2-(2-bromo-5-nitrophenyl)-1,3-dioxolane | 1101131-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(2-Bromo-5-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1101131-28-5
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: IGFSFVMQWKIRGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-nitrophenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氨 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 N,N-diethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinolin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  极性敏感推挽异喹啉及其炔基前体的合成和光物理评价

  摘要：

  已经制备了两组前所未有的推拉异喹啉，其特征在于相对于分子的纵轴具有相反的“偶极矩”。该方法的关键步骤是在甲醇氨存在下微波促进 2-炔基苯甲醛的多米诺亚胺化/环化异构化。已经记录了 D-π-A 异喹啉及其炔基前体在九种不同溶剂中的吸收光谱和发射光谱。所有化合物的绝对 QY 均记录在三种不同极性的溶剂中，即甲苯、DMSO 和乙醇。在制备的 D-π-A 异喹啉（绰号 QuinaChroms）中，两种化合物具有相反的偶极矩，即3-(4-甲氧基苯基)-7-硝基异喹啉1a和N , N -diethyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)isoquinolin-7-amine 2b显示出更有趣的光物理特性，而 5-(diethylamino)-2-(A)arylethynylbenzaldehydes 前体8a–c – 具有自由适合可能共轭的醛基 - 表现出强荧光和宽斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1039/d1ob00572c
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 2-溴-5-硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-(2-bromo-5-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  极性敏感推挽异喹啉及其炔基前体的合成和光物理评价

  摘要：

  已经制备了两组前所未有的推拉异喹啉，其特征在于相对于分子的纵轴具有相反的“偶极矩”。该方法的关键步骤是在甲醇氨存在下微波促进 2-炔基苯甲醛的多米诺亚胺化/环化异构化。已经记录了 D-π-A 异喹啉及其炔基前体在九种不同溶剂中的吸收光谱和发射光谱。所有化合物的绝对 QY 均记录在三种不同极性的溶剂中，即甲苯、DMSO 和乙醇。在制备的 D-π-A 异喹啉（绰号 QuinaChroms）中，两种化合物具有相反的偶极矩，即3-(4-甲氧基苯基)-7-硝基异喹啉1a和N , N -diethyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)isoquinolin-7-amine 2b显示出更有趣的光物理特性，而 5-(diethylamino)-2-(A)arylethynylbenzaldehydes 前体8a–c – 具有自由适合可能共轭的醛基 - 表现出强荧光和宽斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1039/d1ob00572c

文献信息

• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。
• Synthesis of substituted isoquinolines utilizing palladium-catalyzed α-arylation of ketones
  作者：Timothy J. Donohoe、Ben S. Pilgrim、Geraint R. Jones、José A. Bassuto

  DOI：10.1073/pnas.1206532109

  日期：2012.7.17

  The utilization of sequential palladium-catalyzed α-arylation and cyclization reactions provides a general approach to an array of isoquinolines and their corresponding N -oxides. This methodology allows the convergent combination of readily available precursors in a regioselective manner and in excellent overall yields. This powerful route to polysubstituted isoquinolines, which is not limited to electron rich moieties, also allows rapid access to analogues of biologically active compounds.

  使用顺序钯催化的α芳基化和环化反应，提供了一种通用方法来合成一系列异喹啉及其相应的N-氧化物。这种方法允许以区域选择性的方式将易得的前体物质进行汇聚组合，并且产率非常高。这种强大的多取代异喹啉合成途径不仅限于富电子的基团，还可以快速获得生物活性化合物的类似物。
• 高选择性FGFR2抑制剂
  申请人：深圳福沃药业有限公司

  公开号：CN117466897A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及一种高选择性FGFR2抑制剂及其制备方法和应用。本发明化合物用于治疗肿瘤(特别是实体肿瘤，例如例如肝内胆管癌、胃癌等)和其它紊乱失调。
• Kawabata, Takeo; Jiang, Changsheng; Hayashi, Kazuhiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 54 - 55
  作者：Kawabata, Takeo、Jiang, Changsheng、Hayashi, Kazuhiro、Tsubaki, Kazunori、Yoshimura, Tomoyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and photophysical evaluation of polarity sensitive push–pull isoquinolines and their alkynyl precursors
  作者：Elisa Brambilla、Matteo Giannangeli、Valentina Pirovano、Elisabetta Rossi、Alessandro Caselli、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1039/d1ob00572c

  日期：——

  precursors in nine different solvents have been recorded. The absolute QYs of all compounds have been recorded in three solvents with different polarities, i.e. toluene, DMSO and ethanol. Among the D-π-A isoquinolines prepared – nicknamed QuinaChroms – two compounds characterized by opposite dipolar moments, i.e. 3-(4-methoxyphenyl)-7-nitroisoquinoline 1a and N,N-diethyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)isoquinolin-7-amine

  已经制备了两组前所未有的推拉异喹啉，其特征在于相对于分子的纵轴具有相反的“偶极矩”。该方法的关键步骤是在甲醇氨存在下微波促进 2-炔基苯甲醛的多米诺亚胺化/环化异构化。已经记录了 D-π-A 异喹啉及其炔基前体在九种不同溶剂中的吸收光谱和发射光谱。所有化合物的绝对 QY 均记录在三种不同极性的溶剂中，即甲苯、DMSO 和乙醇。在制备的 D-π-A 异喹啉（绰号 QuinaChroms）中，两种化合物具有相反的偶极矩，即3-(4-甲氧基苯基)-7-硝基异喹啉1a和N , N -diethyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)isoquinolin-7-amine 2b显示出更有趣的光物理特性，而 5-(diethylamino)-2-(A)arylethynylbenzaldehydes 前体8a–c – 具有自由适合可能共轭的醛基 - 表现出强荧光和宽斯托克斯位移。