N-(2-methoxyphenyl)-α-phenylnitrone | 1185154-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-α-phenylnitrone
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 1185154-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WRLBERYVJXAFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-α-phenylnitrone 、 calcium carbide 在 N-甲基咪唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到1-o-methoxyphenyl-4(H)-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  利用碳化钙通过Kinugasa反应合成独家4位取代的β-内酰胺

  摘要：

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01192
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 、 苯甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-α-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的抗区域选择性氮1，3-偶极环加成反应和双吲哚基甲烷的合成

  摘要：

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02251

文献信息

• Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Lewei Zheng、Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Yating Zhao、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02251

  日期：2017.10.6

  The development of photoredox reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with alkenes is reported. It offers an efficient synthetic method to obtain isoxazolidine derivatives under mild conditions in synthetically useful yields. The nitrones are cyclized with oxidizable styrenes and aliphatic alkenes via a polar radical crossover cycloaddition reaction through photocatalytic reaction without

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Access to Spirocycles through C−H Activation and Axial‐to‐Central Chirality Transfer
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Song Liu、Yun Zou、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202000174

  日期：2020.4.27

  Axial-to-central chirality transfer is an important strategy to construct chiral centers, where the axially chiral reagents are mostly limited to atropomerically stable ones. Reported herein is a RhIII -catalyzed enantioselective spiroannulative synthesis of nitrones. The coupling proceeds via C-H arylation to give an atropomerically metastable biaryl, followed by intramolecular dearomative trapping

  轴向向中心手性转移是构建手性中心的重要策略，其中轴向手性试剂主要限于阻转稳定剂。本文报道了RhIII催化的硝酮的对映选择性螺环合成。偶联通过CH芳基化进行，得到阻转异构的亚稳联芳基，然后在具有高度手性转移的氧化条件下进行分子内脱芳香化捕集。
• Catalyst Choice for Highly Enantioselective [3 + 3]-Cycloaddition of Enoldiazocarbonyl Compounds
  作者：Kostiantyn O. Marichev、Frady G. Adly、Alejandra M. Carranco、Estevan C. Garcia、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acscatal.8b03391

  日期：2018.11.2

  Chiral copper(I) catalysts are preferred over chiral dirhodium(II) catalysts for [3 + 3]-cycloaddition reactions of enoldiazocarbonyl compounds with nitrones and acyliminopyridinium ylides, forming chiral oxazines and pyrazines in very high yield and enantioselectivity. Yields and stereoselectivities from reactions of enoldiazoketones are virtually the same as those from the corresponding esters and

  手性铜（I）催化剂比手性铜（II）催化剂更优选，因为烯基重氮羰基化合物与硝酮和酰基吡啶并吡啶鎓盐发生[3 + 3]-环加成反应，从而以很高的收率和对映选择性形成手性恶嗪和吡嗪。烯基氮酮的反应的产率和立体选择性与相应的酯和酰胺的产率和立体选择性实际上相同，但是烯基氮酮的产物是手性1，3-二羰基衍生物的前体，它们通过形成吡唑和异恶唑为杂环合成提供了更多机会。