1-(2-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 32570-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 32570-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD03576691
• 分子量: 201.268
• InChiKey: FGXZOHDTDFOJHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  324.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到邻甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dimethylpyrrole Protection Facilitates Copper(I)-Mediated Methoxylations of Aryl Iodides in the Presence of Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2189
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dimethylpyrrole Protection Facilitates Copper(I)-Mediated Methoxylations of Aryl Iodides in the Presence of Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2189

文献信息

• ORTHO SUBSTITUTED PHENYLPYRAZOLO- AND PHENYLPYRROLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：US20190284195A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention relates to ortho substituted phenylpyrazolo- and pyrrolo-pyridazine derivatives having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit, in particular the α2δ-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有双重药理活性的邻位取代苯基吡唑基和吡咯基吡啶嗪衍生物，其对电压门控钙通道的α2δ亚单位，特别是α2δ-1亚单位，和μ-阿片受体具有双重药理活性，以及这些化合物的制备过程，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是用于疼痛治疗。
• Indium-Catalyzed Formal N-Arylation and N-Alkylation of Pyrroles with Amines
  作者：Kyohei Yonekura、Kenji Oki、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201600656

  日期：2016.9.15

  indium Lewis acid catalysis, a nitrogen atom of N‐unsubstituted pyrroles was replaced with a nitrogen atom of primary amines, thereby producing N‐aryl‐ and N‐alkylpyrroles. This system formally introducing such carbon frameworks to the pyrrole nitrogen atom shows unique selectivity: only the H−N(pyrrolyl) unit undergoes the N‐arylation and N‐alkylation even in the coexistence of a similar H−N(indolyl)

  在铟路易斯酸催化下，N-未取代吡咯的氮原子被伯胺的氮原子取代，从而产生N-芳基和N-烷基吡咯。这种将碳骨架正式引入吡咯氮原子的系统显示出独特的选择性：即使在类似的H-N（吲哚基）部分共存时，只有H-N（吡咯基）单元也会经历N-芳基化和N-烷基化。并且芳基-卤素键保持完整。这些明显不同于典型的方法，这取决于以有机卤化物为底物的CN（吡咯基）键形成反应。从吡咯N-保护-脱保护化学的观点来看，值得注意的是，吡咯氮原子上的甲基可以被除去，尽管是正式的方式。
• Pyrrole-thiazolidinone hybrids as a new structural class of broad-spectrum anti-infectives
  作者：Shujauddin Ahmed、Alka Mital、Abdul Akhir、Deepanshi Saxena、Mohammad Naiyaz Ahmad、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115757

  日期：2023.11

  pyrrole-thiazolidinone hybrids was designed, synthesized and evaluated for activities against ESKAP bacteria panel and mycobacterial pathogens. From the series, compound 9d showed prominent activity against S. aureus (MIC = 0.5 μg/mL) and compound 9k showed the most promising activity against M. tuberculosis H37Rv (MIC = 0.5 μg/mL). Potent derivatives were found to be non-toxic when tested against Vero cells.

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。
• Ortho substituted phenylpyrazolo- and phenylpyrrolo-pyridazine derivatives having multimodal activity against pain
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：US10562908B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention relates to ortho substituted phenylpyrazolo- and pyrrolo-pyridazine derivatives having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit, in particular the α2δ-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及对电压门控钙通道的α2δ亚基（尤其是α2δ-1亚基）和μ-阿片受体具有双重药理活性的邻位取代苯基吡唑和吡咯哒嗪衍生物，涉及这类化合物的制备工艺，涉及含有这类化合物的药物组合物，还涉及它们在治疗中的用途，尤其是用于治疗疼痛。
• Hazlewood et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 92,101
  作者：Hazlewood et al.

  DOI：——

  日期：——