N-methyl-(1,1'-biphenyl)-4-sulfonamide | 36901-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-(1,1'-biphenyl)-4-sulfonamide
• 英文别名: N-methylbiphenyl-4-sulfonamide；N-methyl-4-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 36901-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD26396227
• 分子量: 247.318
• InChiKey: MJLRZWZHJVJXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-(1,1'-biphenyl)-4-sulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-methyl-N-styryl-[1,1'-biphenyl]-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇作为氢化剂：钯催化的酰胺的立体选择性加氢生成酰胺

  摘要：

  乙醇在钯催化下可作为乙酰胺的氢化剂。此行为与通常将乙醇加成炔烃的预期反应不同。该反应显示出对E 烯酰胺的立体选择性，这与使用其他氢化源的报道相反。该方法还扩展到了ynamines。或者，使用乙醇和甲酸铵作为氢化源得到Z- 酰胺。通过氘标记实验证明了乙醇在氢化反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201702277
• 作为产物：
  描述：

  过氧化二异丙苯 、 4-苯基苯磺酰胺 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到N-methyl-(1,1'-biphenyl)-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化二枯基铜催化磺酰胺的铜催化氧化甲基化

  摘要：

  （2021年）。过氧化二枯基铜催化磺酰胺的铜催化氧化甲基化。综合通信：第一卷。51，第6号，第935-942页。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1859118

文献信息

• UV Light Induced Direct Synthesis of Phenanthrene Derivatives from a Linear 3-Aryl-<i>N</i>-(arylsulfonyl) Propiolamides
  作者：Ming Chen、Chao Yang、Yanpei Wang、Dazhi Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00878

  日期：2016.5.6

  A novel photochemical approach for the synthesis of phenanthrene derivatives from linear 3-aryl-N-(arylsulfonyl) propiolamides via a tandem radical Smiles rearrangement/C–S bonding/Mallory reaction is disclosed. The control experiment results and isolation of the key intermediates give further insight into the reaction mechanism. Gram scale reaction using a flow reactor demonstrated the synthetic potential

  公开了一种通过串联自由基Smiles重排/ CS键/马洛反应从线性3-芳基-N-（芳基磺酰基）丙酰胺合成菲衍生物的新颖光化学方法。对照实验结果和关键中间体的分离可进一步了解反应机理。使用流动反应器的克级反应证明了我们方案的合成潜在应用。
• [EN] N-ARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] N-ARYL PYRAZOLES EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018109642A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to N-aryl pyrazole compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators. In particular, the compounds of this invention include a compound of Formula (I).

  本发明涉及N-芳基吡唑化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。具体来说，本发明的化合物包括式（I）的化合物。
• HIV REPLICATION INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20140249306A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a novel compound having an antiviral action, in particular, an HIV replication inhibiting action, as well as a pharmaceutical composition, in particular, an anti-HIV agent. wherein, a broken line means the presence or absence of a bond; R 1 is substituted or unsubstituted alkyl etc., R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy etc.; n is 1 or 2; R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group; R 4 is a hydrogen atom etc.; R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group etc.; Y is a single bond etc.; R 6 is substituted or unsubstituted alkyl; R 7 is —Z—R 71 etc.; Z is —NR 72 —CO— etc.; R 71 is substituted or unsubstituted alkyl etc.; R 72 is a hydrogen atom etc.

  本发明提供了一种具有抗病毒作用的新化合物，特别是具有抑制HIV复制作用的化合物，以及一种药物组合物，特别是一种抗HIV药物。其中，虚线表示键的存在或不存在；R1是取代或未取代的烷基等，R2是取代或未取代的烷氧基等；n为1或2；R3是取代或未取代的芳香环烷基；R4是氢原子等；R5是取代或未取代的芳香环烷基等；Y是单键等；R6是取代或未取代的烷基；R7是—Z—R71等；Z是—NR72—CO—等；R71是取代或未取代的烷基等；R72是氢原子等。
• Divergent Construction of Fully Substituted Pyrroles and Cyclopentadiene Derivatives by Ynamide Annulations: 1,2-Cyclopropyl Migration versus Proton Transfer
  作者：Wenqing Zang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01819

  日期：2020.7.17

  cyclopropyl ynamide cyclization to construct fully substituted pyrroles and cyclopentadiene derivatives in the presence of a gold catalyst was developed. In this version of pyrrole generation, a novel method to furnish gold vinylidenes through [1,2]-cyclopropyl migration was described. On the contrary, the production of cyclopentadienes proceeded through a proton-transfer step. These intriguing mechanisms

  在金催化剂的存在下，开发了可切换的环丙基乙酰胺环化反应以构建完全取代的吡咯和环戊二烯衍生物。在此版本的吡咯中，描述了一种通过[1,2]-环丙基迁移提供亚乙烯基金的新方法。相反，环戊二烯的生产通过质子转移步骤进行。这些有趣的机制是基于炔基烯胺中间体的结构鉴定和交叉实验提出的。还研究了环丁基炔酰胺通过扩环特异性构建环戊二烯的可行性。
• HETERO RING DERIVATIVE
  申请人：Takahashi Fumie

  公开号：US20120165309A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  [Object] A novel and excellent method for preventing or treating rejection in the transplantation of various organs, allergy diseases, autoimmune diseases, hematologic tumor, or the like, based on a PI3Kδ-selective inhibitory action and/or an IL-2 production inhibitory action, and/or a B cell proliferation inhibitory action (including an activation inhibitory action), is provided [Means for Solution] It was found that a 3-substituted triazine or 3-substituted pyrimidine derivative exhibits a PI3Kδ-selective inhibitory action, and/or an IL-2 production inhibitory action, and/or a B cell proliferation inhibitory action (including an activation inhibitory action), and can be an agent for preventing or treating rejection in the transplantation of various organs, allergy diseases (asthma, atopic dermatitis, etc.), autoimmune diseases (rheumatoid arthritis, psoriasis, ulcerative colitis, Crohn's disease, systemic lupus erythematosus, etc.), hematologic tumor (leukemia etc.), or the like, thereby completing the present invention.

  [目标]提供一种基于PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用）的新颖优良方法，用于预防或治疗各种器官移植、过敏性疾病、自身免疫性疾病、血液肿瘤等的排斥反应。 [解决方案]发现3-取代-1,3,5-三嗪或3-取代嘧啶衍生物表现出PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用），可以作为预防或治疗各种器官移植、过敏性疾病（哮喘、特应性皮炎等）、自身免疫性疾病（类风湿性关节炎、银屑病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、系统性红斑狼疮等）、血液肿瘤（白血病等）等排斥反应的药物，从而完成了本发明。