3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one | 344258-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-(4'-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone；3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone；3-hydroxy-2-methyl-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one；3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propanone；3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 344258-89-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: YKJJINLOTHGNPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 三甲基[(Z)-(1-苯基-1-丙烯基)氧基]硅烷 在 二苯基二烃基硼酸 、 sodium dodecyl-sulfate 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水中使用硼烯醇盐。首次使用催化硼源的烯醇硼介导的非对映选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  已经开发了使用催化量的二芳基硼酸在水中的高度非对映选择性的醛醇缩合反应。在少量阴离子表面活性剂和布朗斯台德酸的存在下，反应平稳进行。水是最合适的溶剂，而有机溶剂（例如乙醚和二氯甲烷）在该系统中无效。使用双（4-三氟甲基苯基）硼酸具有高催化活性。最合理的结论是，反应的活性种类是烯醇硼，这是在烯醇硼介导的非对映选择性醛醇缩合反应中催化使用硼源的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00976-6

文献信息

• Rhodium-Catalysed Coupling of Allylic, Homoallylic, and Bishomoallylic Alcohols with Aldehydes and<i>N</i>-Tosylimines: Insights into the Mechanism
  作者：Nanna Ahlsten、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/adsc.200900448

  日期：2009.11

  alkenols followed by reaction with aldehydes or N-tosylimines catalysed by rhodium complexes has been studied. The catalytically active rhodium complex is formed in situ from commercially available (cyclooctadiene)rhodium(I) chloride dimer [Rh(COD)Cl]2. The tandem process affords aldol and Mannich-type products in excellent yields. The key to the success of the coupling reaction is the activation of

  已经研究了烯醇的异构化，然后与铑络合物催化的醛或N-甲苯胺反应。催化活性的铑配合物是由可商购的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（COD）Cl] 2原位形成的。串联过程以优异的产率提供了羟醛和曼尼希型产品。于偶联反应的成功的关键是，催化剂的活化通过与postassium叔丁醇（叔丁醇钾），这促进了催化循环通过醇盐，而不是铑的氢化物。该机制使不需要的副产物的形成最小化。该机制已被1研究1 H NMR光谱和氘标记实验。
• Aqueous Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by Chiral Gallium Lewis Acid with Trost-Type Semi-Crown Ligands
  作者：Hui-Jing Li、Hong-Yu Tian、Yan-Chao Wu、Yong-Jun Chen、Li Liu、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200505089

  日期：2005.7

  generates highly effective chiral gallium Lewis acid catalysts for aqueous asymmetric aldol reactions of aromatic silyl enol ethers with aldehydes. A ligand-acceleration effect was observed. Water is essential for obtaining high diastereoselectivity and enantioselectivity. The p-phenyl substituent in aromatic silyl enol ether (2 h) plays an important role and increases the enantioselectivity up to 95%

  Ga（OTf）3与手性半冠配体（1a – e）的结合产生了高效的手性镓路易斯酸催化剂，用于芳族甲硅烷基烯醇醚与醛的水性不对称羟醛反应。观察到配体促进作用。水对于获得高非对映选择性和对映选择性是必不可少的。芳基甲硅烷基烯醇醚中的对苯基取代基（2 h）起着重要作用，对映选择性提高至95％ee。尽管脂族甲硅烷基烯醇醚的对映选择性低，而甲硅烷基烯酮缩醛容易在含水醇中水解，但甲硅烷基烯酮硫缩醛的醛醇缩合反应（12）在镓-路易斯酸催化剂的存在下与醛一起以合理的收率和高的非对映异构体（高达99：1）和对映选择性（高达96％ee）提供β-羟基硫酯。
• Calix[6]arene derivatives bearing sulfonate and alkyl groups as surfactants in Sc(OTf)3-catalyzed Mukaiyama aldol reactions in water
  作者：Hong-Yu Tian、Yong-Jun Chen、Dong Wang、Cheng-Chu Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00257-4

  日期：2000.4

  Amphiphilic calix[6]arene derivatives 1a–b were found to be efficient surfactants for Sc(OTf)3-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes in water. The results indicated that a hydrophobic microenvironment was formed in the reaction system, which is favorable to stabilize some labile silyl enol ethers and thus promotes the reactions.

  发现两亲杯[6]芳烃衍生物1a – b是Sc（OTf）3催化的甲硅烷基烯醇醚与醛在水中的Mukaiyama aldol反应的有效表面活性剂。结果表明，在反应体系中形成了疏水的微环境，有利于稳定一些不稳定的甲硅烷基烯醇醚，从而促进了反应的进行。
• Catalytic Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media Using Chiral Bis-pyridino-18-crown-6−Rare Earth Metal Triflate Complexes
  作者：Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shunpei Ishikawa、Satoshi Nagayama、Motoo Shiro、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja028698z

  日期：2003.3.1

  cations and the catalytic activity of Pr(OTf)(3)-crown ether complexes. From X-ray structures of RE(NO(3))(3)-crown ether complexes, it was found that they had similar structures regardless of the RE cations and the crown ethers used. Accordingly, the binding ability of the crown ether with the RE cation and the catalytic activity of the complex are important for attaining high selectivity in the asymmetric

  使用 Pr(OTf)(3) 和手性 bis-pyridino-18-crown-6 开发了水性介质中的催化不对称醛醇反应 1. 在使用稀土金属三氟甲磺酸盐 (RE(OTf)(3)) 的不对称醛醇反应中和1，金属阳离子的离子直径的微小变化极大地影响了产物的非对映选择性和对映选择性。冠醚吡啶环4位的取代基（MeO、Br）对不对称醛醇反应的选择性没有显着影响，尽管它们影响了冠醚与RE阳离子的结合能力和催化活性。 Pr(OTf)(3)-冠醚配合物。从 RE(NO(3))(3)-冠醚配合物的 X 射线结构中，发现它们具有相似的结构，无论使用的 RE 阳离子和冠醚如何。因此，冠醚与稀土阳离子的结合能力和配合物的催化活性对于在不对称醛醇反应中获得高选择性很重要。衍生自酮和硫酯的各种芳香族和 α,β-不饱和醛和甲硅烷基烯醇醚可用于使用 Pr(OTf)(3) 和 1 的催化不对称醛醇反应，以提供良好至高产率
• Increased Lewis Acidity in Hafnium-Substituted Polyoxotungstates
  作者：Cécile Boglio、Kevin Micoine、Pauline Rémy、Bernold Hasenknopf、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Carlos Afonso、Jean-Claude Tabet

  DOI：10.1002/chem.200700010

  日期：2007.6.25

  catalyze Lewis acid mediated organic reactions, such as Mukaiyama aldol and Mannich-type additions. In particular, reactions with aldehydes, which were impossible with lanthanide polyoxotungstates, are made possible. Thus these modifications of the polyoxometalate composition allowed fine tuning of the Lewis acidity. The catalysts could be easily recovered and reused.

  单腔聚氧钨酸盐[alpha（1）-P（2）W（17）O（61）]（10-）和[alpha-PW（11）O（39）]（7-）与HfCl（4）反应生成[α（1）-HfP（2）W（17）O（61）]（6-）和[α-Hf（OH）PW（11）O（39）]（4-），以有机可溶性形式分离四丁基铵（TBA）盐。随后的分析，包括质谱分析，表明它们比（TBA）（5）H（2）[alpha（1）-YbP（2）W（17）O（61）]强度更高。新的聚氧钨酸盐催化路易斯酸介导的有机反应，例如Mukaiyama aldol和Mannich型添加物。特别地，使得与醛的反应成为可能，这是镧系元素多氧钨酸盐不可能做到的。因此，多金属氧酸盐组合物的这些改性允许路易斯酸度的微调。催化剂可以容易地回收和再利用。