Dec-5-yn-3-ol | 62873-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dec-5-yn-3-ol
• 英文别名: 5-decyn-3-ol
• CAS: 62873-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MIQSNVQFOYNLBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.9°C (estimate)
• 沸点：
  247.64°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8568 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dec-5-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-Dec-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A new, highly stereoselective approach to pyrrolidines via overall 5-endo-trig cyclisations of homoallylic tosylamides

  摘要：

  E-高烯丙基对甲苯磺酰胺 7 的碘环化反应，根据反应条件的不同，分别以优异的产率生成 2,5-反式或 2,5-顺式-3-碘吡咯烷（10 或 11）。

  DOI：

  10.1039/cc9960000915
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 1-己炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dec-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Kamezawa, Makoto; Raku, Takao; Tachibana, Hojun, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 3, p. 549 - 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exceptionally easy isomerization of acetylenic alcohols with potassium 3-aminopropylamide. A new, high yield synthesis of functionally differentiated αω-difunctional structures
  作者：Charles Allan Brown、A. Yamashita

  DOI：10.1039/c39760000959

  日期：——

  Potassium 3-aminopropylamide, readily prepared in situ from KH and 3-aminopropylamine, effects rapid, multipositional isomerization of the triple bond in prop-2-ynylic and other acetylenic alcohols to the chain terminus remote from the hydroxy function, within minutes at 0–20 °C.

  3-氨基丙酰胺钾很容易从KH和3-氨基丙胺中就地制备，可在0至数分钟内在几分钟之内迅速将丙-2-炔醇和其他炔醇中的三键快速多位异构化至远离羟基官能团的链末端20°C。
• Bedford, Simon B.; Bell, Kathryn E.; Bennett, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2143 - 2153
  作者：Bedford, Simon B.、Bell, Kathryn E.、Bennett, Frank、Hayes, Christopher J.、Knight, David W.、Shaw, Duncan E.

  DOI：——

  日期：——
• Boron trifluoride–tetrahydrofuran complex: a superior trigger for the Yamaguchi–Hirao alkylation of lithio-acetylides by epoxides
  作者：Ann B Evans、David W Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01414-9

  日期：2001.9

  Use of (BF3THF)-T-. complex in place of the usual (BF3OEt2)-O-. analogue in the Yamaguchi-Hirao alkylation of lithio- acetylides 2 by monosubstituted epoxides 3 gives consistently superior isolated yields (ca. 90%) of homopropargylic alcohols 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new, highly stereoselective approach to pyrrolidines via overall 5-endo-trig cyclisations of homoallylic tosylamides
  作者：Andrew D. Jones、David W. Knight

  DOI：10.1039/cc9960000915

  日期：——

  Iodocyclisations of E-homoallylic tosylamides 7 lead to excellent yields of either 2,5-trans-or 2,5-cis-3-iodopyrrolidines (10 or 11), depending upon the reaction conditions.

  E-高烯丙基对甲苯磺酰胺 7 的碘环化反应，根据反应条件的不同，分别以优异的产率生成 2,5-反式或 2,5-顺式-3-碘吡咯烷（10 或 11）。
• Kamezawa, Makoto; Raku, Takao; Tachibana, Hojun, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 3, p. 549 - 551
  作者：Kamezawa, Makoto、Raku, Takao、Tachibana, Hojun、Ohtani, Takehiko、Naoshima, Yoshinobu

  DOI：——

  日期：——