Diazene, bis(2-methoxyphenyl)-, (E)- | 19129-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Diazene, bis(2-methoxyphenyl)-, (E)-
• 英文别名: trans-2,2'-dimethoxyazobenzene；(E)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)diazene；2,2'-dimethoxyazobenzene；(E)-bis-(2-methoxy-phenyl)-diazene；(E)-Bis-(2-methoxy-phenyl)-diazen；2.2'-Dimethoxy-trans-azobenzol；2,2'-azoanisole
• CAS: 19129-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: ZTPNMRWLUKXJDI-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazene, bis(2-methoxyphenyl)-, (E)- 在 镍 、 hydrazinium monoformate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到1,2-二(2-甲氧基苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  使用雷尼镍和单甲酸肼将偶氮化合物轻松转移氢化为偶氮化合物和苯胺

  摘要：

  摘要 根据反应条件，通过在单甲酸肼鎓存在下使用雷尼镍，可以方便地将偶氮化合物还原为部分还原的偶氮化合物或完全还原的苯胺。可以容忍其他可还原部分，如 ‒COOH 和卤素。还原过程具有选择性、快速和高产。

  DOI：

  10.1081/scc-120027231
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77 %的产率得到Diazene, bis(2-methoxyphenyl)-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  铋卟啉金属有机骨架催化光促进硝基芳烃选择性还原为偶氮基、偶氮基和肼基化合物

  摘要：

  我们报道了一种光催化策略，通过在温和条件下控制时间、气氛或 NaBH 4 的量（Rt，光）。该光催化方案表现出优异的官能团兼容性，并且通过五次循环测试证明了Bi-MOF的可回收性。更重要的是，10g的放大实验也能顺利进行，产率高达95%。这种绿色有效的光催化策略为偶氮中间体的大规模合成提供了切实可行的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300239

文献信息

• Rhenium-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Azobenzenes and Aldehydes via Isolable Cyclic Rhenium(I) Complexes
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00938

  日期：2015.5.15

  The first Re-catalyzed [4 + 1] annulation of azobenzenes with aldehydes was developed to furnish 2H-indazoles via isolable and characterized cyclic ReI-complexes. For the first time, the acetate-acceleration effect is showcased in Re-catalyzed C–H activation reactions. Remarkably, mechanistic studies revealed an irreversible aldehyde-insertion step, which is in sharp contrast to those of previous Rh-

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。
• Structure−Reactivity Correlation of Anilines in Acetic Acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1021/jo0158433

  日期：2002.2.1

  The oxidation of aniline in glacial acetic acid with percarbonate, a dry carrier of hydrogen peroxide, is a second-order reaction conforming to the isokinetic relationship. The hitherto followed method of correlation of the reaction rates in terms of the structure-reactivity relationships is unsatisfactory and erroneous. But the reaction rates of molecular anilines, obtained for the first time, conform

  冰醋酸中苯胺与过碳酸盐（过氧化氢的干燥载体）的氧化是符合等动力学关系的二级反应。迄今为止按照结构-反应性关系进行反应速率相关的跟踪方法是不令人满意的并且是错误的。但是首次获得的分子苯胺的反应速率符合结构-反应性关系。
• Lead-Catalyzed Synthesis of Azo Compounds by Ammonium Acetate Reduction of Aromatic Nitro Compounds
  作者：G. R. Srinivasa、K. Abiraj、D. Channe Gowda

  DOI：10.1081/scc-120026850

  日期：2003.12.31

  Lead/ammonium acetate is a convenient reagent for the reduction of aromatic nitro compounds to the corresponding symmetrically substituted azo compounds. Various azo compounds containing additional reducible substituents such as halogen, nitrile, acid, phenol, ester, methoxy, etc., functions have been synthesized in a single step by the use of this reagent. The conversion is reasonably fast, clean,

  摘要 醋酸铅/铵是一种方便的试剂，可用于将芳香族硝基化合物还原为相应的对称取代的偶氮化合物。使用该试剂一步合成了各种含有额外的可还原取代基如卤素、腈、酸、苯酚、酯、甲氧基等功能的偶氮化合物。转化相当快、干净、产率高，并且在室温下在甲醇中发生。
• Rhenium-catalyzed C–H aminocarbonylation of azobenzenes with isocyanates
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01121c

  日期：——

  The first C–H aminocarbonylation of azobenzenes with isocyanates is achieved by using rhenium-catalysis, which provides an atom-economical access to o-azobenzamides.

  使用铼催化剂实现了偶氮苯与异氰酸酯的第一次C-H氨基羰化反应，从而提供了一种原子经济的方法合成o-偶氮苯酰胺。
• Selective Oxidation of Anilines to Azobenzenes and Azoxybenzenes by a Molecular Mo Oxide Catalyst
  作者：Sheng Han、Ying Cheng、Shanshan Liu、Chaofu Tao、Aiping Wang、Wanguo Wei、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1002/anie.202013940

  日期：2021.3.15

  molybdenum oxide compound, [N(C4H9)4]2[Mo6O19] (1), catalyzed selective oxidation of anilines with hydrogen peroxide as green oxidant. The oxidation of anilines can be realized in a fully selectively fashion to afford various symmetric/asymmetric azobenzene and azoxybenzene compounds, respectively, by changing additive and solvent, avoiding the use of stoichiometric metal oxidants. Preliminary mechanistic

  在医药和工业应用中起重要作用的芳族偶氮化合物在合成中仍然面临巨大挑战。在此，我们报道了一种氧化钼化合物[N（C 4 H 9）4 ] 2 [Mo 6 O 19 ]（1），用过氧化氢作为绿色氧化剂催化苯胺的选择性氧化。苯胺的氧化可以完全选择性地实现，通过改变添加剂和溶剂避免使用化学计量的金属氧化剂，从而分别提供各种对称/不对称的偶氮苯和and氧基苯化合物。初步的机理研究表明，高活性的反应性和难以捉摸的钼亚胺配合物是中间的。

表征谱图