3-(m-tolyl)quinazolin-4(3H)-one | 94064-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(m-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl) quinazolin-4(3h)one；3-(3-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 94064-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: VCVAUJLDUKQBIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  420.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-tolyl)quinazolin-4(3H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸一水合物 、 氧气 作用下， 以66%的产率得到2-methyl-3-(m-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-间甲苯苯甲酰胺 、 过氧化二异丙苯 在 咪唑 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到3-(m-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical Methylation/C–H Amination/Oxidation Cascade for the Synthesis of Quinazolinones

  摘要：

  A copper-catalyzed radical methylation/sp(3) C-H amination/oxidation reaction for the facile synthesis of quinazolinone was developed. In this cascade reaction, dicumyl peroxide acts not only as a useful oxidant but also as an efficient methyl source. Notably, a methyl radical, generated. from peroxide, was confirmed by electron paramagnetic resonance for the first time.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00191

文献信息

• Transition-metal and oxidant-free approach for the synthesis of diverse N-heterocycles by TMSCl activation of isocyanides
  作者：Liangliang Luo、Hongyan Li、Jinxin Liu、Yuan Zhou、Lin Dong、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ra04636a

  日期：——

  A highly efficient TMSCl-mediated addition of N-nucleophiles to isocyanides has been achieved.

  一种高效的TMSCl介导的N-亲核试剂加成到异氰酸酯的方法已经实现。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Carbon Synthons for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles: Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Quinazolin-4-ones
  作者：Shichen Li、Jianing Ren、Chengcheng Ding、Yishou Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02067

  日期：2021.12.3

  N-dimethylformamide (DMF) as synthetic precursors contributing especially the methyl, acyl, and amino groups has played a significant role in heterocycle syntheses and functionalization. In this protocol, a wide range of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-ones were obtained in moderate to good yields by using elemental iodine without any metal or peroxides. We considered that N-methyl and

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。
• Metal-free oxidative synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc02648a

  日期：——

  A novel metal-free synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds was developed. The sp³ carbon in methylarenes or adjacent to a heteroatom in DMSO, DMF or DMA was used as the one carbon synthon.

  一种新型无金属合成喹唑啉酮的方法通过对sp³ C-H键进行双胺化而开发。在二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基乙酰胺（DMA）中，甲基芳烃中的sp³碳或邻近杂原子的碳被用作一个碳合成物。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Process to Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Ke Ding、Jing Zhou、Liangbing Fu、Man Lv、Jinsong Liu、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-0028-1083245

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of substituted quinazolin-4(3H)-ones by a one-pot ligand-free CuI-catalyzed coupling/condensative cyclization under mild conditions is described. Our study provides an alternative strategy for the preparation of biologically active quinazolin-4(3H)-ones.

  本文描述了一种在温和条件下，通过一步法无配体CuI催化的耦合/冷凝环化反应高效合成替代取代的喹嗪啉-4(3H)-酮的方法。我们的研究提供了一种制备生物活性喹嗪啉-4(3H)-酮的替代策略。