6-(4-Hydroxy-butyryl)-3H-benzooxazol-2-one | 140623-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-Hydroxy-butyryl)-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 6-(4-Hydroxybutanoyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one；6-(4-hydroxybutanoyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 140623-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: FTFLZRWOEFYRJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Hydroxy-butyryl)-3H-benzooxazol-2-one 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-(4-Bromo-butyl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  5-HT1A and 5-HT2A ligands with anxiolytic and antipanic-like properties

  摘要：

  A series of new benzothiazolin-2-one, benzoxazolin-2-one and benzoxazin-3-one derivatives were synthesized and their binding profile at 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT2C as well as D-2 and alpha(1) receptors was determined. All studied compounds displayed high to moderate affinity for both 5-HT1A and 5-HT2A receptor subtypes. Among these, one compound (29) emerged since it exhibited potent antagonist activities at 5-HT1A, 5-HT2A, D-2 and alpha(1) central receptors and showed anxiolytic and antipanic-like effects in mice. 29 is currently undergoing preclinical evaluation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10023-3
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 4-氯丙酸 在 PPA 作用下， 生成 6-(4-Hydroxy-butyryl)-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,11-Dihydro-2H-[1,3]oxazolo[4′,5′:5,6]indeno[1,2-b]quinolin-2-ones with Potential Topoisomerase I Inhibitory Activity

  摘要：

  一系列1,11-二氢-2H-[1,3]噁唑[4′,5′:5,6]印地[n-2]喹啉-2-酮通过弗里德兰德缩合反应制备。反应的起始材料为商业化的取代-2-氨基乙酰苯酮和各种5,6-二氢-2H-印地[5,6-d][1,3]噁唑-2,7(3H)-二酮，这些化合物是从2(3H)-苯并噁唑酮或其N-甲基类似物合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217007

文献信息

• Acyl benzoxazolinones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0463944A1

  公开（公告）日：1992-01-02

  Derivés de formule générale (I) : dans laquelle : R₁ représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, A represente un atome d'hydrogène et dans ce cas B représente un groupement CO-G, G étant : ou bien un groupement hétéroaryle choisi parmi furanne, indole, pyrrole, pyridine, quinoléïne, isoquinoléine, benzofuranne éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle inférieur ou alkoxy inférieur, ou atome d'halogène, ou bien un groupement alkyle inférieur linéaire ou ramifié substitué par un groupement carboxyle, ou bien un groupement alcényle inférieur linéaire ou ramifié substitué par un groupement carboxyle, ou bien un groupement phényle ou naphtyle substitué par un groupement carboxyle, ou bien A forme avec B un groupement CO(CH₂)nCH(CH₃) avec n nombre entier égal à 1, 2, 3 ou 4 le groupement CO étant fixé au cycle aromatique de la benzoxazolinone en position 5 ou 6, ainsi que le cas écheant, leurs isomères et, lorsque le composé de formule (I) possède un groupement acide carboxylique, leurs sels d'addition à une base pharmaceutiquement acceptable et lorsque le composé de formule (I) comporte un groupement basique, leurs sels d'addition avec un acide pharmaceutiquement acceptable, étant entendu que alkyle inférieur et alcényle inférieur signifient des groupements linéaires ou ramifiés comprenant de 1 à 6 atomes de carbone. Médicaments.

  通式(I)的衍生物： 其中 R₁ 代表氢原子或低级烷基、 A 代表氢原子，在这种情况下，B 代表 CO-G 基团，G 为......： 杂芳基，选自呋喃、吲哚、吡咯、吡啶、喹啉、异喹啉、苯并呋喃，任选被一个或多个低级烷基或低级烷氧基或卤素原子取代、 或被羧基取代的直链或支链低级烷基、 或被羧基取代的直链或支链低级烯基、 或被羧基取代的苯基或萘基、 或 A 与 B 形成 CO(CH₂)nCH(CH₃)基团，其中 n 为等于 1、2、3 或 4 的整数，CO 基团连接到苯并噁唑啉酮芳香环的 5 或 6 位，以及适当情况下，它们的异构体，当式（I）化合物具有羧酸基团时、它们与药学上可接受的碱的加成盐，以及当式（I）化合物含有碱性基团时，它们与药学上可接受的酸的加成盐，不言而喻，低级烷基和低级烯基是指含有 1 至 6 个碳原子的直链或支链基团。 药用产品。
• Aichaoui, Hocine; Poupaert, Jacques H.; Lesieur, Daniel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 12, p. 1053 - 1060
  作者：Aichaoui, Hocine、Poupaert, Jacques H.、Lesieur, Daniel、Henichart, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Poupaert, Jacques H.; Kanyonyo, Martial; Ucar, Huseyin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 7, p. 397 - 402
  作者：Poupaert, Jacques H.、Kanyonyo, Martial、Ucar, Huseyin、Mouithys, Ange M.、Diouf, Ousman、Lesieur, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• US5147883A
  申请人：——

  公开号：US5147883A

  公开（公告）日：1992-09-15
• Synthesis of 1,11-Dihydro-2H-[1,3]oxazolo[4′,5′:5,6]indeno[1,2-b]quinolin-2-ones with Potential Topoisomerase I Inhibitory Activity
  作者：Pascal Carato、Christophe Furman、Marc Delot、Amélie Lemoine、Nicolas Lebegue、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1055/s-0029-1217007

  日期：2009.11

  A series of 1,11-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[4′,5′:5,6]indeno[1,2-b]quinolin-2-ones were prepared by means of Friedländer condensations. The starting materials for the preparations were commercial substituted-2-aminoacetophenones and various 5,6-dihydro-2H-indeno[5,6-d][1,3]oxazole-2,7(3H)-diones that were synthesized from 2(3H)-benzoxazolones or their N-methyl analogues.

  一系列1,11-二氢-2H-[1,3]噁唑[4′,5′:5,6]印地[n-2]喹啉-2-酮通过弗里德兰德缩合反应制备。反应的起始材料为商业化的取代-2-氨基乙酰苯酮和各种5,6-二氢-2H-印地[5,6-d][1,3]噁唑-2,7(3H)-二酮，这些化合物是从2(3H)-苯并噁唑酮或其N-甲基类似物合成的。