3,3,3',3'-Tetramethyl-1,1'-spirobiindan | 58343-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3,3',3'-Tetramethyl-1,1'-spirobiindan
• 英文别名: 1,1,1',1'-tetramethyl-3,3'-spirobi[2H-indene]
• CAS: 58343-29-6
• 化学式: C₂₁H₂₄
• 分子量: 276.422
• InChiKey: MCVKQPXDZUEQQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 在 三氯化铝 、 氢氟酸 作用下， 生成 3,3,3',3'-Tetramethyl-1,1'-spirobiindan
  参考文献：
  名称：

  1,1'-螺双烷

  摘要：

  由 Hoffman (1) 和 Barnes 及其同事 (2) 描述的 4-甲基-4-苯基-2-戊酮 (1a) 的酸催化环化脱水和 α 的饱和环状二聚体反应的产物由 Adams 和他的同事 (3) 报道的带有氯化铝的 -甲基苯乙烯被 Curtis (4) 证明是 3,3,3',3'-四甲基-1,1'-spirobiindane (IXa)。假设一种机制来解释 1,1'-螺二茚烷系统的形成。研究了几种聚烷基茚与α-甲基苯乙烯和三苯基甲醇的反应。生产了几种新的聚烷基-1,1'-螺二茚和一种新的聚烷基茚[1,2-a]茚。研究的 1,1'-螺二茚中的两种是通过明确的方法合成的。

  DOI：

  10.1139/v64-005

文献信息

• Nitro compounds as alkylating reagents in friedel-crafts conditions
  作者：V. Bonvino、G. Casini、M. Ferappi、G.M. Cingolani、B.R. Pietroni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92438-x

  日期：1981.1

  Friedel-Crafts reaction of benzylic or tertiary nitro compounds with benzene gave normal alkylation products. Similarly, 2-nitropropane (2-NP) gave cumene (1) which underwent further transformation affording a mixture whose behaviour with time was investigated : results were consistent with oxidative formation of the cumyl carbonium ion (7').

  苄基或叔硝基化合物与苯的Friedel-Crafts反应得到正常的烷基化产物。类似地，2-硝基丙烷（2-NP）生成枯烯（1），将其进一步转化，得到一种混合物，其混合物随时间的变化进行了研究：结果与枯基碳鎓离子（7 '）的氧化形成一致。
• Optical Activity of Bis-1,1′-spiroindanes. I. Optical Resolution and Absolute Configuration
  作者：Sanji Hagishita、Kaoru Kuriyama、Masanori Hayashi、Yasuko Nakano、Keiji Shingu、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.496

  日期：1971.2

  spectra were analysed by means of a coupled oscillator model. The relative frequencies and signs of the rotational strengths associated with the p-band transition calculated for the (S)-configuration of 6,6′-disubstituted-bis-1,1′-spiroindanes agree with the positions and signs of the CD bands observed for the compounds derived from (−)-IIIc, establishing the absolute configuration of this series. The result

  6,6'-dihydroxy-3,3,5,3',3',5'-hexamethyl-bis-1,1'-spiroindane (IIIa), 3,3,3',3'-tetramediyl 的分辨率报道了 -bis-1,1'-spiroindane-6,6'-二羧酸 (IIIc) 和 5,5'-dihydroxy-bis-1,1'-spiroindane (VIII)。测量了这些光学活性化合物及其衍生物的圆二色性和吸收光谱。通过耦合振荡器模型分析光谱。为 6,6'-二取代-双-1,1'-螺茚丹的 (S)-构型计算的与 p 带跃迁相关的旋转强度的相对频率和符号与 CD 带的位置和符号一致观察到衍生自 (-)-IIIc 的化合物，建立了该系列的绝对构型。结果通过由 (+)-IIIa 制备的 (-)-7,7'-二溴衍生物的 X 射线衍射研究证实。
• Optical Activity of Bis-1,1′-spiroindanes. II. Absolute Configuration of Optically Active 5,5′- and 6,6′-Disubstituted-bis-1,1′-spiroindanes and Their Circular Dichroism Spectra
  作者：Sanji Hagishita、Kaoru Kuriyama、Keiji Shingu、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.2177

  日期：1971.8

  An unequivocal determination of the absolute configuration of 5,5′- and 6,6′-disubstituted bis-1,1′-spiroindane and the behavior of the CD spectra of some 5,5′-disubstituted ones are described.

  描述了 5,5'- 和 6,6'-二取代双-1,1'-螺茚的绝对构型的明确测定以及一些 5,5'-二取代的 CD 光谱的行为。
• The Acid-catalyzed Conversion of β-Arylketones to Tetrahydroindeno[1.2-a]indenes¹
  作者：Roderick A. Barnes、Burton D. Beitchman

  DOI：10.1021/ja01650a050

  日期：1954.11
• New Friedel-Crafts chemistry. XXXII. Friedel-Crafts alkylations with vinyl halides. Vinyl cations and spirobiindans
  作者：Royston M. Roberts、Mahmoud B. Abdel-Baset

  DOI：10.1021/jo00872a006

  日期：1976.5