5,6-diaminobenzene-1,3-dithiole-2-thione | 916675-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-diaminobenzene-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 5,6-diaminobenzo[d][1,3]dithiole-2-thione；5,6-diamino-benzo[1,3]dithiole-2-thione；5,6-Diamino-1,3-benzodithiole-2-thione；5,6-diamino-1,3-benzodithiole-2-thione
• CAS: 916675-91-7
• 化学式: C₇H₆N₂S₃
• 分子量: 214.336
• InChiKey: JCYKUDNXBJWTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diaminobenzene-1,3-dithiole-2-thione 在 selenium(IV) oxide 、 谷胱甘肽 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-diamino-2-(4,5-bis(propylthio)-1,3-dithio-2-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  A highly sensitive TTF-functionalised probe for the determination of physiological thiols and its application in tumor cells

  摘要：

  一种新型的四硫富瓦烯（TTF）融合的吡唑硒醚作为氧化还原活性和荧光探针，用于高灵敏度测定生理硫醇。

  DOI：

  10.1039/c4ra06455k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diaminobenzene-4,5-bis(thiocyanate) 在 sodium sulfide 、 二硫化碳 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到5,6-diaminobenzene-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  分子内电荷转移的实验和计算研究：四硫富瓦烯-融合的二吡啶并吩嗪分子。

  摘要：

  为了研究供体-受体（DA）集成体中的电子相互作用，将D和A片段耦合在一个分子中。具体地，已经合成了具有固有氧化还原中心的四硫富瓦烯（TTF）-融合的二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz）化合物，并对其结构进行了表征。已经研究了其电子吸收，荧光发射，光诱导的分子内电荷转移和电化学行为。在密度泛函理论的基础上解释了观察到的电子性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200601561

文献信息

• Syntheses, Redox Properties, Self-Assembled Structures, and Charge-Transfer Complexes of Imidazole- and Benzimidazole-Annelated Tetrathiafulvalene Derivatives
  作者：Tsuyoshi Murata、Yosuke Yamamoto、Yumi Yakiyama、Kazuhiro Nakasuji、Yasushi Morita

  DOI：10.1246/bcsj.20130043

  日期：2013.8.15

  New tetrathiafulvalene (TTF)-type electron-donor molecules annelated with imidazole or benzimidazole moiety were designed and synthesized by the phosphite-mediated coupling reactions of imidazole- ...

  通过咪唑-亚磷酸酯介导的偶联反应，设计并合成了与咪唑或苯并咪唑部分退火的新型四硫富瓦烯（TTF）型电子给体分子。
• Pronounced Electrochemical Amphotericity of a Fused Donor-Acceptor Compound: A Planar Merge of TTF with a TCNQ-Type Bithienoquinoxaline
  作者：Xavier Guégano、Alexander L. Kanibolotsky、Carmen Blum、Stijn F. L. Mertens、Shi-Xia Liu、Antonia Neels、Hans Hagemann、Peter J. Skabara、Samuel Leutwyler、Thomas Wandlowski、Andreas Hauser、Silvio Decurtins

  DOI：10.1002/chem.200802011

  日期：2009.1

  Narrowing the gap: A compactly fused π‐conjugated molecule combines a high‐lying HOMO with a low‐lying LUMO (Eox−Ered=0.52 eV) and a fairly low‐lying LUMO+1 on the bridging unit, giving rise to strong optical charge‐transfer transitions. A facile electron transfer has been observed by EPR and NMR spectroscopies.

  缩小差距：紧密融合的π共轭分子将高水平的HOMO与低水平的LUMO（E ox - E red = 0.52 eV）和桥接单元上的低水平LUMO + 1结合在一起，产生了强大的光学电荷转移跃迁。通过EPR和NMR光谱学已经观察到了容易的电子转移。
• Synthesis of new intramolecular charge transfer A–D–A tetrathiafulvalene-fused triads exhibiting large solvent sensitive emission behavior
  作者：Ramababu Bolligarla、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.016

  日期：2011.5

  We have synthesized three new acceptor–donor–acceptor (A–D–A) triads incorporating the donor tetrathiafulvalene (TTF) fused with acceptors quinoxaline and dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (dppz) systems. Solution emission spectral studies of all these compounds show large solvent sensitive behavior with huge Stokes shifts. The large solvent dependence of the emission indicates that the excited state

  我们已经合成了三个新的受体-供体-受体（AD）三元组，其结合了供体四硫富瓦烯（TTF）与受体喹喔啉和双嘧啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）融合系统。所有这些化合物的溶液发射光谱研究均显示出较大的斯托克斯位移对溶剂的敏感行为。发射的大溶剂依赖性表明，由于分子内电荷转移，激发态在极性更大的溶剂中稳定。我们还描述了一种标题化合物（化合物1b）的电化学研究，该化合物在1.02和1.31 V下相对于Ag / AgCl表现出两种氧化反应，分别对应于TTF单阳离子和离子的氧化物种。
• Influence of the Substituents on the Electronic and Electrochemical Properties of a New Square-Planar Nickel-Bis(quinoxaline-6,7-dithiolate) System: Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry, Crystallography, and Theoretical Investigation
  作者：Ramababu Bolligarla、Samala Nagaprasad Reddy、Gummadi Durgaprasad、Vudagandla Sreenivasulu、Samar K. Das

  DOI：10.1021/ic301017g

  日期：2013.1.7

  3, and 4 have been characterized unambiguously by single crystal X-ray structural analysis; compound 2a could not be characterized by single crystal X-ray structure determination because of the poor quality of the concerned crystals. Thus, we have synthesized the tetraphenyl phosphonium salt of the complex anion of 2a, [PPh4]2[Ni(Ph26,7-qdt)2]·3DMF (2b) for its structural characterization.

  我们描述了一系列通式为[Bu 4 N] 2 [Ni（X 2 6 ）的方形平面镍-双（喹喔啉-6,7-二硫代硫酸盐）配合物的合成，晶体结构，电子吸收光谱和电化学。，7-qdt）2 ]，其中X = H（1a），Ph（2a），Cl（3）和Me（4）。这些化合物的溶液和固态电子吸收光谱行为以及电化学性质在很大程度上取决于取代基X的电子给体/接受性质，该取代基X附着在系统[Bu 4 N]的喹喔啉-6,7-二硫代磺酸盐环上2 [Ni（X 26,7-qdt）2 ]。尤其是，在可见光区观察到的电荷转移（CT）跃迁带受到取代基电子性质的极大影响。基于最高占据分子轨道（HOMO）到最低未占据分子轨道（LUMO）的间隙，描述了取代基对电子吸收和电化学的影响的可能解释，这进一步由基态电子结构计算支持。除此之外，在所有配合物中观察到的CT带对溶剂极性敏感。有趣的是，化合物1a，2a，3和4在E 1/2处出现的非常低
• Tetrathiafulvalene (TTF)-Bridged Resorcin[4]arene Cavitands: Towards New Electrochemical Molecular Switches
  作者：Markus Frei、François Diederich、Rolando Tremont、Tanya Rodriguez、Luis Echegoyen

  DOI：10.1002/hlca.200690194

  日期：2006.9

  We report the synthesis of novel resorcin[4]arene-based cavitands featuring two extended bridges consisting of quinoxaline-fused TTF (tetrathiafulvalene) moieties. In the neutral form, these cavitands were expected to adopt the vase form, whereas, upon oxidation, the open kite geometry should be preferred due to Coulombic repulsion between the two TTF radical cations (Scheme 2). The key step in the

  我们报告了新颖的基于间苯二酚[4]芳烃的cavitands的合成，具有两个由喹喔啉融合的TTF（四硫富瓦烯）部分组成的延伸桥。在中性形式下，预计这些空洞将采用花瓶形式，而在氧化时，由于两个TTF自由基阳离子之间的库仑排斥性，开放风筝的几何形状应是优选的（方案2）。制备这些新型分子开关的关键步骤是大环双（1,3-二硫醇-2-硫酮）与2当量之间的P（OEt）3介导的偶联。合适的1，3-二硫醇-2-酮的混合物。在将这一策略成功应用于制备单TTF-cavitand 3（方案3），进行双-TTF衍生物2（方案4）和19-（方案5）的合成。但是，目标化合物由于其不溶性而无法分离。在用长的烷基链装饰辛醇碗和TTF空腔边缘时，除了少量的具有高度扭曲的TTF桥的新型笼型化合物25a外，最终获得了可溶的bis-TTF cavitand 23（方案6）。相反25a中，深穴状23所经历可逆花瓶风筝在从293将温度