(S)-1,2-diphenyl-2-acetoxyethanone | 84275-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1,2-diphenyl-2-acetoxyethanone
• 英文别名: (S)-2-acetoxy-1,2-diphenylethan-1-one；(S)-benzoin-O-acetate；(S)-(+)-2-oxo-1,2-diphenylethyl acetate；(S)-benzoin acetate；(S)-2-acetoxy-2-phenylacetophenone；2-oxo-1,2-diphenylethyl acetate；[(1S)-2-oxo-1,2-diphenylethyl] acetate
• CAS: 84275-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: QRWAIZJYJNLOPG-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-diphenyl-2-acetoxyethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(S)-(+)-安息香
  参考文献：
  名称：

  [2,3-（13）C（2），（15）N] -4-苄氧基-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-4H-恶嗪-2-one的不对称合成脂酶TL介导的苯偶姻动力学拆分：合成[2,3-（13）C（2），（15）N] -L-丙氨酸的一般程序。

  摘要：

  脂肪酶TL介导的安息香的动力学拆分进行，得到相应的光学纯的（R）-安息香（R）-1。另一方面，（S）-苯偶姻O-乙酸酯（S）-7可以在没有差向异构的情况下水解，在碱性条件下得到（S）-苯偶姻（S）-1。此外，将苯偶姻（1）的两种对映体分别转化为[（15N）]-（1R，2S）-和（1S，2R）-2-氨基-1,2-二苯乙醇（3a和3b）。按照先前报告的程序。[2,3-（13）C（2），（15）N]-（5S，6R）-4-苄氧基-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-4H-恶嗪-2由[1,2-（13）C（2）]溴乙酸乙酯和（1R，2S）-2-氨基-1,2-二苯乙醇（3b）分三步合成-一个（10）。最后，通过内酯10的烷基化和烷基化产物11的氢化制备[2，3-（13）C（2），（15）N] -L-丙氨酸（12）。

  DOI：

  10.1021/jo015725f
• 作为产物：
  描述：

  乙醯苯偶姻 生成 (S)-1,2-diphenyl-2-acetoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  KASAI, MASAJI;FROUSSIOS, C.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 459-464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and ketones via hydroxylation of metalated chiral hydrazones
  作者：Dieter Enders、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87901-0

  日期：1988.1

  α-Benzyloxy aldehydes and α-acetoxy ketones 4 of high enantiomeric purity are prepared in good overall yields via oxaziridine mediated hydroxylation of chiral hydrazone azaenolates. As auxiliaries novel proline derived hydrazine reagents 5 are used.

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。
• Dynamic Kinetic Resolution of Benzoins by Lipase−Metal Combo Catalysis
  作者：Pilar Hoyos、María Fernández、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1021/jo061060b

  日期：2006.9.1

  The synthesis of some noncommercial racemic 1,2-diaryl-2-hydroxyethanones (benzoins) is described, optimizing the previously reported methodologies. In a further step, the kinetic resolution of these substrates is reported, obtaining conversions of around 50% and eep higher than 99% in very short reaction times. As enzymatic catalyst, after screening of several enzymes, the lipase TL (from Pseudomonas

  描述了一些非商业外消旋的1,2-二芳基-2-羟基乙酮（苯偶姻）的合成，优化了先前报道的方法。在进一步的步骤中，报告了这些底物的动力学拆分，在非常短的反应时间内获得了约50％的转化率和ee p高于99％。作为酶催化剂，在筛选了几种酶之后，脂酶TL（得自Pseudomonas stutzeri）是最有效的，它在log P极低的有机溶剂中工作值，例如THF。最后，首次描述了使用脂肪酶-钌催化的酯交换反应在有机溶剂中不同苯偶姻的动态动力学拆分，在所有情况下均获得高达90％的转化率，同时保持了优异的对映选择性。
• Hypervalent Iodine(III)‐Catalysed Enantioselective α‐Acetoxylation of Ketones
  作者：Tobias Hokamp、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202000927

  日期：2020.8.17

  An enantioselective catalytic synthesis of α‐acetoxylated ketones through I(I)/I(III) catalysis using a resorcinol/lactamide‐based chiral iodoarene is reported. Catalyst turnover by in situ generation of the active iodine(III) derivative is achieved by oxidation with mCPBA in the presence of acetic acid. The prior transformation of ketones to easily accessible acetyl enol ethers is beneficial and yields

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。
• A simple procedure for the synthesis of enantiopure α-acetoxy ketones
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00035-6

  日期：1999.2

  Cross-coupling reactions of α-acetoxy carboxylic acid chlorides with organocopper reagents, derived from Grignard reagents, cuprous bromide and lithium bromide, provide a simple and straightforward method for the synthesis of enantiopure α-acetoxy ketones.

  α-乙酰氧基羧酸氯化物与衍生自格氏试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的交叉偶联反应为合成对映纯α-乙酰氧基酮提供了一种简单直接的方法。
• Scandium Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Cleavage of Esters Bearing a Coordinative Group at a Vicinal Position
  作者：Hiroshi Kajiro、Shuichi Mitamura、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.1553

  日期：1999.7

  Scandium trifluoromethanesulfonate is found to be a Lewis acid catalyst for selective cleavage of esters containing a coordinative group adjacent to an ester moiety. The reaction proceeds under weak acidic conditions at room temperature; the catalyst can be recovered and reused. Even α-acyloxy ketones are deacetylated without racemization. Selective monodeacetylation at C-10 of paclitaxel has been achieved.

  研究发现，三氟甲磺酸钪是一种路易斯酸催化剂，可选择性地裂解含有邻近酯分子的配位基团的酯。反应在室温下的弱酸性条件下进行；催化剂可以回收和重复使用。即使是 α-乙酰氧基酮也能脱乙酰化而不发生外消旋化。在紫杉醇的 C-10 处实现了选择性单去乙酰化。