1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-pyrazolidin-3-one | 1181214-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazolidin-3-one
• CAS: 1181214-07-2
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 246.189
• InChiKey: SKKFIUZVVFHCPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-pyrazolidin-3-one 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(2-((1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-2H-pyrazol-3-yloxy)methyl)phenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues

  摘要：

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3341
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues

  摘要：

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3341

文献信息

• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2011017504A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention concerns novel heteroaryl-N-aryl thiosemicarbazones and their use in pest control, as insecticides and acaπcides This invention also includes preparation of the pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects using the compounds

  这项发明涉及新颖的杂环基-N-芳基硫脲类化合物及其在害虫控制中的应用，作为杀虫剂和杀螨剂。该发明还包括含有这些化合物的杀虫剂组合物的制备，以及利用这些化合物控制昆虫的方法。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20090209476A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  这份文件中披露的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。披露了一种具有以下结构的化合物。
• Synthesis, Fungicidal Activity, Structure–Activity Relationship and Density Functional Theory Studies of Novel Oxime Ether Derivatives Containing 1-Aryl-3-Oxypyrazoles
  作者：Kunzhi Lv、Yuanyuan Liu、Yi Li、Guanghui Xu、Xuechun Pan、Fangshi Li、Kai Chen、Bin Huang、Yaping Yang

  DOI：10.3184/174751915x14424777344265

  日期：2015.10

  A series of 16 oxime ether derivatives containing 1-aryl-3-oxypyrazoles were synthesised, and the structure of one of them, (E)-methyl 2-(2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate was determined by X-ray diffraction crystallography. Preliminary bioassays indicated that some of these compounds exhibited very good fungicidal activities against Rhizoctonia solani

  合成了一系列含1-芳基-3-氧基吡唑的16种肟醚衍生物，其中一个的结构为(E)-甲基2-(2-((1-(4-氯苯基)-1H-吡唑) -3-基)-氧基}甲基)苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯通过X-射线衍射晶体学测定。初步生物测定表明，其中一些化合物对立枯丝核菌表现出非常好的杀真菌活性，尤其是酯 2-(2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl )-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯，其在 0.1 μg mL-1 的剂量下显示出比对照化合物唑菌胺酯更高的活性。讨论了结构与杀菌活性之间的关系。
• Rhodium-catalyzed redox-neutral coupling of phenidones with alkynes
  作者：Zhoulong Fan、Heng Lu、Wei Li、Kaijun Geng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01271c

  日期：——

  A switchable synthesis of N-substituted indole derivatives from phenidones via rhodium-catalyzed redox-neutral C–H activation has been achieved. In this protocol, we firstly disclosed that the reactivity of Rh(III) catalysis could be enhanced through employing palladium acetate as an additive. Some representative features include external oxidant-free, applicable to terminal alkynes, short reaction

  通过铑催化的氧化还原中性CH活化，可从苯二酮中可合成N取代的吲哚衍生物。在该协议中，我们首先公开了通过使用乙酸钯作为添加剂可以增强Rh（III）催化的反应性。一些代表性功能包括：无外部氧化剂，适用于末端炔烃，反应时间短，操作简便。有效合成抗癌PARP-1抑制剂的经济合成进一步证明了该方法的实用性。
• Rh^III-Catalysed Hydrazine-Directed C(sp²)-H Amination of Phenidones with<i>N</i>-Alkyl-<i>O</i>-benzoyl-hydroxylamines
  作者：Yu Xue、Zhoulong Fan、Xiaolong Jiang、Kui Wu、Meining Wang、Chunyong Ding、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201402999

  日期：2014.11

  A RhIII-catalysed ortho C–H amination of phenidones under mild conditions was developed using N-alkyl-O-benzoyl-hydroxylamines as aminating agents, and with a cyclic hydrazine moiety as a directing group, yields of up to 97 % and a high functional group tolerance were observed. This strategy offers an alternative route for the synthesis of amino analogues of the 5-lipoxygenase inhibitor phenidone, and

  使用 N-烷基-O-苯甲酰基-羟胺作为胺化剂，并以环肼部分作为导向基团，在温和条件下开发了 RhIII 催化的苯乙酮邻位 C-H 胺化，产率高达 97%，并且观察到官能团耐受性。该策略为合成 5-脂氧合酶抑制剂菲尼酮的氨基类似物提供了另一种途径，并且该产品对于进一步的官能团转化很有价值。