phosphoric acid diphenyl ester 1-phenyl-propenyl ester | 922186-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phosphoric acid diphenyl ester 1-phenyl-propenyl ester
• 英文别名: phosphoric acid diphenyl 1-phenylpropenyl ester；Z-(1-phenylprop-1-enyl) diphenyl phosphate；[(Z)-1-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 922186-04-7
• 化学式: C₂₁H₁₉O₄P
• 分子量: 366.353
• InChiKey: WGJUGZJAKDVEMC-SEJLVSSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid diphenyl ester 1-phenyl-propenyl ester 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(S)-2-hydroxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones using Sharpless reagents and a fructose derived dioxirane

  摘要：

  The asymmetric oxidation of a variety of differently substituted, acyclic and cyclic enol phosphates using the Sharpless AD-reagents AD-mix-alpha and AD-mix-beta, and a fructose derived chiral ketone as a catalyst, afforded the corresponding alpha-hydroxy ketones in high enantioselectivity and good yield. The influence of steric and electronic factors of the substrates on the facial stereoselectivity in the reported oxidations was studied. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.012
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 氯磷酸二苯酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到phosphoric acid diphenyl ester 1-phenyl-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化铝促进三取代磷酸烯醇酯与有机锌试剂的交叉偶联，用于立体选择性合成他莫昔芬及其类似物

  摘要：

  描述了一种用于芳基氯化锌与三取代的烯醇磷酸酯的立体选择性交叉偶联反应的新方法。所开发的方法需要氯化铝作为促进剂，反应条件允许各种官能团。观察到的三取代烯醇磷酸酯的反应模式用于立体选择性制备他莫昔芬及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600959

文献信息

• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones by (salen)manganese(III) complex. Effects of the substitution pattern of enol phosphates on the stereochemistry of oxygen transfer
  作者：Marek Koprowski、Jerzy Łuczak、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.100

  日期：2006.12

  j and Z-configured enol phosphates containing aryloxy substituents in the phosphate group 2b, d, and h afforded optically active α-hydroxy ketones 4a–j of opposite configuration with good to high enantioselectivity. The influence of electronic and steric effects of the enol phosphate substituents on the stereoselectivity of oxidation was studied.

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。
• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones using Sharpless reagents and a fructose derived dioxirane
  作者：Ewa Krawczyk、Grażyna Mielniczak、Krzysztof Owsianik、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.012

  日期：2012.11

  The asymmetric oxidation of a variety of differently substituted, acyclic and cyclic enol phosphates using the Sharpless AD-reagents AD-mix-alpha and AD-mix-beta, and a fructose derived chiral ketone as a catalyst, afforded the corresponding alpha-hydroxy ketones in high enantioselectivity and good yield. The influence of steric and electronic factors of the substrates on the facial stereoselectivity in the reported oxidations was studied. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aluminum Chloride Promoted Cross-Coupling of Trisubstituted Enol Phosphates with Organozinc Reagents En Route to the Stereoselective Synthesis of Tamoxifen and Its Analogues
  作者：Vladislav Kotek、Peter Polák、Hana Dvořáková、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/ejoc.201600959

  日期：2016.10

  and the reaction conditions tolerate various functional groups. The observed reactivity pattern of trisubstituted enol phosphates was used for the stereoselective preparation of tamoxifen and its analogues.

  描述了一种用于芳基氯化锌与三取代的烯醇磷酸酯的立体选择性交叉偶联反应的新方法。所开发的方法需要氯化铝作为促进剂，反应条件允许各种官能团。观察到的三取代烯醇磷酸酯的反应模式用于立体选择性制备他莫昔芬及其类似物。