4-methyl-2-(thiophen-2-yl)thiazole | 89942-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-(thiophen-2-yl)thiazole
• 英文别名: 4-Methyl-2-thiophen-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 89942-95-0
• 化学式: C₈H₇NS₂
• mdl: MFCD01250485
• 分子量: 181.282
• InChiKey: JFNMEDQHLIJSKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(thiophen-2-yl)thiazole 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以53%的产率得到5-bromo-4-methyl-2-(2-thienyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  从4-甲基噻唑的直接C–H芳基化和Buchwald–Hartwig胺获得的5- N-芳基氨基-4-甲基噻唑的合成和光物理性质

  摘要：

  5 N-芳氨基-4-甲基噻唑是通过三个连续步骤由市售的4-甲基噻唑合成的：（i）直接由Pd催化的噻唑的CH–H芳基化，（ii）溴化，和（iii）Pd催化的Buchwald–Hartwig胺化。所得噻唑在338–432 nm处显示出最长的波长吸收最大值，并在455–726 nm处观察到发光，其中后者主要取决于噻唑核心2位上的取代基。电子接受基团，特别是硝基的引入，引起荧光的显着红移。在2-位含有3，5-双（三氟甲基）苯基的噻唑在固态下显示出紫色至蓝色的发射。前沿分子轨道的能级和5- N的Kohn-Sham图-D芳基氨基-4-甲基噻唑是从理论上的B3LYP / 6-31 + G（d，p）的DFT计算中获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00128
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-thiophen-2-yl-2,5-dihydro-thiazole 在 sulfur 作用下， 生成 4-methyl-2-(thiophen-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 146 - 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative C−H Coupling of Azoles and Aromatic Esters
  作者：Kaoru Matsushita、Ryosuke Takise、Tomoya Hisada、Shin Suzuki、Ryota Isshiki、Kenichiro Itami、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.201800478

  日期：2018.9.4

  decarbonylative C−H coupling of azoles and aromatic esters by palladium catalysis is described. Our previously reported Ni‐catalyzed C−H coupling of azoles and aromatic esters has a significant drawback regarding the substrate scope. Herein, we employ palladium catalysis instead of nickel, resulting in a broader substrate scope in terms of azoles and aromatic esters.

  描述了通过钯催化的唑和芳族酯的脱羰CH键偶联。我们先前报道的唑和芳族酯的Ni催化的CH偶联在底物范围方面存在重大缺陷。在本文中，我们使用钯催化代替镍，从而在吡咯和芳族酯方面产生了更广阔的底物范围。
• [EN] PHENYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED THIENO[2,3-d] PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] THIÉNO[2,3-D]PYRIMIDINES À SUBSTITUTION PHÉNYLE ET HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010045009A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  This invention relates to a novel thieno[2,3-d]pyrimidine, formula (Z), and its therapeutic and prophylactic uses, wherein X, R1 and R2 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include Parkinson's Disease.

  这项发明涉及一种新型噻吩[2,3-d]嘧啶，化学式为(Z)，以及其治疗和预防用途，其中X、R1和R2在规范中有定义。治疗和/或预防的疾病包括帕金森病。
• [EN] METHYLENE AMINES OF THIENO [2,3-D] PYRIMIDINE AND THEIR USE AS ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] AMINES MÉTHYLÉNIQUES DE THIÉNO [2,3-D] PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ADÉNOSINE A2A
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010045006A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  This invention relates to a novel thieno[2,3-d]pyrimidine, A, and its therapeutic and prophylactic uses, wherein R1 and R2 are definedin the specification. Disorders treated and/or prevented include Parkinson's Disease.

  这项发明涉及一种新型噻吩[2,3-d]嘧啶A及其治疗和预防用途，其中R1和R2在规范中有定义。治疗和/或预防的疾病包括帕金森病。
• Novel pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20080050384A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物类作为细胞周期依赖性激酶抑制剂，制备这种化合物的方法，包含一种或多种这样的化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这样的化合物的药物制剂的方法，以及使用这样的化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。