2-methyl-3-(m-tolyl)quinazolin-4(3H)-one | 22288-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(m-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4(3H)-Quinazolinone, 2-methyl-3-(m-tolyl)-；2-methyl-3-(3-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 22288-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00437361
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ACZZXQREKJMALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(m-tolyl)quinazolin-4(3H)-one 、 5-硝基糠醛二乙酸酯 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到3-(3-Methylphenyl)-2-[2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Holla, B. Shivarama; Padmaja, M. T.; Shivananda, M. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 7, p. 715 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-间甲苯苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸一水合物 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-methyl-3-(m-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e

文献信息

• Palladium-catalyzed four-component carbonylative synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones: Convenient methaqualone preparation
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Wei Wang、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.06.007

  日期：2018.9

  A palladium-catalyzed four-component carbonylative cyclization reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones has been developed. A range of different 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives were prepared in moderate to good yields employing simple and readily accessible 2-iodoanilines, nitro compounds and acid anhydrides as the synthetic precursors. Mo(CO)6 acted

  已经开发了钯催化的四组分羰基环化反应，用于合成2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one。使用简单且易于获得的2-碘苯胺，硝基化合物和酸酐作为合成前体，以中等至良好的产率制备了一系列不同的2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one衍生物。Mo（CO）6既充当固体CO源又充当还原剂。值得注意的是，在我们的条件下，甲喹酮作为镇静剂和催眠药也可以很容易地制备，收率为68％（4b）。
• Compounds for modulating TRPV3 function
  申请人：Chong A. Jayhong

  公开号：US20070179164A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗与TRPV3相关的疼痛和其他病症的方法。
• Preparation of 4(3H)-quinazolinones from aryldiazonium salt, nitriles and 2-aminobenzoate via a cascade annulation
  作者：Mani Ramanathan、Ming-Tsung Hsu、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.065

  日期：2019.2

  One-pot synthesis of 3-aryl-4(3H)-quinazolinones has been realized through a cascade annulation. Reaction of aryldiazonium salt with a nitrile provides in situ generation of a reactive nitrilium ion, which is attacked by the amino group of 2-aminobenzoate followed by cyclization to deliver the desired product. This strategy offers a convenient and easy access to a wide range of functionalized quinazolinone

  一锅法合成3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮已通过级联法实现。芳基重氮盐与腈的反应可原位产生反应性腈离子，该离子受到2-氨基苯甲酸酯的氨基的攻击，然后环化以提供所需的产物。该策略可方便，轻松地获得各种功能化的喹唑啉酮。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 2-METHYL-3-SUBSTITUTED-4(3<i>H</i>)-QUINAZOLINONES USING<i>BIS</i>(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE AS CONDENSING AGENT
  作者：W. K. Su、D. Z. Wu、Y. Y. Xie、J. J. Li

  DOI：10.1080/00304940609355984

  日期：2006.2

  4(3H)-Quinazolinones are well known as antihypertensive, antidiabetic, antiinflammatory, anticonvulsant, and antibacterial agents.' Some of the compounds are natural products? Thus, many synthetic methods have been reported. The simplest and most straightforward procedure was developed by Niementowski in 1899 and improved by Grimmel et al. in 1 9464 who reported that 4(3H)-quinazolinones could be synthesized

  4(3H)-喹唑啉酮是众所周知的抗高血压、抗糖尿病、抗炎、抗惊厥和抗菌剂。有些化合物是天然产物？因此，已经报道了许多合成方法。最简单和最直接的程序是 Niementowski 于 1899 年开发的，并由 Grimmel 等人改进。在 1 9464 中谁报道了 4(3H)-喹唑啉酮可以由 N-乙酰邻氨基苯甲酸和苯胺在甲苯或二甲苯中使用三氯化磷或三氯氧化磷作为缩合剂合成。然而，所使用的冷凝剂有毒且难以处理。其他方法，例如 N-芳基腈盐与异氰酸酯的反应、2-硝基苄基氯与芳胺 6 的反应以及 2-氨基苯甲腈与尿素-过氧化氢的反应也已有报道。再次，这些程序中的大多数都具有产量低和处理困难等缺点。在过去的几十年里，有机合成中的双（三氯甲基）碳酸酯 (BTC) 作为一种多功能合成助剂受到了极大的关注，因为它具有较低的蒸气压、较高的稳定性和更安全的操作。 8 继续我们对 BTC 研究的兴趣? 我们现在报告了
• Compounds for Modulating TRPV3 Function
  申请人：Chong Jayhong A.

  公开号：US20110144135A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和用于治疗与TRPV3相关的疼痛和其他病症的方法。