1-Methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-on | 19740-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-on
• 英文别名: 1-methyl-5-norbornene-2-one；1-methyl-5-norbornen-2-one；1-Methyl-5-norbornen-2-on；1-Methyl-norbornen-(5)-on-(2)；1-Methyl-norbornen-5-on-(2)；1-Methyl-2-norbornenon；1-Methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 19740-13-7；56324-14-2；56324-15-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: CBNJDAUBOROFDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-on 生成 3-Methylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  KIRMSE W.; STREU J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 515-521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊并-1,3-二烯 、 2-氯丙烯腈 生成 6-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 、 1-Methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-on 、 5-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Hartmann, Marianne; Siegfried, Rainer, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1793 - 1808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Garcia Martinez, A.; Teso Vilar, E.; Garcia Fraile, A., Synthesis, 1987, # 3, p. 321 - 323
  作者：Garcia Martinez, A.、Teso Vilar, E.、Garcia Fraile, A.、Ruano Franco, C.、Soto Salvador, J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buchbauer, Gerhard; Rohner, Helga Christiane, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 11, p. 2093 - 2095
  作者：Buchbauer, Gerhard、Rohner, Helga Christiane

  DOI：——

  日期：——
• The protonated cyclopropane route to bicyclic cations
  作者：Wolfgang Kirmse、Joachim Streu

  DOI：10.1021/jo00380a007

  日期：1987.2
• Pauson-Khand cycloaddition of norbornenones and norbornenols: electronic effect on regioselectivity
  作者：Susan E. MacWhorter、Vijaya Sampath、Marilyn M. Olmstead、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo00236a045

  日期：1988.1
• Polymer-supported synthesis as a tool for improving chemoselectivity: Pauson-Khand reaction
  作者：Jason L. Spitzer、Mark J. Kurth、Neil E. Schore、Samir D. Najdi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00386-4

  日期：1997.5

  Intermolecular Pauson-Khand (PK) reactions of norbornene-derived substrates have been carried out with several alpha,omega-alkynols under both normal homogeneous conditions and with the alkynol bound to functionalized Merrifield's polymer beads. With 2% crosslinked resin chemoselectivity Favoring PK product Formation over alkyne trimerization and other related side reactions is enhanced over that found either in solution or on 1% crosslinked polymer. Alkynol chain length and nature of the linker also significantly affect the outcome of the polymer-supported process. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

表征谱图