1-(3-methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-ene | 23037-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-ene
• 英文别名: 3-Methoxy-1-(β-nitro-butenyl)-benzol；3-Methoxy-1-(2-nitro-but-1-enyl)-benzol；2-Nitro-1-(3-methoxy-phenyl)-but-1-en；1-Methoxy-3-(2-nitrobut-1-enyl)benzene；1-methoxy-3-(2-nitrobut-1-enyl)benzene
• CAS: 23037-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: UHGZCDUVFQSIHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]-3-ethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2，1-a]异喹啉。合成，类固醇激素受体结合亲和力和细胞抑制活性。

  摘要：

  合成了许多乙酰氧基取代的5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉，并测试了其与类固醇激素受体的结合亲和力。所有衍生物均以1.5至17的RBA值（17β-雌二醇= 100）与雌激素受体结合。其中一些还显示出对雄激素受体的结合亲和力。在小鼠子宫重量测试中，四环化合物被证明是具有部分拮抗活性的弱雌激素。使用激素非依赖性MDA-MB 231和激素依赖性MCF-7乳腺癌细胞体外测试了所有化合物的细胞抑制活性。在两种细胞系中均发现了细胞抑制作用。结果的比较显示出仅对于对雌激素受体具有高结合亲和力的化合物对MCF-7细胞具有更强的抑制作用。对于那些衍生品，

  DOI：

  10.1021/jm00163a026
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸甲胺 、 sodium acetate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2，1-a]异喹啉。合成，类固醇激素受体结合亲和力和细胞抑制活性。

  摘要：

  合成了许多乙酰氧基取代的5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉，并测试了其与类固醇激素受体的结合亲和力。所有衍生物均以1.5至17的RBA值（17β-雌二醇= 100）与雌激素受体结合。其中一些还显示出对雄激素受体的结合亲和力。在小鼠子宫重量测试中，四环化合物被证明是具有部分拮抗活性的弱雌激素。使用激素非依赖性MDA-MB 231和激素依赖性MCF-7乳腺癌细胞体外测试了所有化合物的细胞抑制活性。在两种细胞系中均发现了细胞抑制作用。结果的比较显示出仅对于对雌激素受体具有高结合亲和力的化合物对MCF-7细胞具有更强的抑制作用。对于那些衍生品，

  DOI：

  10.1021/jm00163a026

文献信息

• The Michael addition of 1,2-cyclohexanedione to β-nitrostyrenes (I): the synthesis of 3-aryl-5,6-dihydrobenzofuran-7(4H)-ones
  作者：Chad M. Simpkins、David A. Hunt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.053

  日期：2013.6

  the formation of 3-aryl-5,6-dihydrobenzofuran-7(4H)-ones in good yields. A putative reaction mechanism involves an initial Michael addition of the dione C-enolate to the β-nitro-styrene, followed by intramolecular cyclization of the resulting O-enolate anion, elimination of nitrite ion, and air oxidation. Product formation is highly dependent on base stoichiometry.

  使用K 2 CO 3作为碱，β-硝基苯乙烯与1,2-环己二酮的反应可形成高产率的3-芳基-5,6-二氢苯并呋喃-7（4 H）-。推定的反应机理包括将二酮C-烯酸酯最初迈克尔加成到β-硝基苯乙烯中，然后将所得的O-烯酸酯阴离子进行分子内环化，消除亚硝酸根离子和空气氧化。产物的形成高度依赖于基本化学计量。