1-(2-methyl-6-phenylpyridin-3-yl)ethanone | 5220-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-6-phenylpyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-methyl-6-phenylpyridin-3-yl)ethan-1-one；3-acetyl-2-methyl-6-phenylpyridine
• CAS: 5220-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD03232356
• 分子量: 211.263
• InChiKey: ZSLMAABFZHCMJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  195-197 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-6-phenylpyridin-3-yl)ethanone 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-Bromo-1-(2-methyl-6-phenylpyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-2-甲基-3-[苯并噻嗪基吡啶基/2-氨基嘧啶基/2-氨基噻唑基/三唑噻二嗪基]吡啶的微波辅助合成

  摘要：

  在微波辐射条件下合成了许多新的 6-Aryl-2-methyl-3-[benzothiazinylpyridinyl / 2-aminopyrimidinyl / 2-aminothiazolyl and triazolothiadiazinyl] 吡啶 (4 7)。简介 吡啶环形成了一种重要的药效团，它存在于许多天然和药物产品中。某些功能性取代的吡啶已被报道为人类免疫缺陷病毒 I 型 (HIV-I) 逆转录酶的有效抑制剂。二芳基吡啶（如依托考昔）已被引入作为选择性 COX-2 抑制剂。为了继续我们对二芳基杂环进行生物学评价的工作，我们在此报告了一些新的杂环取代吡啶在微波条件下的合成。因此，在乙酸和乙酸铵的存在下，用乙酰丙酮对各种烯氨基酮进行微波照射，与常规加热相比，以良好的产率和 5-7 分钟的更短反应时间得到起始 2-甲基-6-芳基-3-乙酰吡啶 1 5-6 小时。1 在甲醇钠存在下与芳醛反应，以良好的收率得到查耳酮

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.1-2.55
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 阻聚剂701 、 乙醇 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(2-methyl-6-phenylpyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free [3 + 3] annulation of cyclopropanols with β-enamine esters to assemble nicotinate derivatives

  摘要：

  开发了一种原子经济合成方法，可在无金属和添加剂条件下制备结构重要的烟酸盐。

  DOI：

  10.1039/d3ob01662e

文献信息

• 一种3-酰基吡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107602452B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种3‑酰基吡啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域，该合成方法以烯胺酮类化合物和α,β‑饱和酮类化合物或α,β‑饱和醛类化合物为原料，在催化剂、配体和氧化剂的作用下通过一锅多步串联反应制得3‑酰基吡啶类化合物。本发明具有操作简便、条件温和且底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Microwave-assisted regioselective one-pot synthesis of trisubstituted pyridine scaffolds using K₅CoW₁₂O₄₀.3H₂O under solvent free conditions
  作者：Srinivas Kantevari、Mahankhali Venu Chary、Srinivasu V. N. Vuppalapati、N. Lingaiah

  DOI：10.1002/jhet.5570450424

  日期：2008.7

  A highly efficient, microwave-assisted, regioselective synthesis of 2,3-disubstituted-6-arylpyridines and new series of 7,7-dimethyl-2-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-5-ones from enaminones in the presence of K5CoW12O40.3H2O (1.0 mol %) as heterogeneous catalyst under solvent free conditions is reported.

  高效的微波辅助区域选择性合成的2,3-二取代的6-芳基吡啶和新的7,7-二甲基2-芳基5,6,7,8-四氢喹啉5-酮从氨基酮中合成。据报道在无溶剂条件下存在K 5 CoW 12 O 40 .3H 2 O（1.0 mol％）作为非均相催化剂。
• Enaminones as Building Blocks In Heterocyclic Synthesis: A New One Pot Synthesis of Polyfunctional Substituted Pyridines
  作者：Samia Michel Agamy、Mervat Mohammed Abdel-Khalik、Mona Hassan Mohamed、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1515/znb-2001-1016

  日期：2001.10.1

  Enaminones react with a variety of active methyl and methylene reagents in presence of ammonium acetate to yield functionally substituted pyridines in good yields. The reaction proceeded via initial Michael addition across the double bond followed by cyclization. The reaction of enaminone with aromatic aldehyde in acetic acid/ammonium acetate afforded the dihydropyridine that was oxidized to the corresponding

  在乙酸铵的存在下，烯胺酮与多种活性甲基和亚甲基试剂反应，以良好的收率产生功能取代的吡啶。反应通过在双键上的初始迈克尔加成然后环化进行。烯胺酮与芳香醛在乙酸/乙酸铵中的反应得到二氢吡啶，该二氢吡啶被氧化成相应的吡啶。
• Enaminones in heterocyclic synthesis: Synthesis and chemical reactivity of 3-anilino-1-substituted-2-propene-1- one
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy Ahmed El-Apasery、Rasha Safwat Abdel-Aziz、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570420414

  日期：2005.5

  The 3-anilinoenones 3a,b were prepared from the corresponding 3-dimemyl-aminopropenones. The reactivity of 3a,b towards a variety of carbon and nitrogen nucleophiles as well as naphthoquinones is reported.

  3-苯胺基烯酮3a，b由相应的3-二苯甲基-氨基丙烯酮制备。的反应性3A，3B报告朝向各种碳和氮亲核试剂，以及萘醌的。
• Synthesis of Functionalized Pyridines via Cu(II)-Catalyzed One-Pot Cascade Reactions of Inactivated Saturated Ketones with Electron-Deficient Enamines
  作者：Guang Chen、Ze Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01901

  日期：2017.10.20

  In this paper, a novel and efficient synthesis of 3-acylpyridines and pyridine-3-carboxylates through the oxidative one-pot sequential reactions of inactivated saturated ketones with electron-deficient enamines is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of an enone intermediate through an oxidative dehydrogenation of the saturated ketone substrate

  在本文中，提出了一种新的有效的合成方法，该方法通过灭活的饱和酮与缺电子的烯胺的氧化一锅顺序反应来合成3-酰基吡啶和-3-羧酸吡啶酯。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮底物的氧化脱氢原位形成烯酮中间体，然后通过级联过程用β-烯胺酮或β-烯胺酸酯将其[3 + 3]环合，包括迈克尔加成，醛醇缩合和氧化芳构化。