的小分子抑制剂，以及利用这些小分子治疗疾病的方法，如血小板止血和血栓形成。具体来说，本文披露了公式（I）的化合物及其药用盐：其中取代基如所述。
• Clean and Green Approach for One-pot Synthesis of Pyrazines from Ethylenediamine and 1, 2-Diketone or Its Analogues Under Neat Reaction Condition
  作者：Pranab Ghosh、Rakesh Ranjan Chakraborty

  DOI：10.2174/1570178614666170609072519

  日期：2017.8.22

  stirrer at room temperature under neat reaction condition for 5 to 10 hrs. Results: After purification by column chromatography using silica gel(60-120 mesh) and pet-ether, ethylacetate mixture as eluent, we achieved pyrazine derivatives from moderate to high yield. Conclusion: Efficient and clean procedure for one-pot preparation of pyrazines from ethylenediamine and 1,2-diketones or with α-hydroxy ketone

  背景：具有N-杂环部分的化合物在农业化学，制药，生物，香料等领域具有极其重要的意义。由于与吡嗪部分有关的许多应用，它们的合成对有机化学家一直很重要。 方法：Surfeit合成方法在文献中有记载。大多数方法使用昂贵的溶剂，有害的金属催化剂，并且都需要严格的后处理程序。需要开发一种有效的，对环境无害的方法。我们将乙二胺（2mmol）与1,2-二酮（1mmol），后来的α-羟基酮和α-溴代酮在磁力搅拌器上于室温，纯净的反应条件下混合5至10小时。 结果：使用硅胶（60-120目）和石油醚，乙酸乙酯混合物作为洗脱剂通过柱色谱法纯化后，我们从中等到高收率获得了吡嗪衍生物。 结论：在室温下，在纯净的反应条件下，已完成了由乙二胺和1,2-二酮或与α-羟基酮或与α-溴代酮一锅法制备吡嗪的高效，清洁程序。该反应具有特殊的环境特征，即对产品的收率具有中等至极佳的环境友好性，后处理简单，可得到纯净的产品。
• Catalyst-Free Protocol for the Synthesis of Quinoxalines and Pyrazines in PEG
  作者：Tie-Qiang Huang、Wen-Yan Qu、Jin-Chang Ding、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu、Jiu-Xi Chen

  DOI：10.1002/jhet.1043

  日期：2013.3

  developed for the condensation of 1,2‐diketones with aromatic 1,2‐diamines in polyethylene glycol (PEG), providing quinoxaline derivatives in good yields. The important features of the methodology are broad substrates scope, simple workup, catalyst free, environmentally benign, and no requirement for metal catalysts. It is noteworthy that the cyclization reaction of 1,2‐diketones with aliphatic 1,2‐diamines

  已开发出一种简便且无催化剂的方案，用于将1,2-二酮与芳族1,2-二胺在聚乙二醇（PEG）中缩合，从而以高收率提供喹喔啉衍生物。该方法的重要特征是广泛的底物范围，简单的后处理，无催化剂，对环境无害，并且不需要金属催化剂。值得注意的是，在标准条件下，1,2-二酮与脂肪族1,2-二胺的环化反应也能顺利进行，从而以高收率获得吡嗪。此外，PEG可以轻松回收并重新使用，而活性没有明显损失