2-hydroxybutyl phenyl selenide | 181143-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxybutyl phenyl selenide
• 英文别名: 1-phenylseleno-2-butanol；1-(phenylselanyl)butan-2-ol；1-Phenylselanylbutan-2-ol；1-phenylselanylbutan-2-ol
• CAS: 181143-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₄OSe
• 分子量: 229.181
• InChiKey: XUSWMKRCZSGRGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybutyl phenyl selenide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从苯基 2-羟基烷基硒化物中简便地一锅法合成恶唑烷-2-酮

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖、方便、高效、三步、一锅法从苯基 2-羟烷基硒化物合成 2-恶唑烷酮的方法。使用这种方法，通过苯基 2-羟烷基硒化物与异氰酸苯甲酰酯反应，随后氧化/环化，然后用盐酸溶液水解，以良好的收率（76-85%）获得 2-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701465420
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 碘苯 在 selenium 、 potassium phosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 以95.9%的产率得到2-hydroxybutyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  一种β-羟基硒醚化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种β-羟基硒醚化合物的合成方法，所述方法包括在有机溶剂中，于催化剂、碱存在下，使卤代化合物与单质Se、环氧化合物发生反应而合成得到所述β-羟基硒醚化合物。所述方法反应简单、操作简便、收率高，是一种β-羟基硒醚化合物的全新合成方法，为该类化合物的合成提供了新的合成路线，具有良好的科研价值和工业化潜力。

  公开号：

  CN104370785B

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxirane-Opening Reaction with Aryl Iodides and Se Powder
  作者：Lin Min、Ge Wu、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01274

  日期：2016.9.2

  Se powder as the selenating reagent, the copper-catalyzed double C–Se cross-coupling of aryl iodides, epoxides, and elemental selenium has been developed. This strategy provides a straightforward approach to the synthesis of β-hydroxy phenylselenides with excellent regioselectivity of the ring opening reaction. This process proceeds in generally good yields and is compatible with a broad range of functional

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。
• Convenient preparation of ytterbium(III) chalcogenolate complexes by insertion of ytterbium into chalcogen-chalcogen bonds. Application in the ring-opening of epoxides
  作者：Jennifer Dowsland、Fiona McKerlie、David J Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00687-0

  日期：2000.6

  Convenient conditions are reported for the preparation of ytterbium(III) chalcogenolate complexes by insertion of ytterbium metal into the chalcogen–chalcogen bond of disulfides, diselenides, and ditellurides. The resulting complexes have been found to transfer arylsulfanyl, -selenanyl, and -telluranyl groups to epoxides in a facile ring-opening reaction. The ytterbium(III) chalcogenolate complexes

  据报道，通过将metal金属插入二硫化物，二硒化物和二碲化物的硫属元素-硫属元素键中，可以方便地制备cha（III）硫属元素化物配合物。已经发现，在容易的开环反应中，所得的络合物将芳基硫烷基，-亚硒基和-四氢呋喃基转移到环氧化物上。Lewis硫氰酸）（III）络合物由于其路易斯酸性性质，似乎在活化环氧化物中起双重作用，并向配位的底物提供亲核试剂。
• Silver-Catalyzed One-Pot Three-Component Selective Synthesis of β-Hydroxy Selenides
  作者：Tao Leng、Ge Wu、Yun-Bing Zhou、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800896

  日期：2018.11.16

  A convenient, multi‐component reaction of organoboronic acids, selenium powder and epoxides has been developed, providing an efficient protocol for the synthesis of β‐hydroxy selenides with excellent selectivity and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through the silver‐catalyzed radical selenation of the arylboronic acids to generate

  已经开发了一种方便的有机硼酸，硒粉和环氧化物的多组分反应，为合成β-羟基硒化物提供了有效的方法，具有出色的选择性和良好的官能团耐受性。初步的机理研究表明，该反应通过芳基硼酸的银催化的自由基硒化反应生成二硒化物，以及随后的硒介导的环氧化物的硒选择性开环芳基硒化反应。
• Regio-and Stereoselective Ring Opening of Epoxides with Sodium Phenylselenide under Phase Transfer Conditions
  作者：Reginaldo Bezerra dos Santos、Valdemar Lacerda Junior、Paulo Roberto Zanotto、Timothy John Brocksom、Ursula Brocksom

  DOI：10.3184/030823408x282659

  日期：2008.1

  and trisubstituted epoxides with the phenylselenide anion under PTC conditions provides a simple, mild and efficient method for preparation of β-hydroxy phenylselenides with high regio- and stereoselectivity in yields from 67 to 98%. The reactions are carried out in aqueous NaOH/ THF using aminoiminomethanesulfinic acid (thiourea dioxide, TDO) to generate sodium phenylselenide from diphenyldiselenide

  在 PTC 条件下，多种单、二和三取代环氧化物与苯硒阴离子的开环反应为制备具有高区域和立体选择性的 β-羟基苯硒提供了一种简单、温和和有效的方法，产率从 67 到98%。该反应在NaOH/THF水溶液中使用氨基亚氨基甲亚磺酸（二氧化硫脲，TDO）进行以从二苯基二硒化物生成苯基硒化钠。
• 一种β-羟基硒醚化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104370785B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种β-羟基硒醚化合物的合成方法，所述方法包括在有机溶剂中，于催化剂、碱存在下，使卤代化合物与单质Se、环氧化合物发生反应而合成得到所述β-羟基硒醚化合物。所述方法反应简单、操作简便、收率高，是一种β-羟基硒醚化合物的全新合成方法，为该类化合物的合成提供了新的合成路线，具有良好的科研价值和工业化潜力。