4-Chloro-1-diazo-butan-2-one | 80520-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-Chloro-1-diazo-butan-2-one
• 英文别名: 4-Chloro-1-diazobutan-2-one；4-chloro-1-diazobutan-2-one
• CAS: 80520-76-9
• 化学式: C₄H₅ClN₂O
• 分子量: 132.549
• InChiKey: ROJXCXOVMYUDGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫脲 、 4-Chloro-1-diazo-butan-2-one 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-(2-chloro-ethyl)-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  由α-重氮酮和硫脲高效PEG-400介导的无催化剂绿色合成2-氨基噻唑。

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的方法，可以使用PEG-400溶剂系统从α-重氮酮合成2-氨基噻唑。这种新颖的合成方法涉及硫脲与PEG-400中的α-重氮酮在100°C下反应，以高收率产生相应的2-氨基噻唑。该方法简单，快速并且无需使用任何催化剂即可以优异的产率生成噻唑衍生物。该绿色方案可用于以良好收率快速合成各种2-氨基噻唑。 据报道由PEG-400介导，无催化剂，由α-重氮酮和硫脲合成绿色的2-氨基噻唑。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1130-0
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-氯丙酰氯 生成 4-Chloro-1-diazo-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由环庚三烯中间体将苯与α-二氮杂酮烷基化

  摘要：

  可由三氟乙酸铑（II）和三氟乙酸依次催化，由苯和α-二氮酮有效地合成苄基酮。该方法涉及环庚三烯基中间体。

  DOI：

  10.1039/c39850000491

文献信息

• Alkylation of benzene with α-diazoketones via cycloheptatrienyl intermediates
  作者：M. Anthony McKervey、D. Noel Russell、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/c39850000491

  日期：——

  Benzyl ketones can be synthesised efficiently from benzene and α-diazoketones with sequential catalysis by rhodium(II) trifluoroacetate and trifluoroacetic acids; the process involves cycloheptatrienyl intermediates.

  可由三氟乙酸铑（II）和三氟乙酸依次催化，由苯和α-二氮酮有效地合成苄基酮。该方法涉及环庚三烯基中间体。
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-mediated reactions of thiobenzoylketene S,N-acetals with α-diazo carbonyl compounds: synthesis of 2-substituted 3-alkylamino-5-phenylthiophenes
  作者：Hyun Min Song、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/b203931a

  日期：——

  Treatment of 3-methylamino-3-methylsulfanyl-1-phenylpropenethione 1 with excess (2.5 equiv.) α-diazo carbonyl compounds such as α-diazoketones and α-diazoesters in the presence of a catalytic amount of Rh(II) acetate in CH2Cl2 at rt gave 2-acyl- or 2-aroyl-3-methylamino-5-phenylthiophenes and alkyl 3-methylamino-5-phenylthiophene-2-carboxylates, respectively, as major products along with 1-phenyl-2-methylsulfanylethanones. The formation of the major products indicates that the carbenes or carbenoids generated interact initially with the thione sulfur of 1.

  3-甲基氨基-3-甲基硫醇-1-苯基丙烯硫酮1与多量（2.5倍当量）α-二氮烯羰基化合物（如α-二氮酮和α-二氮酯）在常温下的二氯甲烷中，存在催化量的铑(II)醋酸盐反应，主要生成2-酰基或2-芳酰基-3-甲基氨基-5-苯基噻吩和烷基3-甲基氨基-5-苯基噻吩-2-羧酸酯，以及1-苯基-2-甲基硫基乙酮。主要产品的形成表明，生成的卡宾或卡宾类化合物最初与1的硫酮硫发生相互作用。
• First example of the coupling of α-diazoketones with thiourea: a novel route for the synthesis of 2-aminothiazoles
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Y. Gopala Rao、A.V. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.068

  日期：2008.4

  alpha-Diazoketones undergo smooth coupling with thiourea in the presence of 10 mol % of copper(II) triflate to produce the corresponding 2-aminothiazoles in excellent yields with high selectivity. The use of copper(II) triflate makes this method simple, convenient and practical. This method works well with both aryl and alkyl diazoketones to furnish a wide range of 2-aminothiazoles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cu(OTf)2-catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from α-diazoketones and 2-aminopyridines
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Y. Gopal Rao、M. Srinivas、A.V. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.090

  日期：2007.10

  -alpha-Diazoketones undergo smooth coupling with 2-aminopyridines in the presence of 10 mol % of copper(II) triflate to produce the corresponding 2-substituted imidazo[1,2-a]pyridines (IPs) in excellent yields with high selectivity. Rh-2(OAc)(4) is also found to be an equally effective catalyst for this transformation. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MCKERVEY, M. A.;RUSSELL, D. N.;TWOHIG, M. FIONA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 8, 491-492
  作者：MCKERVEY, M. A.、RUSSELL, D. N.、TWOHIG, M. FIONA

  DOI：——

  日期：——