methyl 3-methyl-4-(pyridin-2-yl)benzoate | 1012310-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-4-(pyridin-2-yl)benzoate
• 英文别名: 3-Methyl-4-(2-pyridinyl)benzoic acid methyl ester；methyl 3-methyl-4-pyridin-2-ylbenzoate
• CAS: 1012310-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: JNTYFWZAQYNIQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 C₁₇H₂₄N₅Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-methyl-4-(pyridin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳烃单选择性 C-H 甲基化和 d3-甲基化

  摘要：

  C-Me 键的位点选择性安装仍然是改变分子化学和药理学特性的强大且广受欢迎的工具。直接 C-H 功能化提供了一种有吸引力的实现这种转变的方法。然而，此类协议通常使用苛刻的条件和危险的甲基化剂，对后期功能化的适用性差。此外，高度单选择性甲基化方案仍然很少。在此，我们报告了使用N,N,N -三甲基苯胺盐作为非致癌的、稳定的甲基化剂对芳烃进行有效的单选择性、定向邻位甲基化。我们将这个协议扩展到d 3-甲基化以及药物活性化合物的后期功能化。详细的动力学研究表明，Mel 的限速原位形成是观察到的反应性不可或缺的一部分。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00399

文献信息

• Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl C−H Bond by Using Peroxides
  作者：Yuhua Zhang、Jianqing Feng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja0775063

  日期：2008.3.1

  A novel Pd(OAc)2-catalyzed methylation reaction by dicumyl peroxide via aryl C−H bond activation was discovered. Various 2-phenylpyridine and acetanilides can be used as reactants in these reactions. Peroxide was used as both the methylating reagent and the hydrogen acceptor.

  发现了一种新的 Pd(OAc)2 催化的过氧化二枯基甲基化反应，通过芳基 CH 键活化。各种 2-苯基吡啶和乙酰苯胺可用作这些反应中的反应物。过氧化物用作甲基化试剂和氢受体。
• Rhodium(I)-Catalyzed Direct Carboxylation of Arenes with CO₂ via Chelation-Assisted C−H Bond Activation
  作者：Hajime Mizuno、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja109097z

  日期：2011.2.9

  products in good yields. The catalysis is proposed to consist of methylrhodium(I) species as the key intermediate, which undergoes C-H activation to afford rhodium(III), followed by reductive elimination of methane to give nucleophilic arylrhodium(I). This approach demonstrates promising application of C-H bond activation strategy in the field of carbon dioxide fixation.

  首次通过螯合辅助的 CH 活化实现了在常压二氧化碳下 Rh 催化未活化的芳基 CH 键的直接羧化。在铑催化剂和化学计量甲基化试剂 AlMe(2)(OMe) 的存在下，各种取代和官能化的 2-芳基吡啶和 1-芳基吡唑经历了羧化反应，以良好的收率得到羧化产物。该催化剂被提议由甲基铑（I）物种作为关键中间体组成，它经过 CH 活化得到铑（III），然后还原消除甲烷得到亲核芳基铑（I）。这种方法证明了 CH 键活化策略在二氧化碳固定领域的应用前景。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20140249151A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  [Problem] To provide a compound useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for treating 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1-related diseases such as dementia, schizophrenia, depression, pain (particularly, neuropathic pain or fibromyalgia), diabetes (particularly, type II diabetes mellitus), insulin resistance and the like. [Means for Solution] A bicyclic heterocyclic compound (the bicyclic heterocycle is formed when a cyclohexane ring is fused with a 5- to 6-membered monocyclic heterocycle that has only a nitrogen atom as a hetero atom) substituted with an acylamino group such as a (hetero)aroylamino group or the like or a pharmaceutically acceptable salt thereof was found to have an excellent selective inhibitory action against 11β-HSD1. Accordingly, the bicyclic heterocyclic compound of the present invention can be used for treating dementia, schizophrenia, depression, pain (particularly, neuropathic pain or fibromyalgia), diabetes (particularly, type II diabetes mellitus), insulin resistance, and the like.

  提供一种化合物，作为药物组合物的有效成分，用于治疗与11β-羟基类固醇脱氢酶1相关的疾病，如痴呆症、精神分裂症、抑郁症、疼痛（尤其是神经病性疼痛或纤维肌痛）、糖尿病（尤其是2型糖尿病）、胰岛素抵抗等。解决方法是发现一种带有酰胺基（如（杂）芳酰胺基等）或其药用可接受盐的取代的双环杂环化合物（当环己烷环与仅有氮原子作为杂原子的5-至6-成员单环杂环融合时形成双环杂环化合物），发现其对11β-HSD1具有出色的选择性抑制作用。因此，本发明的双环杂环化合物可用于治疗痴呆症、精神分裂症、抑郁症、疼痛（尤其是神经病性疼痛或纤维肌痛）、糖尿病（尤其是2型糖尿病）、胰岛素抵抗等。
• Ruthenium-Catalyzed Monoselective C–H Methylation and <i>d</i>₃-Methylation of Arenes
  作者：Ashley Hogg、Matthew Wheatley、Pablo Domingo-Legarda、Asier Carral-Menoyo、Naomi Cottam、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacsau.2c00399

  日期：2022.11.28

  utilize harsh conditions and hazardous methylating agents with poor applicability toward late-stage functionalization. Furthermore, highly monoselective methylation protocols remain scarce. Herein, we report an efficient monoselective, directed ortho-methylation of arenes using N,N,N-trimethylanilinium salts as noncarcinogenic, bench-stable methylating agents. We extend this protocol to d3-methylation

  C-Me 键的位点选择性安装仍然是改变分子化学和药理学特性的强大且广受欢迎的工具。直接 C-H 功能化提供了一种有吸引力的实现这种转变的方法。然而，此类协议通常使用苛刻的条件和危险的甲基化剂，对后期功能化的适用性差。此外，高度单选择性甲基化方案仍然很少。在此，我们报告了使用N,N,N -三甲基苯胺盐作为非致癌的、稳定的甲基化剂对芳烃进行有效的单选择性、定向邻位甲基化。我们将这个协议扩展到d 3-甲基化以及药物活性化合物的后期功能化。详细的动力学研究表明，Mel 的限速原位形成是观察到的反应性不可或缺的一部分。
• US9266840B2
  申请人：——

  公开号：US9266840B2

  公开（公告）日：2016-02-23